Rh-mediated C1-polymerization: Copolymers from diazoesters and sulfoxonium ylides

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 9, 2012, Pages 2046-2059

  Suarez, Alma I Olivos ^a   Del Río, M Pilar ^a   Remerie, Klaas ^b   Reek, Joost N H ^a   De Bruin, Bas ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b SABIC Technology and Innovation   (Netherlands)

Author keywords

blending agents; block copolymer synthesis; carbene polymerization; diazo esters; rhodium; sulfur ylides

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMER SYNTHESIS; CARBENES; CATALYST ACTIVATION; CATALYST STRUCTURES; COPOLYMERIZATION REACTIONS; DEACTIVATION PROCESS; FUNCTIONAL COPOLYMERS; MODEL STUDY; NEW RESULTS; POLYMER YIELDS; POLYMERIZATION REACTION; POLYMETHYLENE; REACTION CONDITIONS; SULFUR YLIDES; TRANSITION METAL CATALYSTS;

BLENDING; BLOCK COPOLYMERS; CATALYSTS; ESTERIFICATION; ESTERS; MONOMERS; RHODIUM; SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

POLYMERIZATION;

EID: 84866098614     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300363m     Document Type: Article

References (64)

1. Nakamura, A.; Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Rev. 2009, 109, 5215
2. Husar, B.; Liska, H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2395
3. Mark, H. F.; Bikales, N. M.; Overberger, C. G.; Mendes, G., Eds.; In Encyclopedia of Polymer Science and Engineering; Wiley: New York, 1986; Vol. 13.
4. Satoh, K.; Kamigaito, M. Chem. Rev. 2009, 109, 5120
5. Ouchi, M.; Terashima, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2009, 109, 4963
6. Boffa, L. S.; Novak, B. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1479
7. Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169
8. Takeuchi, D. Dalton Trans. 2010, 39, 311
9. Johnson, L. K.; Mecking, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267
10. Drent, E.; van Dijk, R.; van Ginkel, R.; van Oort, B.; Pugh, R. I. Chem. Commun. 2002, 744
11. Chen, E. Y.-X. Chem. Rev. 2009, 109, 5157
12. Collins, S.; Ward, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5460
13. Bolig, A. D.; Chen, E. Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7943
14. Deng, H.; Shiono, T.; Soga, K. Macromolecules 1995, 28, 3067
15. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1706
16. Franssen, N. M. G.; Walters, A. J. C. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 153
17. Ihara, E. Adv. Polym. Sci. 2010, 231, 191
18. Hetterscheid, D. G. H.; Hendriksen, C.; Dzik, W. I.; Smits, J. M. M.; van Eck, E. R. H.; Rowan, A. E.; Busico, V.; Vacatello, M.; Van Axel Castelli, V.; Segre, A.; Jellema, E.; Bloemberg, T. G.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9746
19. Noels, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1208; Highlight
20. Jellema, E.; Budzelaar, P. H. M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11631
21. Rubio, M.; Jellema, E.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Dalton Trans. 2009, 8970
22. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; van Ekenstein, G. A.; Mookhoek, S. D.; Dingemans, T. J.; Reingruber, E. M.; Chojnacka, A.; Schoenmakers, P. J.; Sprenkels, R.; van Eck, E. R. H.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Macromolecules 2010, 43, 8892
23. Franssen, N. M. G.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Polymer Chemistry 2011, 2, 422
24. Finger, M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Organometallics 2011, 30, 1094
25. Finger, M.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 9, 1437
26. Walters, A. J. C.; Jellema, E.; Finger, M.; Aarnoutse, P.; Smits, J. M. M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. ACS Catalysis 2012, 2, 246
27. Walters, A. J. C.; Troeppner, O.; Ivanović-Burmazović, I.; Tejel, C.; del Río, M. P.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5157
