Engineering the structure of an N-terminal β-turn to maximize screw-sense preference in achiral helical peptide chains

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 10, 2014, Pages 4659-4675

  De Poli, Matteo ^a   Byrne, Liam ^a   Brown, Robert A ^a   Solà, Jordi ^a   Castellanos, Alejandro ^a   Boddaert, Thomas ^a   Wechsel, Romina ^a   Beadle, Jonathan D ^a   Clayden, Jonathan ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHAINS; ENANTIOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; PEPTIDES; POLYPEPTIDES;

AMINOISOBUTYRIC ACID; HELICAL CHAINS; HELICAL CONFORMATION; HELICAL PEPTIDE; L-AMINO ACIDS; L-ENANTIOMERS; N-TERMINALS; PROTECTING GROUP;

SCREWS;

AMINO ACID; CARBAMIC ACID; OLIGOMER; PEPTIDE; 2 AMINO 2 METHYLPROPIONIC ACID; 2-AMINOISOBUTYRIC ACID; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; OLIGOPEPTIDE; VALINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; ELECTROCHEMISTRY; ENANTIOMER; IRRADIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN ENGINEERING; PROTEIN STRUCTURE; SIGNAL TRANSDUCTION; TEMPERATURE; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

AMINO ACIDS; AMINOISOBUTYRIC ACIDS; CARBAMATES; CIRCULAR DICHROISM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM; VALINE;

EID: 84900869541     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500714b     Document Type: Article

References (182)

1. Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131
2. Moretto, V.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Balaram, H.; Balaram, P. Macromolecules 1989, 22, 2939
3. Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747
4. Toniolo, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A. Biopolymers 1991, 31, 129
5. Toniolo, C.; Benedetti, E. Trends Biochem. Sci. 1991, 350
6. Augspurger, J. D.; Bindra, V. A.; Scheraga, H. A.; Kuki, A. Biochemistry 1995, 34, 2566
7. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers 2001, 60, 396
8. Banerjee, R.; Basu, G. ChemBioChem 2002, 3, 1263
9. Kumita, J. R.; Weston, C. J.; Choo-Smith, L.-P.; Woolley, G. A.; Smart, O. S. Biochemistry 2003, 42, 4492
10. Prasad, B. V.; Balaram, P. CRC Crit. Rev. Biochem. 1984, 16, 307
11. Karle, I. L. Biopolymers 2001, 60, 351
12. Gessmann, R.; Brückner, H.; Petratos, K. J. Peptide Sci. 2003, 9, 753
13. Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Barone, V.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Grimaldi, P.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C. Macromolecules 1985, 18, 895
14. Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C. Macromolecules 1986, 19, 472
15. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers 2002, 60, 396
16. Crisma, M.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Toniolo, C. Biopolymers 2006, 84, 3
17. Pengo, P.; Pasquato, L.; Moro, S.; Brigo, A.; Fogolari, F.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Scrimin, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 115, 3510
18. Hummel, R.-P.; Toniolo, C.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 1150
19. Kubasik, M.; Kotz, J.; Szabo, C.; Furlong, T.; Stace, J. Biopolymers 2005, 78, 87
20. Kubasik, M.; Blom, A. ChemBioChem. 2005, 6, 1187
21. Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131
22. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B. Biopolymers 2004, 76, 162
23. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2005, 51, 121
24. Aravinda, S.; Shamala, N.; Balaram, P. Chem. Biodiversity 2008, 5, 1238
25. Inai, Y.; Oshikawa, T.; Yamashita, M.; Tagawa, K.; Hirabayashi, T. Biopolymers 2003, 70, 310
26. Inai, Y.; Oshikawa, T.; Yamashita, M.; Hirabayashi, T.; Ashitaka, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 892
27. Inai, Y.; Kurokawa, Y.; Ida, A.; Hirabayashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 55
28. Inai, Y.; Kurokawa, Y.; Hirabayashi, T. Biopolymers 1999, 49, 551
29. Inai, Y.; Kurokawa, Y.; Kojima, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1850
30. Ousaka, N.; Inai, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14736
31. Inai, Y.; Tagawa, K.; Takasu, A.; Hirabayashi, T.; Oshikawa, T.; Yamashita, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11731
32. Inai, Y.; Ousaka, N.; Okabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8151
33. Inai, Y.; Ishida, Y.; Tagawa, K.; Takasu, A.; Hirabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2466
34. Ousaka, N.; Inai, Y.; Okabe, T. Biopolymers 2006, 83, 337
35. Inai, Y.; Komori, H. Biomacromolecules 2004, 5, 1231
36. Komori, H.; Inai, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4012
37. Ousaka, N.; Sato, T.; Kuroda, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 463
38. Ousaka, N.; Inai, Y.; Kuroda, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12266
39. Ousaka, N.; Inai, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 1429
40. Ousaka, N.; Takeyama, Y.; Iida, H.; Yashima, E. Nature Chem. 2011, 3, 856
41. Ousaka, N.; Takeyama, Y.; Yashima, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4680
42. Pengo, B.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphius, J.; Saviano, M.; Iacovino, R.; Rossi, F.; Benedetti, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1651
43. Bhargava, K.; Rao, R. B. Lett. Peptide Sci. 2002, 8, 41
44. Clayden, J.; Castellanos, A.; Solà, J.; Morris, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5962
45. Solà, J.; Helliwell, M.; Clayden, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4548
46. Solà, J.; Morris, G. A.; Clayden, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3712
47. Brown, R. A.; Marcelli, T.; De Poli, M.; Solà, J.; Clayden, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1395
48. De Poli, M.; De Zotti, M.; Raftery, J.; Aguilar, J. A.; Morris, G. A.; Clayden, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 2248
49. The discovery that an N-terminal tertiary l -amino acid induces left-handed and not the expected right-handed helicity contradicted some previous data in the literature (see ref 23) as explained in ref 20. For this reason, some of the diagrams shown in refs 11b, 17, and 18, which were published before this discrepancy came to light, illustrate helices with the wrong screw-sense. The discussion in the following reference wrongly ascribed this discrepancy to crystal packing effects: Solà, J.; Helliwell, M.; Clayden, J. Biopolymers 2011, 95, 62
50. Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Schoemaker, H.; Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 507
51. Toniolo, C.; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Kamphuis, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2744
52. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
53. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
54. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071
55. Juwarker, H.; Suk, J.-M.; Jeong, K.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3316
56. Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758
57. Hecht, S.; Huc, I. Foldamers; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
58. Juwarker, H.; Suk, J.-M.; Jeong, K.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3316
59. Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758
60. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530
