Strong N-H⋯N hydrogen bonds and weak N-H⋯S = C interactions in controlling the structure of the co-crystals of dithiooxamide with nitrogen heterocycles

CrystEngComm

Volumn 10, Issue 10, 2008, Pages 1421-1428

  Piotrkowska, Barbara ^a   Wasilewska, Aleksandra ^a   Gdaniec, Maria ^b   Połoński, Tadeusz ^a  

^a GDANSK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 52749093903     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b806061d     Document Type: Article

References (48)

1. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989
2. (b) The Crystal as a Supramolecular Entity, ed., G. R. Desiraju,, Wiley, Chichester, 1995
3. (c) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
4. (d) Organic Molecular Solids. Properties and Applications, ed., W. Jones,, CRC Press, Boca Raton, 1997
5. (e) D. N. Chin, J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald and G. M. Whitesides, in Organised Molecular Assemblies in the Solid State, ed., J. K. Whitesell,, Wiley, Chichester, 1999, ch. 5
6. B. Moulton M. J. Zaworotko Chem. Rev. 2001 101 1629
7. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8342
8. M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2006 7 4
9. C. B. Aakeröy K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 1993 397
10. J. C. MacDonald G. M. Whitesides Chem. Rev. 1994 94 2383
11. D. Su X. Wang M. Simard J. D. Wuest Supramol. Chem. 1995 6 171
12. (d) J. R. Fredericks and A. D. Hamilton in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 9, ed., J. L. Atwood,,, J. E. D. Davis,,, D. D. MacNicol, and, F. Vögtle,, Pergamon, Oxford, 1996, Chap. 16
13. S. Coe J. J. Kane T. L. Nguyen L. M. Toledo E. Wininger F. W. Fowler J. W. Lauher J. Am. Chem. Soc. 1997 119 86
14. R. E. Melendez A. D. Hamilton Top. Curr. Chem. 1998 198 97
15. E. A. Archer H. Gong M. J. Krische Tetrahedron 2001 57 1139
16. C. A. Aakeröy D. J. Salmon CrystEngComm 2005 7 439
17. S. L. James Chem. Soc. Rev. 2003 32 276
18. C. Janiak Dalton Trans. 2003 2781
19. S. Kitagawa R. Kitaura S. Noro Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2334
20. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311
21. G. R. Desiraju Chem. Commun. 1997 1475
22. D. C. Sherrington K. A. Taskinen Chem. Soc. Rev. 2001 30 83
23. S. Coe J. J. Kane T. L. Nguyen L. M. Toledo E. Wininger F. W. Fowler J. W. Lauher J. Am. Chem. Soc. 1997 119 86
24. T. L. Nguyen A. Scott B. Dinkelmeyer F. W. Fowler J. W. Lauher New J. Chem. 1998 129
25. T. L. Nguyen F. W. Fowler J. W. Lauher J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11057
26. A. Sun J. W. Lauher N. S. Goroff Science 2006 312 1030
27. G. Blay I. Fernandez J. R. Pedro R, Ruiz-Garcia M Carmen-Munoz J. Cano R. Carrasco Eur. J. Org. Chem. 2003 1627
28. B. Piotrkowska M. J. Milewska M. Gdaniec T. Połoński Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1486
29. J. Makarević M. Jokić B. Perić V. Tomisić B. Kojić-Prodić M. Zinić Chem.-Eur. J. 2001 7 3328
30. J. Makarević M. Jokić L. Frkanec D. Katalenić M. Zinić Chem. Commun. 2002 2238
31. J. Makarević M. Jokić Z. Raza Z. Stefanić B. Kojić-Prodić M. Zinić Chem.-Eur. J. 2003 9 5567
32. C. Romers Acta Crystallogr. 1953 6 429
33. E. N. Ayerst J. R. C. Duke Acta Crystallogr. 1954 7 588
34. G de With S Harkema Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1977 33 2367
35. Y. A. Simonov M. S. Fonari M. J. Zaworotko H. Abourahma J. Lipkowski E. V. Ganin A. Yavolovskii Org. Biomol. Chem. 2003 1 2922
36. M. S. Fonari Y. A. Simonov L. Croitoru S. S. Basok E. V. Ganin J. Lipkowski J. Mol. Struct. 2006 794 110
37. W. H. Watson P. C. Jain J. Inclusion Phenom. 1986 4 397
38. W. H. Watson J. Galloy D. A. Grossie F. Vögtle W. M. Müller J. Org. Chem. 1984 49 347
39. E. V. Ganin M. S. Fonari Y. A. Simonov G. Bocelli S. S. Basok V. Tkachuk S. A. Kotlyar G. L. Kamalov J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005 52 63 74
40. Oxford Diffraction. CrysAlis CCD and CrysAlis RED. Ver. 1.171.31.5. Oxford Diffraction Ltd, Abingdon, Oxfordshire, UK, 2006
41. G. M. Sheldrick. SHELXS97 and SHELXL97. University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
42. R. I. Cooper R. O. Gould S. Parsons D. J. Watkin J. Appl. Crystallogr. 2002 35 168
43. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
44. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. van de Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453
45. J. Wheatley J. Chem. Soc. 1965 396
46. M. Hoffmann U. Rychlewska B. Warżajtis CrystEngComm 2005 7 260
47. F. H. Allen C. M. Bird R. S. Rowland P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1997 53 680
48. A. L Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7