28. Ihara, E.; Ishiguro, Y.; Yoshida, N.; Hiraren, T.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2009, 42, 8608
29. Bantu, B.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5272
30. Ihara, E.; Hiraren, T.; Itoh, T.; Inoue, K. Polym. J. 2008, 40, 1094
31. Ihara, E.; Hiraren, T.; Itoh, T.; Inoue, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1638
32. Ihara, E.; Goto, Y.; Itoh, T.; Inoue, K. Polymer J. 2009, 41, 1117
33. Ihara, E.; Haida, N.; Iio, M.; Inoue, K. Macromolecules 2003, 36, 36
34. Ihara, E.; Nakada, A.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2006, 39, 6440
35. Ihara, E.; Fujioka, M.; Haida, N.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2005, 38, 2101
36. Shea, K. J.; Busch, B. B.; Paz, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1391
37. Busch, B. B.; Paz, M. M.; Shea, K. J.; Staiger, C. L.; Stoddard, J. M.; Walker, J. R.; Zhou, X.-Z.; Zhu, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3636
38. Sulc, R.; Zhou, X.; Shea, K. J. Macromolecules 2006, 39, 4948
39. Bai, J.; Shea, K. J. Macromolecules 2006, 39, 7196
40. Bai, J.; Burke, L. D.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4981
41. Wang, J.; Horton, J. H.; Liu, G.; Lee, S.-Y.; Shea, K. J. Polymer 2007, 48, 4123-4129
42. Luo, J.; Shea, K. J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1420-1433
43. Luo, J.; Lu, F. F.; Shea, K. J. ACS Macro Lett. 2012, 1, 560-563
44. Franssen, N. M. G.; Remerie, K.; Macko, T.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Macromolecules 2012, 45, 3711-3721
45. Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C. Thermochim. Acta 2002, 392, 177
46. Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C.; Patelis, L.; Kersten, R. J. A.; Heemskerk, A. H. Thermochim. Acta 2002, 386, 73
47. Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C.; Patelis, L.; Kersten, R. J. A.; Heemskerk, A. H.; Grogan, M.; Camden, S. Thermochim. Acta 2002, 386, 65
48. Clark, J. D.; Heise, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C.; Chou, S. K.; Levine, J.; Karakas, A. M.; Ma, Y.; Ng, K.-Y.; Patelis, L.; Springer, J. R.; Stano, D. R.; Wettach, R. H.; Dutra, G. A. Org. Process. Res. Dev. 2004, 8, 176
49. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; Walters, A. J. C.; Smits, J. M. M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Organometallics 2010, 29, 2823
50. Zhou, X.-Z; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11515
51. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. 2004, 1-326
52. Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 18, 3773
53. Yang, M.; Wang, X.; Li, H.; Livant, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 6729
54. Reynolds, N. T.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518
55. Sun, X.-L.; Tang, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41 (8) 937
56. Qiu, X. H.; Redwine, D.; Gobbi, G.; Nuamthanom, A.; Rinaldi, P. L. Macromolecules 2007, 40, 6879
57. Hamley, I. W., The Physics of Block Copolymers; Oxford University Press: Oxford, 1998.
58. Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1979, 19, 218
59. Zinevich, T. V.; Safronov, A. V.; Vorontsov, E. V.; Petrovskii, P. V.; Chizhevsky, I. T. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 1702
60. Saeed, I.; Shiotsuki, M.; Masuda, T. Macromolecules 2006, 39, 8977
61. Potvin, C.; Davignon, L.; Pannetier, G. Bull. Soc. Chim. France 1975, 507
62. Busch, B. B.; Paz, M. M.; Shea, K. J.; Staiger, C. L.; Stoddard, J. M.; Walker, J. R.; Zhou, X.-Z.; Zhu, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3636
63. Nozaki, H.; Tunemoto, D.; Matubara, S.; Kondo, K. Tetrahedron 1967, 23, 545
64. Johnson, C. R.; Janiga, E. R. J. Am. Chem. Soc 1973, 95 (23) 7692