61. Koyack, M.; Cheng, R. In Foldamers; Hecht, S.; Huc, I., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
62. Tew, G. N.; Scott, R. W.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 30
63. Baptiste, B.; Godde, F.; Huc, I. ChemBioChem 2009, 10, 1765
64. Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126
65. Liu, D.; Choi, S.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Clements, D. J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1158
66. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324
67. Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774
68. Porter, E.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565
69. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200
70. Ernst, J. T.; Becerril, J.; Park, H. S.; Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 535
71. Rodriguez, J. M.; Hamilton, A. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7443
72. Davis, J. M.; Tsou, L. K.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 326
73. Hu, Z.-Q.; Hu, H.-Y.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2007, 71, 1131
74. Marimganti, S.; Cheemala, M. N.; Ahn, J.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4418
75. Choi, S.; Isaacs, A.; Clements, D.; Liu, D.; Kim, H.; Scott, R. W.; Winkler, J. D.; DeGrado, W. F. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6968
76. Tosovská, P.; Arora, P. S. Org. Lett. 2010, 12, 1588
77. Sforza, S.; Haaima, G.; Marchelli, R.; Nielsen, P. E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 197
78. Totsingan, F.; Jain, V.; Bracken, W. C.; Faccini, A.; Tedeschi, T.; Marchelli, R.; Corradini, R.; Kallenbach, N. R.; Green, M. M. Macromolecules 2010, 43, 2692
79. Nishimura, T.; Maeda, K.; Yashima, E. Chirality 2004, 16, S16
80. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17
81. Saraogi, I.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726
82. Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013
83. Cornelissen, J. H. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039
84. Green, M. M.; Cheon, K. S.; Yang, S.-Y.; Park, J.-W.; Swansburg, S.; Liu, W. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 672
85. Yashima, E.; Maeda, K.; Iida, H.; Furusho, Y.; Nagai, K. Chem. Rev. 2009, 109, 6102
86. Chouaeib, N.; Goriely, A.; Maddocks, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 9398
87. Nolte, R. J. M.; van Beijen, A. J. M.; Drenth, W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 96, 5932
88. Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 11
89. Tang, H.-Z.; Novak, B. M.; He, J.; Polavarapu, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7298
90. Wu, Z.-Q.; Nagai, K.; Banno, M.; Okoshi, K.; Onitsuka, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6708
91. Maeda, K.; Ishikawa, M.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 126, 15161
92. Maeda, K.; Yashima, E. Top. Curr. Chem. 2006, 265, 47
93. Yashima, E.; Maeda, K.; Nishimura, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 43
94. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643
95. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 205
96. Dickerson, R. E.; Drew, H. R.; Conner, B. N.; Wing, R. N.; Fratini, A.; Kopka, M. L. Science 1982, 216, 475
97. Dunitz, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4167
98. Tanatani, A.; Yaokoyama, A.; Azumaya, I.; Takakura, Y.; Mitsui, C.; Shiro, M.; Uchiyama, M.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8553
99. Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 228
100. Royo, S.; De Borggraeve, W. M.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2036
101. Tanaka, M.; Demizu, Y.; Doi, M.; Kurihara, M.; Suemune, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5360
102. Andreetto, E.; Peggion, C.; Crisma, M.; Toniolo, C. Biopolymers (Peptide Science) 2006, 84, 490
103. Green, M. M.; Andreola, C.; Muñoz, B.; Reidy, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4063
104. Lifson, S.; Andreola, C.; Peterson, N. C.; Green, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8850
105. Li, J.; Schuster, G. B.; Cheon, K.-S.; Green, M. M.; Selinger, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2603
106. Green, M. M.; Park, J.-Q.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138
107. Cheon, K. S.; Selinger, J. V.; Green, M. M. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 719
108. Green, M. M.; Chen, K.-S.; Yang, S.-Y.; Park, J.-W.; Swansberg, S.; Liu, W. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 672
109. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860
110. Green, M. M.; Reidy, M. P.; Johnson, R. J.; Darling, G.; O'Leary, D. J.; Willson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452
111. Stone, M. T.; Fox, J. M.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 3317
112. Dolain, C.; Jiang, H.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12943
113. Schlitzer, S.; Novak, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196
114. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11596
115. Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449
116. Inai, Y.; Ousaka, N.; Okabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8151
117. Waki, M.; Abe, H.; Inouye, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7839
118. Sanji, T.; Kato, N.; Tanaka, M. Org. Lett. 2006, 8, 235
119. Miyagawa, T.; Furuko, A.; Maeda, K.; Katagiri, H.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5018
120. Maeda, K.; Tsukui, H.; Matsushita, Y.; Yashima, E. Macromolecules 2007, 40, 7721
121. Yashima, E.; Maeda, K. Macromolecules 2008, 41, 3
122. Mazaleyrat, J. P.; Wright, K.; Gaucher, A.; Toulemonde, N.; Wakselman, M.; Oancea, S.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Setnicka, V.; Keiderling, T. A.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12874
123. Dolain, C.; Jiang, H.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12943
124. Inai, Y.; Tagawa, K.; Takasu, A.; Hirabayashi, T.; Oshikawa, T.; Yanashita, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11731
