Efficient organocatalysts derived from simple chiral acyclic amino acids in asymmetric catalysis

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 1, 2012, Pages 29-41

  Chai, Zhuo ^a   Zhao, Gang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOPHOSPHINES; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC REACTION; BIFUNCTIONAL; CATALYTIC EFFICIENCIES; CHIRAL AMINO ACIDS; CHIRAL COMPOUNDS; ENZYME CATALYSIS; METAL CATALYSIS; MODULAR STRUCTURES; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYSTS; RESEARCH EXPERIENCE;

AMINO ACIDS; BIOMIMETICS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS; THIOUREAS;

CATALYSIS;

EID: 83455244603     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cy00347j     Document Type: Review

References (95)

1. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis from Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
3. K. N. Houk B. List Acc. Chem. Res. 2004 37 487
4. B. List Chem. Rev. 2007 107 5413
5. J. B. Brazier N. C. O. Tomkinson Top. Curr. Chem. 2010 291 281
6. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
7. H. Pellissier Tetrahedron 2007 63 9267
8. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
9. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
10. M. Ueda T. Kano K. Mamoka Org. Biomol. Chem. 2009 7 2005
11. M. Bella T. Gasperi Synthesis 2009 1583
12. S. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
13. B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1730
14. C. Nájera J. M. Sansano Chem. Rev. 2007 107 4584
15. K. Ditrich T. Habicher B. Hauer M. Keβeler R. Stürmer T. Zelinski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 788
16. R. O. Duthaler Tetrahedron 1994 50 1539
17. T. Hermann J. Biotechnol. 2003 104 155
18. E. A. C. Davie S. M. Mennen Y. Xu S. J. Miller Chem. Rev. 2007 107 5759
19. L.-W. Xu J. Luo Y. Lu Chem. Commun. 2009 1807
20. L.-W. Xu Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2008 6 2047
21. L.-W. Xu L. Li Z.-H. Shi Adv. Synth. Catal. 2010 352 243
22. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
23. K. A. Ahrendt C. J. Borths D. W. C. Macmillan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4243
24. K. Ishihara K. Nakano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10504
25. S. Poivesana D. M. Scarpino Schietroma M. Bella Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6216
26. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167
27. Ł. Albrecht H. Jiang K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8492
28. N. Halland P. S. Abured K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 661
29. K. R. Knudsen C. E. T. Mitchell S. V. Ley Chem. Commun. 2006 66
30. V. Wascholowski K. R. Knudsen C. E. T. Mitchell S. V. Ley Chem.-Eur. J. 2008 14 6155
31. Y.-Q. Yang G. Zhao Chem.-Eur. J. 2008 14 10888
32. Z. Mao Y. Jia W. Li R. Wang J. Org. Chem. 2010 75 7428
33. Y.-Q. Yang Z. Chai H.-F. Wang X.-K. Chen H.-F. Cui C.-W. Zheng H. Xiao P. Li G. Zhao Chem.-Eur. J. 2009 15 13295
34. H.-F. Cui Y.-Q. Yang Z. Chai P. Li C.-W. Zheng S.-Z. Zhu G. Zhao J. Org. Chem. 2009 74 117
35. For a monography on the chemistry of the nitro group: N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
36. Y.-Q. Yang X.-K. Chen H. Xiao W. Liu G. Zhao Chem. Commun. 2010 46 4130
37. W. Sun L. Hong R. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 6030
38. A. Lattanzi Curr. Org. Synth. 2008 5 117
39. C.-W. Zheng G. Zhao Chin. Sci. Bull. 2010 55 1712
40. X. Wang C. M. Reisinger B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6070
41. C. M. Reisinger X. Wang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8112
42. X. Lu Y. Liu B. Sun B. Cindric L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8134
43. Y. Lu C. Zheng Y. Yang G. Zhao G. Zou Adv. Synth. Catal. 2011 10.1002/adsc.201100230
44. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
45. S. J. Connon Chem. Commun. 2008 2499
46. Y. Takemoto Chem. Pharm. Bull. 2010 58 593
