Synthetic supercontainers exhibit distinct solution versus solid state guest-binding behavior

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 20, 2014, Pages 7480-7491

  Dai, Feng Rong ^a   Sambasivam, Uma ^a   Hammerstrom, Alex J ^a   Wang, Zhenqiang ^a  

^a W O Farber Center for Civic Leadership   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION; AROMATIC COMPOUNDS; BINDING ENERGY; NICKEL; POROSITY;

ADSORPTION SELECTIVITY; BODY-CENTERED CUBIC; FACE-CENTERED CUBIC; HOMOGENEOUS SOLUTIONS; HOSTGUEST CHEMISTRY; SOLID-GAS INTERFACE; SOLID-LIQUID INTERFACES; STRUCTURAL DIVERSITY;

PHASE INTERFACES;

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CHLOROFORM; METHYLENE BLUE; NICKEL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SOLUTION AND SOLUBILITY;

ADSORPTION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BINDING; CONTAINER; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; GAS; LIQUID; METAL ORGANIC SUPERCONTAINER; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR SIZE; POROSITY; SOLID; SOLID STATE; STORAGE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ADSORPTION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SOLUTIONS;

EID: 84901036312     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja502839b     Document Type: Article

References (113)

1. Worsdorfer, B.; Woycechowsky, K. J.; Hilvert, D. Science 2011, 331, 589
2. Cram, D. J.; Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, England, 1997.
3. Albrecht, M.; Hahn, F. E.; Ajami, D. Chemistry of Nanocontainers; Springer, 2012.
4. Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11408
5. Liu, X. J.; Liu, Y.; Li, G.; Warmuth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 901
6. Liu, Y.; Liu, X.; Warmuth, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8953
7. Ferrand, Y.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Science 2007, 318, 619
8. Holst, J. R.; Trewin, A.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 915
9. Mastalerz, M.; Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Presly, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1046
10. Kang, S. O.; Llinares, J. M.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3980
11. Icli, B.; Christinat, N.; Tonnemann, J.; Schuttler, C.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3154
12. Nishiyabu, R.; Kubo, Y.; James, T. D.; Fossey, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 1124
13. Avellaneda, A.; Valente, P.; Burgun, A.; Evans, J. D.; Markwell-Heys, A. W.; Rankine, D.; Nielsen, D. J.; Hill, M. R.; Sumby, C. J.; Doonan, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3746
14. Saalfrank, R. W.; Stark, A.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 851
15. Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469
16. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
17. Caulder, D. L.; Powers, R. E.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1840
18. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975
19. Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Fechtenkötter, A.; Stang, P. J. Nature 1999, 398, 796
20. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
21. McKinlay, R. M.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 5944
22. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825
23. Moulton, B.; Lu, J. J.; Mondal, A.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2001, 863
24. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Wachter, J. B.; Chae, H. K.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4368
25. Tranchemontagne, D. J.; Ni, Z.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5136
26. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697
27. Farrell, J. R.; Mirkin, C. A.; Guzei, I. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 465
28. Clever, G. H.; Tashiro, S.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7010
29. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
30. Mirtschin, S.; Slabon-Turski, A.; Scopelliti, R.; Velders, A. H.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14004
31. Li, J. R.; Zhou, H. C. Nat. Chem. 2010, 2, 893
32. Liu, M.; Liao, W. P.; Hu, C. H.; Du, S. C.; Zhang, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1585
33. Amouri, H.; Desmarets, C.; Moussa, J. Chem. Rev. 2012, 112, 2015
34. Young, N. J.; Hay, B. P. Chem. Commun. 2013, 49, 1354
35. Wyler, R.; Demendoza, J.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1699
36. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488
37. Conn, M. M.; Rebek, J. Chem. Rev. 1997, 97, 1647
38. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Nature 1997, 389, 469
39. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4837
40. Liu, Y. Z.; Hu, C. H.; Comotti, A.; Ward, M. D. Science 2011, 333, 436
41. Cavarzan, A.; Scarso, A.; Sgarbossa, P.; Strukul, G.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2848
42. Adriaenssens, L.; Ballester, P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3261
43. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502
44. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853
45. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
46. Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11829
47. Cook, T. R.; Zheng, Y. R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734
48. Sudik, A. C.; Millward, A. R.; Ockwig, N. W.; Côte, A. P.; Kim, J.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7110
49. Duriska, M. B.; Neville, S. M.; Lu, J. Z.; Iremonger, S. S.; Boas, J. F.; Kepert, C. J.; Batten, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8919
50. Li, J. R.; Zhou, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8465
51. Zhao, D.; Yuan, D. Q.; Krishna, R.; van Baten, J. M.; Zhou, H. C. Chem. Commun. 2010, 46, 7352
