Regiospecific epoxide opening: A facile approach for the synthesis of 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-one derivatives

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 2553-2560

  Chouhan, Mangilal ^a   Senwar, Kishna Ram ^a   Sharma, Ratnesh ^a   Grover, Vikas ^b   Nair, Vipin A ^a  

^a Department of Medicinal Chemistry ^*  (India)

^b NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80052339859     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15416h     Document Type: Article

References (88)

1. R. A. Sheldon Chem. Ind. 1992 903.
2. P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water, Blackie Academic & Professional, London, 1998.
3. C.-J. Li and T. H. Chan, Comprehensive Organic Reactions in Aqueous Media, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, 2007.
4. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095.
5. C.-J. Li Chem. Rev. 1993 93 2023.
6. U. M. Lindström Chem. Rev. 2002 102 2751.
7. M. C. Pirrung Chem.–Eur. J. 2006 12 1312.
8. K. V. Katkar P. S. Chaudhari K. G. Akamanchi Green Chem. 2011 13 835.
9. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725.
10. L. Liu and D. Wang, “On Water” for Green Chemistry, in Handbook of Green Chemistry Vol. 5: Reactions in Water, ed. P. T. Anastas and C.-J. Li, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 207–228.
11. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302.
12. J. E. Klijn J. B. F. N. Engberts Nature 2005 435 746.
13. Y. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8103.
14. A. P. Brogan T. J. Dickerson K. D. Janda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8100.
15. A. K. Chakraborti S. R. Roy J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6902.
16. A. K. Chakraborti S. Rudrawar K. B. Jadhav G. Kaur S. V. Chankeshwara Green Chem. 2007 9 1335.
17. G. Sharma R. Kumar A. K. Chakraborti Tetrahedron Lett. 2008 49 4269.
18. G. L. Khatik R. Kumar A. K. Chakraborti Org. Lett. 2006 8 2433.
19. N. Azizi M. R. Saidi Org. Lett. 2005 7 3649.
20. S. V. Chankeshwara A. K. Chakraborti Org. Lett. 2006 8 3259.
21. N. A. Randive V. Kumar V. A. Nair Monatsh. Chem. 2010 141 1329.
22. A. K. Arya M. Kumar Green Chem. 2011 13 1332.
23. D. R. Gehlert D. J. Goldstein P. A. Hipskind Annu. Rep. Med. Chem. 1999 201.
24. E. J. Corey F. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1931.
25. C. W. Johannes M. S. Visser G. S. Weatherhead A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8340.
26. B. L. Chang A. Ganesan Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1511.
27. G. A. Rogers S. M. Parsons D. C. Anderson L. M. Nilsson B. A. Bahr W. D. Kornreich R. Kaufman R. S. Jacobs B. Kirtman J. Med. Chem. 1989 32 1217.
28. J. De Cree H. Geukens J. Leempoels H. Verhaegen Drug Dev. Res. 1986 8 109.
29. P. O’Brien Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 326.
30. G. Li H.-T. Chang K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 451.
31. D. J. Ager I. Prakash D. R. Schaad Chem. Rev. 1996 96 835.
32. G. H. Posner D. Z. Rogers J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8208.
33. M. Chini P. Crotti F. Macchia Tetrahedron Lett. 1990 31 4661.
34. A. K. Chakraborti S. Rudrawar A. Kondaskar Org. Biomol. Chem. 2004 2 1277.
35. 4SbOTf: M. Fujiwara M. Imada A. Baba H. Matsuda Tetrahedron Lett. 1989 30 739.
36. 3: M. Chini P. Crotti L. Favero F. Machhia M. Pineschi Tetrahedron Lett. 1994 35 433.
37. 3: M. Meguro N. Asao Y. Yamamoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 2597.
38. LiOTf: J. Auge F. Leroy Tetrahedron Lett. 1996 37 7715.
39. 2: G. Sekar V. K. Singh J. Org. Chem. 1999 64 287.
40. 3: T. Ollevier G. Lavie-Compin Tetrahedron Lett. 2004 45 49.
41. 4: S. Sagava H. Abe Y. Hase T. Inaba J. Org. Chem. 1999 64 4962.
42. DIPAT (diisopropoxyaluminiumtrifluoroacetate): S. Rampalli S. S. Chaudhari K. G. Akamanchi Synthesis 2000 78.
43. 2: J. Iqbal A. Pandey Tetrahedron Lett. 1990 31 575.