47. J. M. Andrés R. Manzano R. Pedrosa Chem.-Eur. J. 2008 14 5116
48. S.-L. Zhao C.-W. Zheng H.-F. Wang G. Zhao Adv. Synth. Catal. 2009 351 2811
49. P. Li Z. Chai S.-L. Zhao Y.-Q. Yang H.-F. Wang C.-W. Zheng Y.-P. Cai G. Zhao S.-Z. Zhu Chem. Commun. 2009 7369
50. H.-F. Wang P. Li H.-F. Cui X.-W. Wang J.-K. Zhang W. Liu G. Zhao Tetrahedron 2011 67 1774
51. H.-F. Cui P. Li X.-W. Wang S.-Z. Zhu G. Zhao J. Fluorine Chem. 2011 10.1016/j.jfluchem.2011.05.029
52. X.-K. Chen C.-W. Zheng S.-L. Zhao Z. Chai Y.-Q. Yang G. Zhao W.-G. Cao Adv. Synth. Catal. 2010 352 1648
53. X. Han J. Kwiatkowski F. Xue K.-W. Huang Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7604
54. J. Song Y. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6048
55. G. Casiraghi F. Zanardi G. Appendino G. Rassn Chem. Rev. 2000 100 5713
56. M. Kalesse Top. Curr. Chem. 2005 244 43
57. S. E. Denmark J. R. Heemstra, Jr. G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4682
58. K. D. Sarma J. Zhang T. T. Curran J. Org. Chem. 2007 72 3311
59. Y. Yang K. Zheng J. Zhao J. Shi L. Lin X. Liu X. Feng J. Org. Chem. 2010 75 5382
60. H. Ube N. Shimada M. Terada Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1858
61. J. Luo H. Wang X. Han L.-W. Xu J. Kwiatkowski K.-W. Huang Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1861
62. C. Zhang X. Lu J. Org. Chem. 1995 60 2906
63. X. Lu C. Zhang Z. Xu Acc. Chem. Res. 2001 34 535
64. J. L. Methot W. R. Roush Adv. Synth. Catal. 2004 346 1035
65. L.-W. Ye J. Zhou Y. Tang Chem. Soc. Rev. 2008 37 1140
66. B. J. Cowen S. J. Miller Chem. Soc. Rev. 2009 38 3102
67. A. Marinetti A. Voituriez Synlett 2010 174
68. G. Zhu Z. Chen Q. Jiang D. Xiao P. Cao X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3836
69. S. R. Gilbertson S. E. Collibee A. Agarkov J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6522
70. B. J. Cowen S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10988
71. Y.-Q. Fang E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5660
72. Y. Liang S. Liu Y. Xia Y. Li Z.-X. Yu Chem.-Eur. J. 2008 14 4361
73. Y. Xia Y. Liang Y. Chen M. Wang L. Jiao F. Huang S. Liu Y. Li Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3470
74. X.-F. Zhu C.-E. Henry O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6722
75. X. Lu Z. Lu X. Zhang Tetrahedron 2006 62 457
76. H. Xiao Z. Chai C.-W. Zheng Y.-Q. Yang W. Liu J.-K. Zhang G. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4467
77. X. Han Y. Wang F. Zhang Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1726
78. Y. Du X. Lu C. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1035
79. D. Basavaiah B. S. Reddy S. S. Badsara Chem. Rev. 2010 110 5447
80. F. Zhong X. Han Y. Wang Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7837
81. B. Tan N. R. Candeias C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4672
82. X.-F. Zhu J. Lan O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4716
83. R. P. Wurz G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12234
84. H. Xiao Z. Chai H.-F. Wang X.-W. Wang D.-D. Cao W. Liu Y.-P. Lu Y.-Q. Yang G. Zhao Chem.-Eur. J. 2011 17 10562
85. D. Basavaiah K. V. Rao R. J. Reddy Chem. Soc. Rev. 2007 36 1581
86. V. Declerck J. Martinez F. Lamaty Chem. Rev. 2009 109 1
87. F. Zhang Y. Wang X. Han K.-W. Huang Y. Lu Org. Lett. 2011 13 1310
88. Y. Xu A. Córdova Chem. Commun. 2006 460
89. S. S. V. Ramasastry K. Albertshofer N. Utsumi C. F. Barbas III Org. Lett. 2008 10 1621
90. N. Utsumi M. Imai F. Tanaka S. S. V. Ramasastry C. F. Barbas III Org. Lett. 2007 9 3445
91. S. S. V. Ramasastry K. Albertshofer N. Utsumi F. Tanaka C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5572
92. X. Wu Z. Ma Z. Ye S. Qian G. Zhao Adv. Synth. Catal. 2009 351 158
93. S. Fotaras C. G. Kokotos E. Tsandi G. Kokotos Eur. J. Org. Chem. 2011 1310
94. J. L. Gustafson D. Lim S. J. Miller Science 2010 328 1251
95. J.-Y. Fu Q.-C. Yang Q.-L. Wang J.-N. Ming F.-Y. Wang X.-Y. Xu L.-X. Wang J. Org. Chem. 2011 76 4661