Brønsted acid mediated nitrogenation of propargylic alcohols: An efficient approach to alkenyl nitriles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 25, 2014, Pages 4324-4328

  Huang, Xiaoqiang ^a   Jiao, Ning ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS;

ALKENYL; NITROGENATION; PROPARGYLIC ALCOHOLS;

CYANIDES;

ACID; ALKYNE; NITRILE; NITROGEN; PROPANOL; PROPARGYL ALCOHOL; SULFURIC ACID;

CHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ACIDS; ALKYNES; NITRILES; NITROGEN; PROPANOLS; PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SULFURIC ACIDS;

EID: 84902089664     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00888j     Document Type: Article

References (70)

1. Q. Wang L. Pu Synlett 2013 1340
2. E. B. Bauer Synthesis 2012 1131
3. D. A. Engel G. B. Dudley Org. Biomol. Chem. 2009 7 4149
4. V. Cadierno P. Crochet S. E. García-Garrido J. Gimeno Dalton Trans. 2010 39 4015
5. A. Erkkila I. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416
6. P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9748
7. L. Ye W. He L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8550
8. Y. Zhu G. Yin D. Hong P. Lu Y. Wang Org. Lett. 2011 13 1024
9. L. Hao F. Wu Z.-C. Ding S.-X. Xu Y.-L. Ma L. Chen Z.-P. Zhan Chem.-Eur. J. 2012 18 6453
10. M. Egi M. Umemura T. Kawai S. Akai Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12197
11. S. T. Heller T. Kiho A. R. H. Narayan R. Sarpong Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11129
12. R. A. Watile S. Biswas J. S. M. Samec Green Chem. 2013 15 3176
13. C. A. Busacca B. Qu E. Farber N. Haddad N. Grět A. K. Saha M. C. Eriksson J.-P. Wu K. R. Fandrick S. Han N. Grinberg S. Ma H. Lee Z. Li M. Spinelli A. Gold G. Wang P. Wipf C. H. Senanayake Org. Lett. 2013 15 1132
14. J. Ye W. Fan S. Ma Chem.-Eur. J. 2013 19 716
15. Y. Shao K. Zhu Z. Qin E. Li Y. Li J. Org. Chem. 2013 78 5731
16. M. Kalek F. Himo J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19159
17. M. M. Hansmann A. S. K. Hashmi M. Lautens Org. Lett. 2013 15 3226
18. L. Ye L. Zhang Org. Lett. 2009 11 3646
19. B. M. Trost X. Luan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1706
20. B. M. Trost X. Luan Y. Miller J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12824
21. B. S. L. Collins M. G. Suero M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5799
22. Y.-P. Xiong M.-Y. Wu X.-Y. Zhang C.-L. Ma L. Huang L.-J. Zhao B. Tan X.-Y. Liu Org. Lett. 2014 16 1000
23. W. Zhou L. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7094
24. T. Wang N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11692
25. F. Chen X. Huang Y. Cui N. Jiao Chem.-Eur. J. 2013 19 11199
26. K. Banert M. Hagedorn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 1675
27. J. R. Fotsing K. Banert Eur. J. Org. Chem. 2005 3704
28. A. J. Fatiadi, in Preparation and Synthetic Applications of Cyano Compounds, ed., S. Patai, and, Z. Rappaport, Wiley, New York, 1983
29. F. F. Fleming Q. Wang Chem. Rev. 2003 103 2035
30. S. Kojima T. Fukuzaki A. Yamakawa Y. Murai Org. Lett. 2004 6 3917
31. K. Ishihara Y. Furuya H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2983
32. K. Yamaguchi H. Fujiwara Y. Ogasawara M. Kotani N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3922
33. C. Qin N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15893
34. W. Yin C. Wang Y. Huang Org. Lett. 2013 15 1850
35. F.-E. Chen Y.-Y. Li M. Xu H.-Q. Jia Synthesis 2002 1804
36. Y. Obora Y. Okabe Y. Ishii Org. Biomol. Chem. 2010 8 4071
37. T. Tomioka Y. Takahashi T. G. Vaughan T. Yanase Org. Lett. 2010 12 2171
38. B. A. D'Sa P. Kisanga J. G. Verkade J. Org. Chem. 1998 63 3961
39. S. A. DiBiase B. A. Lipisko A. Haag R. A. Wolak G. W. Gokel J. Org. Chem. 1979 44 4640
40. K. Ando M. Okimura S. Nagaya Tetrahedron Lett. 2013 54 2026
41. T. Y. Zhang J. C. O'Toole J. M. Dunigan Tetrahedron Lett. 1998 39 1461
42. S. Swaminathan K. V. Narayanan Chem. Rev. 1971 71 429
43. H. Zhang H. Tanimoto T. Morimoto Y. Nishiyama K. Kakiuchi Org. Lett. 2013 15 5222
44. D. A. Engel S. S. Lopez G. B. Dudley Tetrahedron 2008 64 6988
45. B. M. Trost R. C. Livingston J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11970
46. M.-B. Li Y. Wang S.-K. Tian Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2968
47. A. T. Russo K. L. Amezcua V. A. Huynh Z. M. Rousslang D. B. Cordes Tetrahedron Lett. 2011 52 6823
48. Z. Jiang Y. Zhang W. Ye C.-H. Tan Tetrahedron Lett. 2007 48 51
49. Á. Kiss Z. Hell Tetrahedron Lett. 2011 52 6021
50. K. Yoo H. Kim J. Yun Chem.-Eur. J. 2009 15 11134
51. M. Movassaghi M. D. Hill J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14254
52. V. Aureggi G. Sedelmeier Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8440
53. Z. P. Demko K. B. Sharpless J. Org. Chem. 2001 66 7945
54. V. K. Yadav V. Sriramurthy J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16366
55. Y. Nakao A. Yada S. Ebata T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2428
56. M. Tobisu Y. Kita N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8152
57. K. F. Schmidt Angew. Chem. 1923 36 511
58. S. Lang J. A. Murphy Chem. Soc. Rev. 2006 35 146
59. D. J. Gorin N. R. Davis F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11260
60. Y. Yao J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2766.
61. F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 21 456
62. P. C. Ravikumar L. Yao F. F. Fleming J. Org. Chem. 2009 74 7294
63. S. Ma Acc. Chem. Res. 2009 42 1679
64. B. Meng S. Ma Org. Lett. 2012 14 2674
65. A. M. Caporusso S. Filippi F. Barontini P. Salvadori Tetrahedron Lett. 2000 41 1227
66. A. M. Caporusso A. Zampieri L. A. Aronica D. Banti J. Org. Chem. 2006 71 1902
67. S. M. So L. Mui H. Kim J. Chin Acc. Chem. Res. 2012 45 1345
68. E. A. Ilardi C. E. Stivala A. Zakarian Chem. Soc. Rev. 2009 38 3133
69. A. Gagneux S. Winstein W. G. Young J. Am. Chem. Soc. 1960 82 5956
70. A. Padwa M. M. Sá Tetrahedron Lett. 1997 38 5087