44. 5: S. Chandrasekhar T. Ramchander S. J. Prakash Synthesis 2000 1817.
45. 2: V. Weghe J. Collin Tetrahedron Lett. 1995 36 1649.
46. 3: X.-L. Fu S.-H. Wu Synth. Commun. 1997 27 1677.
47. 2: K. Fagnou M. Lautens Org. Lett. 2000 2 2319.
48. 3–NaI: L. R. Reddy M. A. Reddy N. Bhanumathi K. R. Rao Synthesis 2001 831.
49. 3: T. Ollevier G. Lavie-Compin Tetrahedron Lett. 2002 43 7891.
50. 2: L. D. Pachoń P. Gamez J. J. M. van Bassel J. Reedijk Tetrahedron Lett. 2003 44 6025.
51. 3: G. Sabitha G. S. K. K. Reddy K. B. Reddy J. S. Yadav Synthesis 2003 2298.
52. 4: A. K. Chakraborti A. Kondaskar Tetrahedron Lett. 2003 44 8315.
53. 4: P.-Q. Zhao L.-W. Xu C.-G. Xia Synlett 2004 846.
54. M. Curini F. Epifano M. C. Marcotullio O. Rosati Eur. J. Org. Chem. 2001 4149.
55. R. Gupta S. Paul A. K. Gupta P. L. Kachroo A. Dandia Ind. J. Chem. 1997 36B 281.
56. M. M. Mojtahedi M. R. Saidi M. Bolourtchian J. Chem. Res. (S) 1999 128.
57. A. Kamal S. F. Adil M. Arifuddin Ultrason. Sonochem. 2005 12 429.
58. M. S. Abaee V. Hamidi M. M. Mojtahedi Ultrason. Sonochem. 2008 15 823.
59. U. Das B. Crousse V. Kesavan D. Bonnet-Delpon J.-P. Bégué J. Org. Chem. 2000 65 6749.
60. J. S. Yadav B. V. S. Reddy A. K. Basak A. V. Narsaiah Tetrahedron Lett. 2003 44 1047.
61. E. Ertürk A. S. Demir ARKIVOC 2008 (ii) 160.
62. M. Shi Y. Chen J. Fluorine Chem. 2003 122 219.
63. 2AlNHR: L. E. Overman L. A. Flippin Tetrahedron Lett. 1981 22 195.
64. Silicon amides: A. Papini I. Ricci M. Taddei G. Seconi P. Dembach J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 2261.
65. 2NMgBr: M. C. Carre J. P. Houmounou P. Caubere Tetrahedron Lett. 1985 26 3107.
66. 2: J.-I. Yamada M. Yumoto Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 1989 30 4255.
67. Cu amide: Y. Yamamoto N. Asao M. Meguro N. Tsukade H. Nemoto N. Adayari J. G. Wilson H. Nakamura J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1201.
68. 2: J. Cossy V. Bellosta C. Hamoir J.-R. Desmurs Tetrahedron Lett. 2002 43 7083.
69. S. Peddibhotla Curr. Bioact. Compd. 2009 5 20. and references cited therein.
70. Y. Koguchi J. Kohno M. Nishio K. Takahashi T. Okuda T. Ohnuki S. Komatsubara J. Antibiot. 2000 53 105.
71. R. B. Labroo L. A. Cohen J. Org. Chem. 1990 55 4901.
72. P. Hewawasam N. A. Meanwell V. K. Gribkoff S. I. Dworetzky C. G. Biossard Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1255.
73. T. Tokunaga W. E. Hume T. Umezome K. Okazaki Y. Ueki K. Kumagai S. Hourai J. Nagamine H. Seki M. Taiji H. Noguchi R. Nagata J. Med. Chem. 2001 44 4641.
74. P. Hewawasam M. Erway S. L. Moon J. Knipe H. Weiner C. G. Boissard D. J. Post-Munson Q. Gao S. Huang V. K. Gribkoff N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2002 45 1487.
75. N. Kamakine Y. Takaishi G. Honda M. Ito Y. Takeda O. K. Kodzhimatov O. Ahurmetov Nat. Med. 2005 59 45.
76. J. I. Jimenez U. Huber R. E. Moore G. M. L. Patterson J. Nat. Prod. 1999 62 569.
77. T. Kagata S. Saito H. Shigemori A. Ohsaki H. Ishiyama T. Kubota J. Kobayashi J. Nat. Prod. 2006 69 1517.
78. R. Sharma M. Chouhan V. A. Nair Tetrahedron Lett. 2010 51 2039.
79. V. Kumar V. A. Nair Tetrahedron Lett. 2010 51 966.
80. G. L. Khatik A. Pal T. D. Apsunde V. A. Nair J. Heterocycl. Chem. 2010 47 734.
81. G. L. Khatik A. Pal S. M. Mobin V. A. Nair Tetrahedron Lett. 2010 51 3654.
82. M. Chouhan R. Sharma V. A. Nair Appl. Organomet. Chem. 2011 25 470.
83. R. Sharma M. Chouhan D. Sood V. A. Nair Appl. Organomet. Chem. 2011 25 305.
84. G. L. Khatik J. Kaur V. Kumar K. Tikoo P. Venugopalan V. A. Nair Eur. J. Med. Chem. 2011 46 3291.
85. W. R. Conn H. G. Lindwall J. Am. Chem. Soc. 1936 58 1236.
86. M. Suchý P. Kutschy K. Monde H. Goto N. Harada M. Takasugi M. Dzurilla E. Balentová J. Org. Chem. 2001 66 3940.
87. T. Sandmeyer Helv. Chim. Acta 1919 2 234.
88. L. J. Macpherson A. E. Dubin M. J. Evans F. Marr P. G. Schultz B. F. Cravatt A. Patapoutian Nature 2007 445 541.