A mild and base-free synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones from arylboronic acids and arylsulfonyl hydrazides

Synlett

Volumn 25, Issue 8, 2014, Pages 1163-1167

  Wu, Xiang Mei ^a   Wang, Yan ^a  

^a LISHUI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

arylboronic acid; arylsulfonyl hydrazide; copper; cross coupling reaction; diaryl sulfone

Indexed keywords

ARYL BORONIC ACID; ARYLSULFONYL HYDRAZIDE; BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; DIARYL SULFONE; HYDRAZIDE DERIVATIVE; SULFONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CONCENTRATION (PARAMETERS); CROSS COUPLING REACTION; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; REACTION TIME; ROOM TEMPERATURE; TEMPERATURE DEPENDENCE; TEMPERATURE SENSITIVITY;

EID: 84899950337     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1341023     Document Type: Article

References (41)

1. Williams T. M., Ciccarone T. M., MacTough S. C., Rooney C. S., Balani S. K., Condra J. K., Emini E. A., Goldman M. E., Greenlee W. J., Kauffman L. R., O'Brien J. A., Sardana V. V., Schleif W. A., Theoharides A. D., Anderson P. A. J. Med. Chem.: 1993; 36 1291
2. Artico M., Silvestri R., Massa S., Loi A. G., Corrias S., Piras G., La Colla P. J. Med. Chem.: 1996; 39 522
3. Jones T. R., Webber S. E., Varney M. D., Reddy M. R., Lewis K. K., Kathardekar V., Mazdiyasni H., Deal J., Nguyen D., Welsh K. M., Webber S., Johnston A., Matthews D. A., Smith W. W., Janson C. A., Bacquet R. J., Howland E. F., Booth C. L. J, Herrmann S. M., Ward R. W., White J., Bartlett C. A., Morse C. A. J. Med. Chem.: 1997; 40 677
4. Dinsmore C. J., Williams T. M., O'Neill T. J., Liu D., Rands E., Culberson J. C., Lobell R. B., Koblan K. S., Kohl N. E., Gibbs J. B., Oliff A. I., Graham S. L., Hartman G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 1999; 9 3301
5. Sun Z. Y., Botros E., Su A. D., Kim Y., Wang E., Baturay N. Z., Kwon C. H. J. Med. Chem.: 2000; 43 4160
6. Doherty G. A., Kamenecka T., McCauley E., Van Riper G., Mumford R. A., Tonga S., Hagmanna W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2002; 12 729
7. Pal M., Veeramaneni V. R., Nagabelli M., Kalleda S. R., Misra P., Casturib S. R., Yeleswarapua K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2003; 13 1639
8. Otzen T., Wempe E. G., Kunz B., Bartels R., Lehwark-Yvetot G., Hänsel W., Schaper K. J., Seydel J. K. J. Med. Chem.: 2004; 47 240
9. Hartz R. A., Arvanitis A. G., Arnold C., Rescinito J. P., Hung K. L., Zhang G., Wong H., Langley D. R., Gilligan P. J., Trainor G. L. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2006; 16 934
10. Aldea R., Alper H. J. Org. Chem.: 1995; 60 8365
11. Reddy T. I., Varma R. S. Chem. Commun.: 1997; 5 471
12. Al-Maksoud W., Daniele S., Sorokin A. B. Green Chem.: 2008; 10 447
13. Rahimizadeh M., Rajabzadeh G., Khatami S. M., Eshghi H., Shiri A. J. Mol. Catal. A: Chem.: 2010; 323 59
14. Rostami A., Akradi J. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 3501
15. Graybill B. M. J. Org. Chem.: 1967; 32 2931
16. Ueda M., Uchiyama K., Kano T. Synthesis: 1984; 323
17. Choudary B. M., Chowdari N. S., Kantam M. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans: 2000; 1 2689
18. Nara S. J., Harjani J. R., Salunkhe M. M. J. Org. Chem.: 2001; 66 8616
19. Frost C. G., Hartley J. P., Whittle A. J. Synlett: 2001; 830
20. Bandgar B. P., Kasture S. P. Synth. Commun.: 2001; 31 1065
21. Suzuki H., Abe H. Tetrahedron Lett.: 1995; 36 6239
22. Baskin J. M., Wang Z. Org. Lett.: 2002; 4 4423
23. Cacchi S., Fabrizi G., Goggiamani A., Parisi L. M. Org. Lett.: 2002; 4 4719
24. Cacchi S., Fabrizi G., Goggiamani A., Parisi L. M. Synlett: 2003; 361
25. Cacchi S., Fabrizi G., Goggiamani A., Parisi L. M., Bernini R. J. Org. Chem.: 2004; 69 5608
26. Bandgar B. P., Bettigeri S. V., Phopase J. Org. Lett.: 2004; 13 2105
27. Zhu W., Ma D. J. Org. Chem.: 2005; 70 2696
28. Kar A., Sayyed I. A., Lo W. F., Kaiser H. M., Beller M., Tse M. K. Org. Lett.: 2007; 9 3405
29. Huang F., Batey R. A. Tetrahedron: 2007; 63 7667
30. Bian M., Xu F., Ma C. Synthesis: 2007; 2951
31. Reeves D. C., Rodriguez S., Heewon L., Haddad N., Krishnamurthy D., Senayake C. H. Tetrahedron Lett.: 2009; 50 2870
32. Ballini R., Marcantoni E., Petrin M. Tetrahedron: 1989; 45 6791
33. Kamijo S., Al-Masum M., Yamamoto Y. Tetrahedron Lett.: 1998; 39 691
34. Taniguchi T., Idota A., Ishibashi H. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 3151
35. Li X., Xu X., Zhou C. Chem. Commun.: 2012; 48 12240
36. Liu B., Li J., Song F. J., You J. S. Chem. Eur. J.: 2012; 18 10830
37. Yu X. Z., Li X. W., Wan B. S. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 7479
38. Yang F. L., Ma X. T., Tian S. K. Chem. Eur. J.: 2012; 18 1582
39. Yuen O. Y., So C. M., Wong W. T., Kwong F. Y. Synlett: 2012; 23 2714
40. Yang F. L., Tian S. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 125 5029
41. Singh N., Singh R., Raghuvanshi D. S., Singh K. N. Org. Lett.: 2013; 15 5874