Computed propagation and termination steps in [(cycloocta-2,6-dien-1-yl) RhIII(polymeryl)]+ catalyzed carbene polymerization reactions

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 5, 2014, Pages 1376-1389

  Walters, Annemarie J C ^a   Reek, Joost N H ^a   De Bruin, Bas ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

carbene polymerization; computational studies; DFT; diazo compounds; rhodium

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; CHAINS; HYDRIDES; ORGANIC COMPOUNDS; POLYMERS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

CARBENES; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT; DIAZO COMPOUNDS; HIGH-MOLECULAR WEIGHT POLYMERS; HYDRIDE ELIMINATION; INITIATION EFFICIENCY; POLYMERIZATION REACTION;

CATIONIC POLYMERIZATION;

EID: 84899813336     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs500160c     Document Type: Article

References (77)

1. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1706-1723
2. Franssen, N. M. G.; Walters, A. J. C. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 153-165
3. Ihara, E. Adv. Polym. Sci. 2010, 231, 191-231
4. Hetterscheid, D. G. H.; Hendriksen, C.; Dzik, W. I.; Smits, J. M. M.; van Eck, E. R. H.; Rowan, A. E.; Busico, V.; Vacatello, M.; Van Axel Castelli, V.; Segre, A.; Jellema, E.; Bloemberg, T. G.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9746-9752
5. Noels, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1208-1210
6. Jellema, E.; Budzelaar, P. H. M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11631-11640
7. Rubio, M.; Jellema, E.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Dalton Trans. 2009, 41, 8970-8976
8. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; van Ekenstein, G. A.; Mookhoek, S. D.; Dingemans, T. J.; Reingruber, E. M.; Chojnacka, A.; Schoenmakers, P. J.; Sprenkels, R.; van Eck, E. R. H.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Macromolecules 2010, 43, 8892-8903
9. Franssen, N. M. G.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Polym. Chem. 2011, 2, 422-431
10. Finger, M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Organometallics 2011, 30, 1094-1101
11. Finger, M.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 9, 1437-1444
12. Walters, A. J. C.; Jellema, E.; Finger, M.; Aarnoutse, P.; Smits, J. M. M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. ACS Catal. 2012, 2, 246-260
13. Dzik, W. I.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. Inorg. Chem. 2011, 50, 9896-9903
14. Franssen, N. M. G.; Finger, M.; Reek, J. N. H; de Bruin, B. Dalton Trans. 2013, 42, 4139-4152
15. Franssen, N. M. G.; Reek, J. N. H; de Bruin, B. Dalton Trans. 2013, 42, 9058-9068
16. Franssen, N. M. G.; Remerie, K.; Macko, T.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Macromolecules 2012, 45, 3711-3721
17. Franssen, N. M. G.; Reek, J. N. H; de Bruin, B. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5809-5832
18. Reingruber, E. M.; Chojnacka, A.; Jellema, E.; de Bruin, B.; Buchberger, W.; Schoenmakers, P. J. J. Chromatogr. A 2012, 1255, 259-266
19. Franssen, N. M. G.; Ensing, B.; Hegde, M.; Dingemans, T.; Norder, B.; Picken, S. J.; Alberda van Ekenstein, G. O. R.; van Eck, E.; Elemans, J. A. A. W.; Vis, M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11577-11589
20. Walters, A. J. C.; Troeppner, O.; Ivanović-Burmazović, I.; Tejel, C.; del Río, M. P.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5157-5161
21. Ihara, E.; Ishiguro, Y.; Yoshida, N.; Hiraren, T.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2009, 42, 8608-8610
22. Bantu, B.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5272-5278
23. Ihara, E.; Hiraren, T.; Itoh, T.; Inoue, K. Polym. J. 2008, 40, 1094-1098
24. Ihara, E.; Hiraren, T.; Itoh, T.; Inoue, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1638-1648
25. Ihara, E.; Goto, Y.; Itoh, T.; Inoue, K. Polym. J. 2009, 41, 1117-1149
26. Ihara, E.; Haida, N.; Iio, M.; Inoue, K. Macromolecules 2003, 36, 36-41
27. Ihara, E.; Nakada, A.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2006, 39, 6440-6444
28. Ihara, E.; Fujioka, M.; Haida, N.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2005, 38, 2101-2108
29. Shea, K. J.; Busch, B. B.; Paz, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1391-1393
30. Busch, B. B.; Paz, M. M.; Shea, K. J.; Staiger, C. L.; Stoddard, J. M.; Walker, J. R.; Zhou, X.-Z.; Zhu, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3636-3646
31. Sulc, R.; Zhou, X.; Shea, K. J. Macromolecules 2006, 39, 4948-4952
32. Bai, J.; Shea, K. J. Macromolecules 2006, 39, 7196-7198
33. Bai, J.; Burke, L. D.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4981-4991
