Unravelling a new class of chiral organocatalyst for asymmetric ring-opening reaction of meso epoxides with anilines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 2798-2801

  Kumar, Manish ^a,b   Kureshy, Rukhsana I ^a,b   Saravanan, S ^a,b   Verma, Shailesh ^a,b   Jakhar, Ajay ^a,b   Khan, Noor Ul H ^a,b   Abdi, Sayed H R ^a,b   Bajaj, Hari C ^a,b  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902080544     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500699c     Document Type: Article

References (61)

1. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719
2. Bertelsen, S.; Karl, A. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2178
3. Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3909
4. Alba, A.-N. R.; Companyó, X.; Rios, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2018
5. Vachal, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012
6. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
7. Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Acc. Chem. Res. 2011, 8, 574
8. Chai, Z.; Zhao, G. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 29
9. Duana, J.; Li, P. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 311
10. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726
11. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835
12. Eliel, E. L.; He, X.-C. J. Org. Chem. 1990, 55, 2114
13. Hashiguchi, S.; Kawada, A.; Natsugari, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2435
14. Wang, Y.-F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465
15. Knapp, S. Chem. Rev. 1995, 95, 1859
16. Horri, S.; Fukase, H.; Matsuo, T.; Kameda, Y.; Asano, N.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1986, 29, 1038
17. Crowther, A. F.; Smith, L. H. J. Med. Chem. 1968, 11, 1009
18. Howe, R.; Rao, B. S. J. Med. Chem. 1968, 11, 1118
19. Hayashi, Y.; Rhode, J. J.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5502
20. Senanayake, C. H.; Fang, K.; Grover, P.; Bakale, R. P.; Vandenbossche, C. P.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 819
21. Main, B. G.; Tucker, H. In Medicinal Chemistry: The Role of Organic Chemistry in Drug Research of Beta Blockers; Roberts, S. M.; Price, B. J., Eds.; Academic: London, 1985.
22. Howe, R.; Crowther, A. F.; Stephenson, J. S.; Rao, B. S.; Smith, L. H. J. Med. Chem. 1968, 11, 1000
23. Kureshy, R. I.; Singh, S.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Suresh, E.; Jasra, R. V. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1303
24. Kureshy, R. I.; Prathap, K. J.; Agrawal, S.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Jasra, R. V. Eur. J. Org. Chem. 2008, 18, 3118
25. Kureshy, R. I.; Kumar, M.; Agrawal, S.; Khan, N. H.; Dangi, B.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. Chirality 2011, 23, 76
26. Kumar, M.; Kureshy, R. I.; Ghosh, D.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. ChemCatChem 2013, 5, 2336
27. Arai, K.; Salter, M. M.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 955
28. Arai, K.; Lucarini, S.; Salter, M. M.; Ohta, K.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8103
29. Tanaka, K.; Oda, S.; Shiro, M. Chem. Commun. 2008, 7, 820
30. Sekine, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2002, 58, 75
31. Hou, X. L.; Wu, J.; Dai, L. X.; Xia, L. J.; Tang, M. H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1747
32. Fu, X. L.; Wu, S. H. Synth. Commun. 1997, 27, 1677
33. Carrée, F.; Gil, R.; Collin, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7749
34. Carrée, F.; Gil, R.; Collin, J. Org. Lett. 2005, 7, 1023
35. Bao, H.; Wu, J.; Li, H.; Wang, Z.; Tianpa, Y.; Ding, K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6722
36. Regati, S.; He, Y.; Thimmaiah, M.; Li, P.; Xiang, S.; Chen, B.; Zhao, J. C-G. Chem. Commun. 2013, 49, 9836
37. Martin, M.; Hellani, A. E.; Yang, J.; Collin, J.; Bezzenine- Lafollée, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9801
38. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Massaccesi, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2004, 6, 2173
39. Kureshy, R. I.; Prathap, K. J.; Kumar, M.; Bera, P. K.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. Tetrahedron 2011, 67, 8300
40. Plancq, B.; Ollevier, T. Chem. Commun. 2012, 48, 3806
41. Schneider, C.; Sreekanth, A. R.; Mai, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5691
42. Mai, E.; Schneider, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2729
43. Azoulay, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2005, 7, 4593
44. Mai, E.; Schneider, C. Synlett 2007, 13, 2136
45. Gao, B.; Wen, Y.; Yang, Z.; Huang, X.; Liu, X.; Feng, X. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 385
46. Ogawa, C.; Azoulay, S.; Kobayashi, S. Heterocycles 2005, 66, 201
47. Paster, I. M.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1
48. Reddy, L. R.; Bhanumathi, N.; Rao, K. R. Chem. Commun. 2000, 2321
49. Pineschi, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4979
50. Tokuoka, E.; Kotani, S.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.; Hashimoto, S.; Nakajima, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2391
51. Chelucci, G.; Murineddub, G.; Pinnab, G. A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1373
52. Nakajima, M.; Saito, M.; Uemura, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8827
53. Malkov, A. V.; Orsini, M.; Pernazza, D.; Muir, K. W.; Langer, V.; Meghani, P.; Kočovský, P. Org. Lett. 2002, 4, 1047
54. Denmark, S. E.; Barsanti, P. A.; Wong, K.-T.; Stavenger, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2428
55. Saravanan, S.; Khan, N. H.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. ACS Catal. 2013, 3, 2873
56. Saravanan, S.; Sadhukhan, A.; Khan, N. H.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 4375
57. Spartan User's Guide; Wavefunction, Inc.: Irvine.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
59. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
60. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pope, J. A. Ab initio molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1988.
61. Bao, H.; Wang, Z.; You, T.; Ding, K. Chin. J. Chem. 2012, XX, 1