Small molecule as a chiral organocatalyst for asymmetric strecker reaction

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 12, 2013, Pages 2873-2880

  Saravanan, S ^a   Khan, Noor Ul H ^a   Kureshy, Rukhsana I ^a   Abdi, Sayed H R ^a   Bajaj, Hari C ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

aldimines; amino amides; enantioselective; organocatalyst; Strecker reaction

Indexed keywords

ALDIMINES; ENANTIOSELECTIVE; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; KINETIC INVESTIGATIONS; ORGANOCATALYSTS; SATURATION KINETICS; STEREOCHEMICAL MODELS; STRECKER REACTIONS;

AMIDES; CATALYSTS; CYANIDES; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTRATES;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84890361811     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400742d     Document Type: Article

References (87)

1. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531-1546
2. Martens, J. Top. Curr. Chem. 1984, 125, 165
3. Drauz, K.; Kleemann, A.; Martens, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 584
4. Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Tetrahedron 2002, 58, 2481
5. Lu, Y.; Johnston, T. C.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11284
6. Paradowska, J.; Stodulski, M.; Mlynarski, J. Angew.Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4288-4297
7. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395
8. Micskei, K.; Patonay, T.; Caglioti, L.; Palyi, G. Chem. Biodiversity 2010, 7, 1660
9. Wang, H.-Y.; Zhang, J.-X.; Cao, D.-D.; Zhao, G. ACS Catal. 2013, 3, 2218-2221
10. Liao, J. Biotechnol. Prog. 2007, 23, 28
11. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182
12. Wang, L.; Brock, A.; Herberich, B.; Schultz, P. G. Science 2001, 292, 498
13. Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27-51
14. Nájera, C.; Sansano, J. M. Chem. Rev. 2007, 107, 4584-4671
15. Gröger, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2795-2828
16. Wang, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Rev. 2011, 111, 6947-6983
17. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626-2704
18. Fuertes, Y. P.; Taylor, J. E.; Tickell, D. A.; Mahon, M. F.; Bull, S. D.; James, T. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 6038-6047
19. Liu, Y.-L.; Zeng, X.-P.; Zhou, J. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1759-1763
20. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316
21. Takamura, M.; Hamashima, Y.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem. 2000, 112, 1716
22. Nogami, H.; Matsunaga, S.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 279-283
23. Wang, J.; Hu, X. L.; Jiang, J.; Gou, S. H.; Huang, X.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Angew. Chem. 2007, 119, 8620
24. Wünnemann, S.; Fröhlich, R.; Hoppe, D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 684-692
25. Krueger, C. A.; Kuntz, K. W.; Dzierb, C. D.; Wirschun, W. G.; Gleason, J. D.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285
26. Byrne, J. J.; Chavarot, M.; Chavant, P. Y.; Vallée, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876
27. Josephsohn, N. S.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11594-11599
28. Porter, J. R.; Wirschun, W. G.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658
29. Ishitani, H.; Komiyama, S.; Kobayashi, S. Angew. Chem. 1998, 110, 3369
30. Ishitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-767
31. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chirality 2000, 12, 540-543
32. Chavarot, M.; Byrne, J. J.; Chavant, P. Y.; Vallée, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1147-1150
33. Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5634-5635
34. Kato, N.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3147-3151
35. Kato, N.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3153-3155
36. Kato, N.; Mita, T.; Kanai, M.; Therrien, B.; Kawano, M.; Yamaguchi, K.; Danjo, H.; Sei, Y.; Sato, A.; Furusho, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6768-6769
37. Takamura, M.; Hamashima, Y.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652
38. Saravanan, S.; Khan, N. H.; Bera, P. K.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Kumari, P.; Bajaj, H. C. ChemCatChem 2013, 5, 1374-1385
39. Khan, N. H.; Saravanan, S.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Sadhukhan, A.; Bajaj, H. C. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1133
40. Seayad, M. A.; Ramalingam, B.; Yoshinaga, K.; Nagata, T.; Chai, C. L. L. Org. Lett. 2010, 12, 264-267
41. Abell, J. P.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15118-15119
42. Ishitani, H.; Komiyama, S.; Kobayashi, S. Angew. Chem. 1998, 110, 3369
43. Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708
44. Wang, J.; Wang, W.; Li, W.; Hu, X.; Shen, K.; Tan, C.; Liu, X.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11642-11659
45. Blacker, J.; Clutterbuck, L. A.; Crampton, M. R.; Grosjean, C.; North, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1449-1456
46. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902
47. Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. 2000, 112, 1336
48. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281.
49. Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 867-870
50. Pan, S. C.; Zhou, J.; List, B. Angew. Chem. 2007, 119, 618
51. Vachal, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012-10014
52. Zuend, S. J.; Coughlin, M. P.; Lalonde, M. P.; Jacobsen, E. N. Nature 2009, 461, 968-971
53. Wenzel, A. G.; Lalonde, M. P.; Jacobsen, E. N. Synlett 2003, 1919-1922
54. Tsogoeva, S. B.; Yalalov, D. A.; Hateley, M. J.; Weckbecker, C.; Huthmacher, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4995-5000
55. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315
56. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358-15374
57. Negru, M.; Schollmeyer, D.; Kunz, H. Angew. Chem. 2007, 119, 9500-9502
58. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9339.
59. Becker, C.; Hoben, C.; Kunz, H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 417-424
60. Wang, D.; Zhang, P. F.; Yu, B. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 938
61. Huang, X.; Huang, J. L.; Wen, Y. H.; Feng, X. M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2579-2584
62. Wen, Y.; Gao, B.; Fu, Y.; Dong, S.; Liu, X.; Feng, X. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6789-679
63. Huang, J. L.; Liu, X. H.; Wen, Y. H.; Qin, B.; Feng, X. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 204
64. Hou, Z.; Wang, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4484-4486
65. Corey, E. J.; Grogan, M. J. Org. Lett. 1999, 1, 157-160
66. Saravanan, S.; Sadhukhan, A.; Khan, N. H.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 4375-4384
67. Sadhukhan, A.; Saravanan, S.; Khan, N. H.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 7076-7080
68. Merino, P.; López, M.-E.; Tejero, T.; Herrera, R. P. Tetrahedron 2009, 65, 1219
69. Martens, J. ChemCatChem. 2010, 2, 379-381
70. Iyer, M. S.; Gigstad, K. M.; Namdev, N. D.; Lipton, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911
71. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421-4423
72. Liu, Y.-L.; Zhou, F.; Cao, J.-J.; Ji, C.-B.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3847-3850
73. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984-995
74. Pei, D.; Wang, Z.; Wei, S.; Zhang, Y.; Sun, J. Org. Lett. 2006, 8, 5913-5915
75. Beck, E. M.; Hyde, A. M.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2011, 13, 4260-4263
76. Kimmel, K. L.; Robak, M. T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8754
77. Orena, M.; Pori, G.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 6533-6536
78. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. 2010, 107, 20678-20685
79. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7194-7201
80. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 432
81. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4682
82. Mehta, N. B.; Diuguid, C. A. R.; Soroko, F. E. J. Med. Chem. 1981, 24, 465-468
83. Gutschow, M.; Hecker, T.; Eger, K. Synthesis 1999, 410-414
84. Wessels, F. L.; Schwan, T. J.; Pong, S. F. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 1102-1104
85. Caldwell, A. G.; Harris, C. J.; Stepney, R.; Whittaker, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1980, 1, 495-505
86. Roy, P.; Daniel, J. WO 2010/069069 A1.
87. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. In Purification of Laboratory Chemicals, 2 nd ed.; Pergamon Press: New York, 1981.