34. Wang, J.; Horton, J. H.; Liu, G.; Lee, S.-Y.; Shea, K. J. Polymer 2007, 48, 4123-4129
35. Luo, J.; Shea, K. J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1420-1433
36. Luo, J.; Lu, F. F.; Shea, K. J. ACS Macro Lett. 2012, 1, 560-563
37. Olivos Suarez, A. I.; del Río, M. P.; Remerie, K.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. ACS Catal. 2012, 2, 2046-2059
38. de Bruin, B.; Boerakker, M. J.; Donners, J. J. J. M.; Christiaans, B. E. C.; Schlebos, P. P. J.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Spek, A. L.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2063-2067
39. de Bruin, B.; Brands, J. A.; Donners, J. J. J. M.; Donners, M. P. J.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W.; Spek, A. L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2921-2936
40. de Bruin, B.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4142-4157
41. de Bruin, B.; Peters, T. P. J.; Thewissen, S.; Blok, A. N. J.; Wilting, J. B. M.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2135-2138
42. de Bruin, B.; Boerakker, M. J.; Verhagen, J. A. W.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 298-312
43. de Bruin, B.; Peters, T. P. J.; Wilting, J. B. M.; Thewissen, S.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 10, 2671-2680
44. de Bruin, B.; Boerakker, M. J.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 219-222
45. Hetterscheid, D. G. H.; de Bruin, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 291-296
46. Hetterscheid, D. G. H.; Kaiser, J.; Reijerse, E.; Peters, T. P. J.; Thewissen, S.; Blok, A. N. J.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1895-1905
47. Hetterscheid, D. G. H.; Bens, M.; de Bruin, B. Dalton Trans. 2005, 5, 979-984
48. Hetterscheid, D. G. H.; de Bruin, B.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Organometallics 2003, 22, 3022-3024
49. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; Walters, A. J. C.; Smits, J. M. M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Organometallics 2010, 29, 2823-2826.
50. de Bruin, B.; Hetterscheid, D. G. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2, 211-230
51. van Leeuwen, P. W. N. M. Homogeneous Catalysis, Understanding the Art; Kluwer Acedemic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2004.
52. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, California, 2004.
53. Atkins, P.; Overton, T.; Rourke, J.; Weller, M.; Armstrong, F.; Hagerman, M. Shriver & Atkins' Inorganic Chemistry, 5 th ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2010.
54. Fast ligand dissociation from rhodium(III) typically requires weak σ-donors and/or trans ligands with strong trans influence. de Bruin, B.; Verhagen, J. A. W.; Schouten, C. H. J.; Gal, A. W.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 416-422
55. Cohen, R.; Rybtchinski, B.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6532-6546
56. García, J. I.; Jiménez-Osés, G.; Mayoral, J. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 529-539
57. Lamberti, M.; Mazzeo, M.; Pappalardo, D.; Pellecchia, C. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2082-2097
58. Zuidema, E.; Bo, C.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3989-4000
59. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Hättig, C.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, H. Turbomole, version 6.4; Theoretical Chemistry Group: University of Karlsruhe, 2012.
60. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
61. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
62. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
63. PQS, version 2.4; Parallel Quantum Solutions: Fayetteville, Arkansas, 2001. (The Baker optimizer is available separately from PQS upon request.)
64. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-395
65. Budzelaar, P. H. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2226-2236
66. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
69. Turbomole Basisset Library, Turbomole, version 6.4. D. Andrae, U.; Haeussermann, M.; Dolg, H.; Stoll, H. P. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
70. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
71. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
72. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
73. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
74. Spek, A. L. PLATON. A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2003.
75. Dzik, W. I.; Xu, X.; Zhang, P.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10891-10902
76. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316-5322
77. Schneider, N.; Finger, M.; Haferkemper, C.; Bellemin-Laponnaz, S.; Hofmann, P.; Gade, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1609-1613