Role of ortho -substituents on rhodium-catalyzed asymmetric synthesis of β-lactones by intramolecular C-H insertions of aryldiazoacetates

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3036-3039

  Fu, Liangbing ^a   Wang, Hengbin ^a   Davies, Huw M L ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZO COMPOUND; LACTONE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; HYDROGEN BONDING; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84902084470     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5011505     Document Type: Article

References (62)

1. Davies, H. M. L.; Denton, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3061
2. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
3. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861
4. Lu, P.; Gu, Z.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14552
5. Wang, H.; Li, G.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6774
6. Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767
7. Koizumi, Y.; Kobayashi, H.; Wakimoto, T.; Furuta, T.; Fukuyama, T.; Kan, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16854
8. Davies, H. M. L.; Dai, X.; Long, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2485
9. Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
10. Doyle, M. P. In Topics in Organometallic Chemistry; Dotz, K.-H., Ed.; Springer-Verlag GmbH: Berlin, Germany, 2004; Vol. 10, p 203.
11. Doyle, M. P. In Modern Rhodium-Catalyzed Transformations; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2005.
12. Zheng, C.; You, S.-L. RSC Adv. 2014, 4, 6173
13. Davies, H. M. L.; Lian, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 923
14. Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857
15. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley: New York, 1998.
16. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911
17. Doyle, M. P.; Yu, L.; Ratnikov, M. O. Org. React. 2013, 80, 1
18. Guptill, D. M.; Cohen, C. M.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2013, 15, 6120
19. Lian, Y.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11940
20. Lian, Y.; Hardcastle, K. I.; Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9370
21. Nadeau, E.; Li, Z.; Morton, D.; Davies, H. M. L. Synlett 2009, 151
22. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1060
23. Reddy, R. P.; Lee, G. H.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 3437
24. Davies, H. M. L.; Ni, A. Chem. Commun. 2006, 3110
25. Davies, H. M. L.; Hedley, S. J.; Bohall, B. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10737
26. Davies, H. M. L.; Grazini, M. V. A.; Aouad, E. Org. Lett. 2001, 3, 1475
27. Kridel, S. J.; Axelrod, F.; Rosenkrantz, N.; Smith, J. W. Cancer Res. 2004, 64, 2070
28. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 355
29. Lowe, C.; Vederas, J. C. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 305
30. Pommier, A.; Pons, J.-M. Synthesis 1993, 441
31. Wang, Y.; Tennyson, R. L.; Romo, D. Heterocycles 2004, 64, 605
32. Orr, R. K.; Calter, M. A. Tetrahedron 2003, 59, 3545
33. Yang, H. W.; Romo, D. Tetrahedron 1999, 55, 6403
34. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Mueller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507
35. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958
36. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436
37. Taber, D. F.; Ruckle, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686
38. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384
39. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Daniel, K. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819
40. Doyle, M. P.; Oon, S.-M.; van der Heide, F. R.; Brown, C. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2409
41. Doyle, M. P.; Oon, S.-M.; van der Heide, F. R.; Brown, C. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2409
42. Doyle, M. P.; Yan, M.; Phillips, I. M.; Timmons, D. J. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 91
43. Wang, J.-C.; Zhang, Y.; Xu, Z.-J.; Lo, V. K.-Y.; Che, C.-M. ACS Catal. 2013, 3, 1144
44. Doyle, M. P.; May, E. J. Synlett 2001, 967
45. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; May, E. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8112
46. Box, V. G. S.; Marinovic, N.; Yiannikouros, G. P. Heterocycles 1991, 32, 245
47. Spangler, J. E.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6802
48. Smith, A. G.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18241
49. Saito, H.; Oishi, H.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2002, 4, 3887
50. Watanabe, N.; Ogawa, T.; Ohtake, Y.; Ikegami, S.; Hashimoto, S. Synlett 1996, 85
51. Takahashi, T.; Tsutsui, H.; Tamura, M.; Kitagaki, S.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Chem. Commun. 2001, 1604
52. DeAngelis, A.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7230
53. Wang, H.; Guptill, D. M.; Varela-Alvarez, A.; Musaev, D. G.; Davies, H. M. L. Chem. Sci. 2013, 4, 2844
54. Reddy, R. P.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 5013
55. Shibuta, T.; Sato, S.; Shibuya, M.; Kanoh, N.; Taniguchi, T.; Monde, K.; Iwabuchi, Y. Heterocycles 2014, 89, 631
56. Shimada, N.; Hanari, T.; Kurosaki, Y.; Takeda, K.; Anada, M.; Nambu, H.; Shiro, M.; Hashimoto, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6039
57. Shimada, N.; Oohara, T.; Krishnamurthi, J.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2011, 13, 6284
58. Lindsay, V. N. G.; Lin, W.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16383
59. Lindsay, V. N. G.; Nicolas, C.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8972
60. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243
61. Davies, H. M. L.; Rusiniak, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8811
62. During the course of preparation of this manuscript, we became aware of a new paper describing enhanced intramolecular C-H insertions of ortho -bromophenyldiazoacetates into methylene and methine bonds using an achiral rhodium acetate catalyst: Wamser, M.; Bach, T. Synlett 2014, 1081