Synthesis and reactivity of ester-functionalized 5-membered Rh I-2-C,O-chelates and their relevance in Rh(cod)-mediated carbene polymerization

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2012, Pages 1437-1444

  Finger, Markus ^a,b   Lutz, Martin ^c   Reek, Joost N H ^a   De Bruin, Bas ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

C H activation; Carbenes; Chelates; Olefin ligands; Polymerization; Rhodium

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CHELATION; ESTERS; LIGANDS; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; POLYMERIZATION; RHODIUM COMPOUNDS;

C-H ACTIVATION; CARBENES; CHELATE; DINUCLEAR COMPLEX; ESTER GROUPS; FUNCTIONALIZED; MECHANISTIC STUDIES; OLEFIN LIGANDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYMER CHAINS;

CHEMICAL ACTIVATION;

EID: 84858678870     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100981     Document Type: Article

References (50)

1. K. Satoh, M. Kamigaito, Chem. Rev. 2009, 109, 5120.
2. E. Y.-X. Chen, Chem. Rev. 2009, 109, 5157.
3. S. Collins, D. G. Ward, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5460.
4. A. D. Bolig, E. Y.-X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7943.
5. H. Deng, T. Shiono, K. Soga, Macromolecules 1995, 28, 3067.
6. C. Cui, A. Shafir, C. L. Reeder, J. Arnold, Organometallics 2003, 22, 3357.
7. W. E. Goode, F. H. Owens, R. P. Fellman, W. H. Snyder, J. E. Moore, J. Pol. Sci. 1960, 46, 317.
8. E. Jellema, A. L. Jongerius, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1706.
9. N. M. G. Franssen, A. J. C. Walters, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 153.
10. For another review, see:, E. Ihara, Adv. Polym. Sci. 2010, 231, 191.
11. D. G. H. Hetterscheid, C. Hendriksen, W. I. Dzik, J. M. M. Smits, E. R. H. Van Eck, A. E. Rowan, V. Busico, M. Vacatello, V. Van Axel Castelli, A. Segre, E. Jellema, T. G. Bloemberg, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9746.
12. M. Rubio, E. Jellema, M. A. Siegler, A. L. Spek, J. N. Reek, B. de Bruin, Dalton Trans. 2009, 8970.
13. E. Jellema, A. L. Jongerius, G. A. van Ekenstein, S. D. Mookhoek, T. J. Dingemans, E. M. Reingruber, A. Chojnacka, P. J. Schoenmakers, R. Sprenkels, E. R. H. van Eck, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Macromolecules 2010, 43, 8892.
14. For ligand influence and chain propagation, see:, E. Jellema, P. H. M. Budzelaar, J. N. H. Reek, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11631.
15. Steric bulk:, E. Jellema, A. L. Jongerius, A. J. C. Walters, J. M. M. Smits, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Organometallics 2010, 29, 2823.
16. β-H elimination:, M. Finger, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Organometallics 2011, 30, 1094.
17. unpublished results.
18. B. Rieger, L. Saunders Baugh, S. Kacker, S. Striegler (Eds.), Late Transition Metal Polymerization Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003.
19. S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
20. A. Sen, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303.
21. E. Drent, P. H. M. Budzelaar, Chem. Rev. 1996, 96, 663.
22. H.-K. Luo, Y. Kou, X.-W. Wang, O. Sudmeijer, Eur. Pat. Appl. 376 364, 1989.
23. B. Milani, A. Anzilutti, L. Vicentini, A. Sessanta, O. Santi, E. Zangrando, S. Geremia, G. Mestroni, Organometallics 1997, 16, 5064.
24. M. Nagel, A. Sen, Organometallics 2006, 25, 4722.
25. E. Drent, R. van Dijk, R. van Ginkel, B. van Oort, R. I. Pugh, Chem. Commun. 2002, 744.
26. B. Milani, F. Paronetto, E. Zangrando, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3055.
27. K. Nozaki, H. Komaki, Y. Kawashima, T. Hiyama, T. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 534.
28. R. T. Baker, M. S. Delaney, R. E. King III, C. B. Knobler, J. A. Long, T. B. Marder, T. E. Paxson, R. G. Teller, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2965.
29. C. Bianchini, F. Laschi, A. Meli, M. Peruzzini, P. Zanello, P. Frediani, Organometallics 1988, 7, 2575.
30. C. Bianchini, C. Mealli, A. Meli, D. M. Proserpio, M. Peruzzini, F. Vizza, P. Frediani, J. Organomet. Chem. 1989, 369, C6.
31. M. Brookhart, S. Sabo-Etienne, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2777.
32. E. Hauptman, S. Sabo-Etienne, P. S. White, M. Brookhart, J. M. Garner, P. J. Fagan, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038.
33. A. Haynes, C. E. Haslam, K. J. Bonnington, L. Parish, H. Adams, S. E. Spey, T. B. Marder, D. N. Coventry, Organometallics 2004, 23, 5907.
34. M. Ciclosi, F. Estevan, P. Lahuerta, V. Passarelli, J. Perez-Prieto, M. Sanau, Dalton Trans. 2009, 2290.
35. G. J. M. van der Kerk, J. C. Noltes, J. Appl. Chem. 1959, 9, 106.
36. S. Matsuda, S. Kikkawa, I. Omae, J. Organomet. Chem. 1969, 18, 95.
37. M. Kulzick, R. T. Price, E. L. Muetterties, V. W. Day, Organometallics 1982, 1, 1256.
38. M. D. Fryzuk, D. H. McConville, S. J. Rettig, J. Organomet. Chem. 1993, 445, 245.
39. M. L. Ferrara, I. Orabona, F. Ruffo, M. Funicello, A. Panunzi, Organometallics 1998, 17, 3832.
40. M. A. Duin, M. Lutz, A. L. Spek, C. J. Elsevier, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5804.
41. There are only a few reported Rh catalysts for the polymerization of olefins. For a review see:, J. Sedlacek, J. Vohlidal, Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1745.
42. J. Müller, H.-O. Stühler, W. Goll, Chem. Ber. 1975, 108, 1074.
43. M. A. Kulzick, R. T. Price, R. A. Andersen, E. L. Muetterties, J. Organomet. Chem. 1987, 333, 105.
44. H.-O. Stühler, J. Müller, Chem. Ber. 1979, 112, 1359.
45. K. Furuta, A. Misumi, A. Mori, N. Ikeda, H. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 669.
46. F. Sakurai, H. Suzuki, Y. Mora-oka, T. Ikawa, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1749.
47. G. Giordano, R. H. Crabtree, Inorg. Synth. 1990, 28, 88.
48. L. Crombie, A. D. Heavers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 1929.
49. J. E. Baldwin, C. B. Selden, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2239.
50. P. T. DiMauro, P. T. Wolczanski, Organometallics 1987, 6, 1947.