Direct access to 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 3003-3006

  Li, Wenjun ^a,b   Du, Zhiyun ^a   Huang, Jiayao ^b   Jia, Qianfa ^a   Zhang, Kun ^a   Wang, Jian ^a,b  

^a GUANGDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84901631288     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4gc00406j     Document Type: Article

References (57)

1. A. D. Moorhouse J. E. Moses ChemMedChem 2008 3 715
2. J. L. Hou X. F. Liu J. Shen G. L. Zhao P. G. Wang Expert Opin. Drug Discovery 2012 7 489
3. S. G. Agalave S. R. Maujan V. S. Pore Chem.-Asian J. 2011 6 2696
4. A. K. Jordão V. F. Ferreira E. S. Lima M. C. B. V. de Souza E. C. L. Carlos H. C. Castro R. B. Geraldo C. R. Rodrigues M. C. B. Almeida A. C. Cunha Bioorg. Med. Chem. 2009 17 3713
5. L. Vijaya Raghava Reddy P. Venkat Reddy N. N. Mishra P. K. Shukla G. Yadav R. Srivastava A. K. Shaw Carbohydr. Res. 2010 345 1515
6. N. G. Aher V. S. Pore N. N. Mishra A. Kumar P. K. Shukla A. Sharma M. K. Bhat Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 759
7. M. J. Soltis H. J. Yeh K. A. Cole N. Whittaker R. P. Wersto E. C. Kohn Drug Metab. Dispos. 1996 24 799
8. D. K. Mohapatra P. K. M. Shabab M. I. Khan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5241
9. C. Sheng W. Zhang Curr. Med. Chem. 2011 18 733
10. H. Shu S. Izenwasser D. Wade E. D. Stevens M. L. Trudell Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 891
11. J. H. Cho D. L. Bernard R. W. Sidwell E. R. Kern C. K. Chu J. Med. Chem. 2006 49 1140
12. J. Li M. Zheng W. Tang P.-L. He W. Zhu T. Li J.-P. Zuo H. Liu H. Jiang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5009
13. I. Pérez-Castro O. Caamaño F. Fernández M. D. García C. López E. De Clercq Org. Biomol. Chem. 2007 5 3805
14. L. Kiss E. Forro F. Fulop Lett. Org. Chem. 2011 8 220
15. A. H. El-Sagheer T. Brown Chem. Soc. Rev. 2010 39 1388
16. A. C. Fahrenbach J. F. Stoddart Chem.-Asian J. 2011 6 2660
17. K. Kempe A. Krieg C. R. Becer U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2012 41 176
18. R. Huisgen, in 1,3-Dipolar Cycloadditional Chemistry, ed., A. Padwa, Wiley, New York, 1984
19. B. M. Trost, in Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1991
20. W.-Q. Fan, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Pergamon, Oxford, 1996
21. R. Huisgen G. Szeimis L. Möbius Chem. Ber. 1967 100 2494
22. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
23. Q. Wang T. R. Chan R. Hilgraf V. V. Fokin K. B. Sharples M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3192
24. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
25. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302
26. T. Nakamura T. Terashima K. Ogata S. Fukuzawa Org. Lett. 2011 13 620
27. C. Spiteri J. E. Moses Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 31
28. C. O. Kappe E. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2010 39 1280
29. F. Amblard J. H. Cho R. F. Schinazi Chem. Rev. 2009 109 4207
30. F. Shi J. P. Waldo Y. Chen R. C. Larock Org. Lett. 2008 10 2409
31. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249
32. L. Ackermann R. Jeyachandran H. K. Potukuchi P. Novak L. Buttner Org. Lett. 2010 12 2056
33. H. F. Jiang Z. N. Feng A. Z. Wang X. H. Liu Z. W. Chen Eur. J. Org. Chem. 2010 1227
34. L. Ackermann R. Vicente R. Born Adv. Synth. Catal. 2008 350 741
35. S. Chuprakov N. Chernyak A. S. Dudnik V. Gevorgyan Org. Lett. 2007 9 2333
36. K. J. Kilpin U. S. D. Paul A. L. Lee J. D. Crowley Chem. Commun. 2011 47 328
37. K. Ohmatsu M. Kiyokawa T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1307
38. G. Guisado-Barrios J. Bouffard B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4759
39. P. Mathew A. Neels M. Albrecht J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13534
40. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen L. Zhang H. T. Zhao Z. Y. Lin G. C. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923
41. S. Chuprakov S. W. Kwok L. Zhang L. Lercher V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18034
42. N. Grimster L. Zhang V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2510
43. B. Schulze C. Friebe M. D. Hager W. Gunther U. Kohn B. O. Jahn H. Gorls U. S. Schubert Org. Lett. 2010 12 2710
44. B. Happ D. Escudero M. D. Hager C. Friebe A. Winter H. Gorls E. Altuntas L. Gonzalez U. S. Schubert J. Org. Chem. 2010 75 4025
45. O. Fleischel N. Wu A. Petitjean Chem. Commun. 2010 46 8454
46. M. Felici P. Contreras-Carballada Y. Vida J. M. M. Smits R. J. M. Nolte L. De Cola R. M. Williams M. C. Feiters Chem.-Eur. J. 2009 15 13124
47. Y. J. Li J. C. Huffman A. H. Flood Chem. Commun. 2007 2692
48. D. B. Ramachary K. Ramakumar V. V. Narayana Chem.-Eur. J. 2008 14 9143
49. L. J. T. Danence Y. Gao M. Li Y. Huang J. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 3584
50. M. Belkheira D. El Abed J.-M. Pons C. Bressy Chem.-Eur. J. 2011 46 12917
51. L. Wang S. Y. Peng L. J. T. Danence Y. Gao J. Wang Chem.-Eur. J. 2012 18 6088
52. W. J. Li Q. F. Jia Z. Y. Du J. Wang Chem. Commun. 2013 49 10187
53. D. K. J. Yeung T. Gao J. Y. Huang S. F. Sun H. B. Guo J. Wang Green Chem. 2013 15 2384
54. L. Wang J. Y. Huang X. J. Gong J. Wang Chem.-Eur. J. 2013 19 7555
55. S. Bertelsen M. Marigo S. Brandes P. Dinér K. A. Jøgensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12973
56. D. B. Ramachary Y. V. Reddy Eur. J. Org. Chem. 2012 865
57. A. Parra S. Reboredo J. Alemán Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9734