Intramolecular π stacking in cationic iridium(III) complexes with phenyl-functionalized cyclometalated ligands: Synthesis, structure, photophysical properties, and theoretical studies

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2014, Pages 2376-2382

  Li, Peng ^a   Shan, Guo Gang ^b,d   Cao, Hong Tao ^b   Zhu, Dong Xia ^b   Su, Zhong Min ^a,b   Jitchati, Rukkiat ^c,d   Bryce, Martin R ^c  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d UBON RATCHATHANI UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

Density functional calculations; Iridium; Light emitting cells; Luminescence; Photophysics

Indexed keywords

CHELATION; CRYSTAL STRUCTURE; DESIGN FOR TESTABILITY; ELECTROCHEMICAL CELLS; GEOMETRY; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATIONIC IRIDIUM COMPLEXES; COMPLEX 1; CYCLOMETALATED LIGAND; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; LIGHT-EMITTING CELL; LIGHT-EMITTING ELECTROCHEMICAL CELL; PHOTOPHYSICS; STACKINGS; THEORETICAL STUDY; Π-Π- STACKING;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84900504000     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201400007     Document Type: Article

References (51)

1. V. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, Chem. Commun. 2011, 47, 11579.
2. J. D. Routledge, A. J. Hallett, J. A. Platts, P. N. Horton, S. J. Coles, S. J. A. Pope, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4065.
3. H. Yersin (Ed.), Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008.
4. K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Rev. 2007, 107, 1233.
5. K. T. Kamtekar, A. P. Monkman, M. R. Bryce, Adv. Mater. 2010, 22, 572.
6. Q. Pei, G. Yu, C. Zhang, Y. Yang, A. J. Heeger, Science 1995, 269, 1086.
7. K. M. Maness, R. H. Terrill, T. J. Meyer, R. W. Murray, R. M. Wightman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10609.
8. J. K. Lee, D. S. Yoo, E. S. Handy, M. F. Rubner, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 1686.
9. J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Abruna, S. Bernhard, G. G. Malliaras, Chem. Commun. 2003, 2392.
10. A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723.
11. F. De Angelis, S. Fantacci, N. Evans, C. Klein, S. M. Zakeeruddin, J.-E. Moser, K. Kalyanasundaram, H. J. Bolink, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Inorg. Chem. 2007, 46, 5989.
12. F. L. Zhang, L. Duan, J. Qiao, G. F. Dong, L. D. Wang, Y. Qiu, Org. Electron. 2012, 13, 2442.
13. R. D. Costa, E. Orti, H. J. Bolink, F. Monti, G. Accorsi, N. Armaroli, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8178; Angew. Chem. 2012, 124, 8300.
14. T. Hu, L. Duan, Y. Qiu, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4206.
15. S. Ladouceur, E. Zysman-Colman, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2985.
16. G. Kalyuzhny, M. Buda, J. McNeill, P. Barbara, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6272.
17. J. D. Slinker, J.-S. Kim, S. Flores-Torres, J. H. Delcamp, H. D. Abruna, R. H. Friend, G. G. Malliaras, J. Mater. Chem. 2007, 17, 76.
18. L. J. Soltzberg, J. Slinker, S. Flores-Torres, D. Bernards, G. G. Malliaras, H. D. Abruna, J. S. Kim, R. H. Friend, M. D. Kaplan, V. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7761.
19. H. J. Bolink, E. Coronado, R. D. Costa, E. Ortí, M. Sessolo, S. Graber, K. Doyle, M. Neuburger, C. E. Housecroft, E. C. Constable, Adv. Mater. 2008, 20, 3910.
20. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, M. Neuburger, S. Schaffner, E. C. Constable, Chem. Commun. 2009, 2029.
21. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, S. Schaffner, M. Neuburger, C. E. Housecroft, E. C. Constable, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3456.
22. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, E. C. Constable, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1511.
23. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, E. C. Constable, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5978.
24. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, E. C. Constable, Chem. Commun. 2011, 47, 3207.
25. A. M. Bünzli, H. J. Bolink, E. C. Constable, C. E. Housecroft, M. Neuburger, E. Ortí, A. Pertegás, J. A. Zampese, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3780.
26. R. D. Costa, E. Ortí, D. Tordera, A. Pertegás, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, L. Sachno, M. Neuburger, E. C. Constable, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 282.
27. L. He, L. Duan, J. Qiao, D. Zhang, L. Wang, Y. Qiu, Chem. Commun. 2011, 47, 6467.
28. G.-G. Shan, H.-B. Li, D.-X. Zhu, Z.-M. Su, Y. Liao, J. Mater. Chem. 2012, 22, 12736.
29. L. Sun, A. Galan, S. Ladouceur, J. D. Slinker, E. Zysman-Colman, J. Mater. Chem. 2011, 21, 18083.
30. A. J. Wilkinson, H. Puschmann, J. A. K. Howard, C. E. Foster, J. A. G. Williams, Inorg. Chem. 2006, 45, 8685.
31. S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
32. G. G. Shan, D. X. Zhu, H. B. Li, P. Li, Z. Su, Y. Liao, Dalton Trans. 2011, 40, 2947.
33. L. He, J. Qiao, L. Duan, G. Dong, D. Zhang, L. Wang, Y. Qiu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950.
34. H. T. Cao, G. G. Shan, B. Zhang, P. Li, S. L. Sun, Z. M. Su, J. Mol. Struct. 2012, 1029.
35. N. Francesco, L. D. Massimo, C. Alessandra, B. Anna, P. Fausto, C. Sebastiano, Organometallics 2004, 23, 5856.
36. G. G. Shan, H. B. Li, H. T. Cao, D. X. Zhu, P. Li, Z. M. Su, Y. Liao, J. Organomet. Chem. 2012, 713, 20.
37. N. Tian, D. Lenkeit, S. Pelz, L. H. Fischer, D. Escudero, R. Schiewek, D. Klink, O. J. Schmitz, L. González, M. Schäferling, E. Holder, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4875.
38. C. S. Chin, M. S. Eum, S. Y. Kim, C. Kim, S. K. Kang, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 372.
39. N. M. Shavaleev, F. Monti, R. D. Costa, R. Scopelliti, H. J. Bolink, E. Ortí, G. Accorsi, N. Armaroli, E. Baranoff, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Inorg. Chem. 2012, 51, 2263.
40. J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
41. C. Dragonetty, L. Falciola, P. Mussini, S. Righetto, D. Roberto, R. Ugo, A. Valore, F. DeAngelis, S. Fantacci, A. Sgamellotti, M. Ramon, M. Muccini, Inorg. Chem. 2007, 46, 8533.
42. J. I. Goldsmith, W. R. Hudson, M. S. Lowry, T. H. Anderson, S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502.
43. C. Rothe, C.-J. Chiang, V. Jankus, K. Abdullah, X. Zeng, R. Jitchati, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, A. P. Monkman, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2038.
44. S. T. Parker, J. Slinker, M. S. Lowry, M. P. Cox, S. Bernhard, G. G. Malliaras, Chem. Mater. 2005, 17, 3187.
45. J. Zhang, L. Zhou, H. A. Al-Attar, K. Z. Shao, L. Wang, D. X. Zhu, Z. M. Su, M. R. Bryce, A. P. Monkman, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 4667.
46. M. Nonoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767.
47. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
48. L. J. Farrugia, WINGX, A Windows Program for Crystal Structure Analysis, University of Glasgow, U.K., 1988.
49. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
50. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09W, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.