125. Inai, Y.; Ousaka, N.; Okabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8151
126. Ute, K.; Hirose, K.; Kashimoto, K.; Hatada, K.; Vogl, O. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6305
127. Kamikawa, K.; Fukumoto, K.; Yoshihara, M.; Furusyo, H.; Uemura, M.; Takemoto, S.; Matsuzaka, H. Chem. Commun. 2009, 1201
128. Maurizot, V.; Dolain, C.; Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1293
129. Clayden, J.; Lemiègre, L.; Morris, G. A.; Pickworth, M.; Snape, T. J.; Jones, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15193
130. Jiang, H.; Dolain, C.; Léger, J.-M.; Gornitzka, H.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 125, 1034
131. Clayden, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 817
132. Hu, H.-Y.; Xiang, J.-F.; Yang, Y.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2008, 10, 1275
133. Nath, G. Y.; Samal, S.; Park, S.-Y.; Murthy, N. N.; Lee, J.-S. Macromolecules 2006, 39, 5965
134. Pijper, D.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3693
135. Clayden, J.; Lund, A.; Vallverdú, L.; Helliwell, M. Nature (London) 2004, 431, 966
136. Woods, C. R.; Benaglia, M.; Cozzi, F.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1830
137. Okamoto, Y.; Matsuda, M.; Nakano, T.; Yashima, E. Polymer J. 1993, 391
138. Suginome, M.; Collet, S.; Ito, Y. Org. Lett. 2002, 4, 351
139. Ito, Y.; Miyake, T.; Hatano, S.; Shima, R.; Ohara, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11880
140. Noe, C. R.; Knollmüller, M.; Ettmayer, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1379
141. Byrne, L.; Solà, J.; Boddaert, T.; Marcelli, T.; Adams, R. W.; Morris, G. A.; Clayden, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 151
142. Komori, H.; Inai, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4012
143. Fujiki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3336
144. Tang, K.; Green, M. M.; Cheon, K. S.; Selinger, J. V.; Garetz, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7313
145. Hill, D. J.; Moore, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5053
146. Muller, M.; Zentel, R. Macromolecules 1995, 27, 4404
147. Iftime, G.; Lagugne Labarthet, F.; Natansohn, A.; Rochon, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12646
148. Redl, F. X.; Lutz, M.; Daub, J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5350
149. Maeda, K.; Mochizuki, H.; Watanabe, M.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7639
150. Langeveld-Voss, B. M. W.; Christiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1998, 31, 6702
151. King, E. D.; Tao, P.; Sanan, T. T.; Hadad, C. M.; Parquette, J. R. Org. Lett. 2008, 10, 1671
152. Feringa, B. L., Ed. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
153. Riddle, J. A.; Jiang, X.; Lee, D. Analyst 2008, 133, 417
154. Krauss, R.; Koert, U. Synlett 2003, 598
155. Krauss, R.; Weinig, H.-G.; Seydack, M.; Bendig, J.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1835
156. Karle, M.; Bockelmann, D.; Schumann, D.; Griesinger, C.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4546
157. Ousaka, N.; Inai, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 1429
158. Brown, R. A.; Diemer, V.; Webb, S. J.; Clayden, J. Nat. Chem. 2013, 5, 853
159. Solà, J.; Fletcher, S. P.; Castellanos, A.; Clayden, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6836
160. Ute, K.; Fukunishi, Y.; Jha, S. K.; Cheon, K. S.; Muñoz, B.; Hatada, K.; Green, M. M. Macromolecules 1999, 32, 1304
161. Maurizot, V.; Dolain, C.; Leydet, Y.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10049
162. Ute, K.; Hirose, K.; Kashimoto, H.; Hatada, K.; Vogl, O. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6305
163. Boddaert, T.; Clayden, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3397
164. Pike, S. J.; De Poli, M.; Zawodny, W.; Raftery, J.; Webb, S. J.; Clayden, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3168
165. De Poli, M.; Clayden, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 836
166. Peptaibiotics; Toniolo, C.; Brückner, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
167. Pike, S. J.; Diemer, V.; Raftery, J.; Webb, S. J.; Clayden, J. Manuscript in preparation.
168. Mazaleyrat, J.-P.; Gaucher, A.; Savrda, J.; Wakselman, M. Tetrahedron: Asymm. 1997, 8, 619
169. Mazaleyrat, J.-P.; Wright, K.; Gaucher, A.; Toulemonde, N.; Wakselman, M.; Oancea, S.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Setnicka, V.; Keiderling, T. A.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12874
170. Formaggio, F.; Baldini, C.; Moretto, V.; Crisma, M.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Toniolo, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2395-2404
171. Toniolo, C.; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Kamphuis, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2744
172. Yoder, G.; Polese, A.; Silva, R. A. G. D.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J.; Toniolo, C.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10278
173. Pace, C. N.; Scholtz, J. M. Biophys. J. 1998, 75, 422
174. Blont, E. R. In Polyamino Acids, Polypeptides, and Proteins; Stahmann, A., Ed.; The University of Wisconsin Press: Madison, 1962; p 275.
175. Minor, D. L.; Kim, P. S. Nature 1994, 367, 660
176. Baron, M. H.; De Lozé, C.; Toniolo, C.; Fasman, G. D. Biopolymers 1979, 18, 411
177. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. J. Mol. Biol. 1977, 115, 135
178. Venkatachalam, C. M. Biopolymers 1968, 6, 1425
179. Laurence, C.; Gal, J.-F. Lewis Basicity and Affinity; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
180. Pengo, P.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Pasquato, L.; Scrimin, P. Langmuir 2003, 19, 2521
181. Kaptein, B.; Monaco, V.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 231
182. Carpino, L. A.; El-Faham, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5401