52. Liu, T. F.; Liu, Y.; Xuan, W. M.; Cui, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4121
53. Ousaka, N.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1464
54. Custelcean, R.; Bosano, J.; Bonnesen, P. V.; Kertesz, V.; Hay, B. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4025
55. Custelcean, R.; Bonnesen, P. V.; Duncan, N. C.; Zhang, X. H.; Watson, L. A.; Van Berkel, G.; Parson, W. B.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525
56. Hristova, Y. R.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 638
57. Freye, S.; Hey, J.; Torras-Galan, A.; Stalke, D.; Herbst-Irmer, R.; John, M.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2191
58. Liu, Y.; Wu, X.; He, C.; Jiao, Y.; Duan, C. Y. Chem. Commun. 2009, 7554
59. Jiao, Y.; Zhang, J.; Zhang, L. J.; Lin, Z. H.; He, C.; Duan, C. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 6022
60. Ito, H.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Chem. Lett. 2000, 598
61. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251
62. Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6748
63. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Science 2007, 316, 85
64. Koblenz, T. S.; Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 247
65. Breiner, B.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 51
66. Smulders, M. M. J.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2012, 3, 785
67. Huang, S. L.; Lin, Y. J.; Hor, T. S. A.; Jin, G. X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8125
68. Zhao, D.; Tan, S. W.; Yuan, D. Q.; Lu, W. G.; Rezenom, Y. H.; Jiang, H. L.; Wang, L. Q.; Zhou, H. C. Adv. Mater. 2011, 23, 90
69. Therrien, B. Top. Curr. Chem. 2012, 319, 35
70. Lewis, J. E. M.; Gavey, E. L.; Cameron, S. A.; Crowley, J. D. Chem. Sci. 2012, 3, 778
71. Zhou, H. C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673
72. McKeown, N. B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10588
73. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042
74. Tian, J.; Thallapally, P. K.; McGrail, B. P. CrystEngComm 2012, 14, 1909
75. Smulders, M. M. J.; Zarra, S.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7039
76. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973
77. Inokuma, Y.; Arai, T.; Fujita, M. Nat. Chem. 2010, 2, 780
78. Inokuma, Y.; Kawano, M.; Fujita, M. Nat. Chem. 2011, 3, 349
79. Ning, G.-H.; Inokuma, Y.; Fujita, M. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2596
80. Mitra, T.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Ahmed, A.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2013, 5, 276
81. Bojdys, M. J.; Briggs, M. E.; Jones, J. T. A.; Adams, D. J.; Chong, S. Y.; Schmidtmann, M.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16566
82. Harris, K.; Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12497
83. Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Wu, X. F.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367
84. Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori, T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971
85. Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291
86. Iki, N.; Kumagai, H.; Morohashi, N.; Ejima, K.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7559
87. Dai, F.-R.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8002
88. Gutsche, C. D. Calixarenes: An Introduction; 2 nd ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2008.
89. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L.; Webb, H. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13170
90. Xiong, K.; Jiang, F.; Gai, Y.; Yuan, D.; Chen, L.; Wu, M.; Su, K.; Hong, M. Chem. Sci. 2012, 3, 2321
91. Morohashi, N.; Iki, N.; Sugawara, A.; Miyano, S. Tetrahedron 2001, 57, 5557
92. Iki, N.; Kabuto, C.; Fukushima, T.; Kumagai, H.; Takeya, H.; Miyanari, S.; Miyashi, T.; Miyano, S. Tetrahedron 2000, 56, 1437
93. Schalley, C. A. Analytical Methods in Supramolecular Chemistry; Wiley: Weinheim, Germany, 2012.
94. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703
95. Ho, Y. S.; McKay, G. Trans. Inst. Chem. Eng. 1998, 76, 332
96. Kajiwara, T.; Kobashi, T.; Shinagawa, R.; Ito, T.; Takaishi, S.; Yamashita, M.; Iki, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1765
97. Braun, M. E.; Steffek, C. D.; Kim, J.; Rasmussen, P. G.; Yaghi, O. M. Chem. Commun. 2001, 2532
98. Shannon, R. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751
99. Gassensmith, J. J.; Arunkumar, E.; Smith, B. D. In Molecular Encapsulation; John Wiley & Sons: Chichester, 2010; p 309.
100. Kumar, A.; Mansour, H. M.; Friedman, A.; Blough, E. R. Nanomedicine in Drug Delivery; CRC Press Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2013.
101. Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872
102. Job, P. Ann. Chim. (Paris) (Serie 10) 1928, 9, 113
103. Hill, Z. D.; MacCarthy, P. J. Chem. Educ. 1986, 63, 162
104. Bisswanger, H. Enzyme Kinetics: Principles and Methods, 2 nd Ed.; Wiley, 2008.
105. Dai, F.-R.; Becht, D. C.; Wang, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 5385
106. Zhao, X.; Bu, X. H.; Wu, T.; Zheng, S. T.; Wang, L.; Feng, P. Y. Nat. Commun. 2013, 4, 2344
107. Ho, Y. S. Adsorption 2004, 10, 151
108. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A.; Schottel, B. L. Science 2002, 298, 1000
109. Murray, L. J.; Dinca, M.; Yano, J.; Chavan, S.; Bordiga, S.; Brown, C. M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7856
110. Southon, P. D.; Price, D. J.; Nielsen, P. K.; McKenzie, C. J.; Kepert, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10885
111. Yang, R. T. Adsorbents: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2003.
112. Férey, G.; Serre, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1380
113. Chapman, K. W.; Sava, D. F.; Halder, G. J.; Chupas, P. J.; Nenoff, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18583