Resveratrol and its metabolites bind to PPARs

ChemBioChem

Volumn 15, Issue 8, 2014, Pages 1154-1160

  Calleri, Enrica ^a   Pochetti, Giorgio ^b   Dossou, Katina S S ^c   Laghezza, Antonio ^d   Montanari, Roberta ^b   Capelli, Davide ^b   Prada, Ellen ^a   Loiodice, Fulvio ^d   Massolini, Gabriella ^a   Bernier, Michel ^c   Moaddel, Ruin ^c  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c NATIONAL INSTITUTE ON AGING   (United States)

^d UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

Author keywords

biochromatography; isothermal titration calorimetry; PPARs; resveratrol; transactivation assays; X ray crystallography

Indexed keywords

3 O GLUCURONIDE; 4 O GLUCURONIDE; DRUG METABOLITE; GLUCURONIDE; N (2 BENZOYLPHENYL) O [2 (METHYL 2 PYRIDINYLAMINO)ETHYL]TYROSINE; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR ALPHA; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR ANTAGONIST; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR GAMMA; PIRINIXIC ACID; RESVERATROL; RESVERATROL 3 O GLUCURONIDE; RESVERATROL 3 O SULFATE; ROSIGLITAZONE; UNCLASSIFIED DRUG; 2,4 THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR; PYRIMIDINE DERIVATIVE; STILBENE DERIVATIVE;

AFFINITY CHROMATOGRAPHY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG PROTEIN BINDING; HEPG2 CELL LINE; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEN BOND; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; LIGAND BINDING; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; TRANSACTIVATION ASSAY; TRANSCRIPTION INITIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR CELL CULTURE;

BINDING SITES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; HEP G2 CELLS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTORS; PYRIMIDINES; STILBENES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIAZOLIDINEDIONES; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 84901507127     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300754     Document Type: Article

References (39)

1. I. P. Torra, G. Chinetti, C. Duval, J. C. Fruchart, B. Staels, Curr. Opin. Lipidol. 2001, 12, 245-254.
2. E. D. Rosen, B. M. Spiegelman, J. Biol. Chem. 2001, 276, 37731-37734.
3. P. Gervois, J. C. Fruchart, B. Staels, Int. J. Clin. Pract. 2004, 58, 22-29.
4. J. L. Evans, J. J. Lin, I. D. Goldfine, Curr. Diabetes Rev. 2005, 1, 299-307.
5. P. Tontonoz, E. Hu, B. M. Spiegelman, Cell 1994, 79, 1147-1156.
6. J. Roman, J. Invest. Med. 2008, 56, 528-533.
7. J. J. Mansure, R. Nassim, W. Kassouf, Cancer Biol. Ther. 2009, 8, 575-584.
8. Y. Kimura, H. Okuda, S. Arichi, Biochim. Biophys. Acta Lipids Lipid Metab. 1985, 834, 275-278.
9. T. E. Sonnett, T. L. Levien, B. J. Gates, J. D. Robinson, R. K. Campbell, Ann. Pharmacother. 2010, 44, 701-711.
10. M. Pacholec, J. E. Bleasdale, B. Chrunyk, D. Cunningham, D. Flynn, R. S. Garofalo, D. Griffith, M. Griffor, P. Loulakis, B. Pabst, X. Qiu, B. Stockman, V. Thanabal, A. Varghese, J. Ward, J. Withka, K. Ahn, J. Biol. Chem. 2010, 285, 8340-8351.
11. Z. Wang, Y. Huang, J. Zou, K. Cao, Y. Xu, J. M. Wu, Int. J. Mol. Med. 2002, 9, 77-79.
12. E. K. Naderali, P. J. Doyle, G. Williams, Clin. Sci. 2000, 98, 537-543.
13. E. K. Naderali, S. L. Smith, P. J. Doyle, G. Williams, Clin. Sci. 2001, 100, 55-60.
14. N. Labinskyy, A. Csiszar, G. Veress, G. Stef, P. Pacher, G. Oroszi, J. Wu, Z. Ungvari, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 989-996.
15. S. Chen, Z. Li, W. Li, Z. Shan, W. Zhu, Can. J. Physiol. Pharmacol. 2011, 89, 793-799.
16. J. K. Aluyen, Q. N. Ton, T. Tran, A. E. Yang, H. B. Gottlieb, R. A. Bellanger, J. Diet. Suppl. 2012, 9, 45-56.
17. K. Goya, S. Sumitani, X. Xu, T. Kitamura, H. Yamamoto, S. Kurebayashi, H. Saito, H. Kouhara, S. Kasayama, I. Kawase, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2004, 24, 658-663.
18. H. Inoue, X.-F. Jiang, T. Katayama, S. Osada, K. Umesono, S. Namura, Neurosci. Lett. 2003, 352, 203-206.
19. C. M. Bäckesjö, Y. Li, U. Lindgren, L. A. Haldosén, J. Bone Miner. Res. 2006, 21, 993-1002.
20. C. S. Costa, F. Rohden, T. O. Hammes, R. Margis, J. W. Bortolotto, A. V. Padoin, C. C. Mottin, R. M. Guaragna, Obes. Surg. 2011, 21, 356-361.
21. L. Qiang, L. Wang, N. Kon, W. Zhao, S. Lee, Y. Zhang, M. Rosenbaum, Y. Zhao, W. Gu, S. R. Farmer, D. Accili, Cell 2012, 150, 620-632.
22. C. Temporini, G. Pochetti, G. Fracchiolla, L. Piemontese, R. Montanari, R. Moaddel, A. Laghezza, F. Altieri, L. Cervoni, D. Ubiali, E. Prada, F. Loiodice, G. Massolini, E. Calleri, J. Chromatogr. A 2013, 1284, 36-43.
23. E. Calleri, G. Fracchiolla, R. Montanari, G. Pochetti, A. Lavecchia, F. Loiodice, A. Laghezza, L. Piemontese, G. Massolini, C. Temporini, J. Chromatogr. A 2012, 1232, 84-92.
24. R. Moaddel, I. W. Wainer, Nat. Protoc. 2009, 4, 197-205.
25. B. R. Henke, S. G. Blanchard, M. F. Brackeen, K. K. Brown, J. E. Cobb, J. L. Collins, W. W. Harrington Jr., M. A. Hashim, E. A. Hull-Ryde, I. Kaldor, S. A. Kliewer, D. H. Lake, L. M. Leesnitzer, J. M. Lehmann, J. M. Lenhard, L. A. Orband-Miller, J. F. Miller, R. A. Mook Jr., S. A. Noble, W. Oliver Jr., D. J. Parks, K. D. Plunket, J. R. Szewczyk, T. M. Willson, J. Med. Chem. 1998, 41, 5020-5036.
26. L. Porcelli, F. Gilardi, A. Laghezza, L. Piemontese, N. Mitro, A. Azzariti, F. Altieri, L. Cervoni, G. Fracchiolla, M. Giudici, U. Guerrini, A. Lavecchia, R. Montanari, C. Di Giovanni, A. Paradiso, G. Pochetti, G. M. Simone, P. Tortorella, M. Crestani, F. Loiodice, J. Med. Chem. 2012, 55, 37-54.
27. R. Montanari, F. Saccoccia, E. Scotti, M. Crestani, C. Godio, F. Gilardi, F. Loiodice, G. Fracchiolla, A. Laghezza, P. Tortorella, A. Lavecchia, E. Novellino, F. Mazza, M. Aschi, G. Pochetti, J. Med. Chem. 2008, 51, 7768-7776.
28. A. Laghezza, G. Pochetti, A. Lavecchia, G. Fracchiolla, S. Faliti, L. Piemontese, C. Di Giovanni, V. Iacobazzi, V. Infantino, R. Montanari, D. Capelli, P. Tortorella, F. Loiodice, J. Med. Chem. 2013, 56, 60-72.
29. J. B. Bruning, M. J. Chalmers, S. Prasad, S. A. Busby, T. M. Kamenecka, Y. He, K. W. Nettles, P. R. Griffin, Structure 2007, 15, 1258-1271.
30. C. Weidner, J. C. de Groot, A. Prasad, A. Freiwald, C. Quedenau, M. Kliem, A. Witzke, V. Kodelja, C.-T. Han, S. Giegold, M. Baumann, B. Klebl, K. Siems, L. Müller-Kuhrt, A. Schürmann, R. Schüler, A. F. Pfeiffer, F. C. Schroeder, K. Büssow, S. Sauer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 7257-7262.
31. R. T. Gampe Jr., V. G. Montana, M. H. Lambert, A. B. Miller, R. K. Bledsoe, M. V. Milburn, S. A. Kliewer, T. M. Willson, H. E. Xu, Mol. Cell 2000, 5, 545-555.
32. G. Pochetti, C. Godio, N. Mitro, D. Caruso, A. Galmozzi, S. Scurati, F. Loiodice, G. Fracchiolla, P. Tortorella, A. Laghezza, A. Lavecchia, E. Novellino, F. Mazza, M. Crestani, J. Biol. Chem. 2007, 282, 17314-17324.
33. T. Tsukamoto, R. Nakata, E. Tamura, Y. Kosuge, A. Kariya, M. Katsukawa, S. Mishima, T. Ito, M. Iinuma, Y. Akao, Y. Nozawa, Y. Arai, S. Namura, I. Inoue, Nutr. Metab. 2010, 7, 46.
34. A. Bernardes, P. C. T. Souza, J. R. C. Muniz, C. G. Ricci, S. D. Ayers, N. M. Parekh, A. S. Godoy, D. B. B. Trivella, P. Reinach, P. Webb, M. F. Skaf, I. Polikarpov, J. Mol. Biol. 2013, 425, 2878-2893.
35. T. Kimura, J. Perry, N. Anzai, J. B. Pritchard, R. Moaddel, J. Chromatogr. B 2007, 859, 267-271.
36. "Evolving Methods for Macromolecular Crystallography", A. G. W. Leslie, H. R. Powell, NATO Science Series II 2007, 245, 41-51.
37. J. Navaza, Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. 1994, 50, 157-163.
38. A. T. Brünger, P. D. Adams, G. M. Clore, W. L. DeLano, P. Gros, R. W. Grosse-Kunstleve, J. S. Jiang, J. Kuszewski, M. Nilges, N. S. Pannu, R. J. Read, L. M. Rice, T. Simonson, G. L. Warren, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 1998, 54, 905-921.
39. E. Raspé, L. Madsen, A. M. Lefebvre, I. Leitersdorf, L. Gelman, J. Peinado-Onsurbe, J. Dallongeville, J.-C. Fruchart, R. Berge, B. Staels, J. Lipid Res. 1999, 40, 2099-2110.