Rh-mediated carbene polymerization: From multistep catalyst activation to alcohol-mediated chain-transfer

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 2, 2012, Pages 246-260

  Walters, Annemarie J C ^a   Jellema, Erica ^a   Finger, Markus ^a,b   Aarnoutse, Petra ^a   Smits, Jan M M ^c   Reek, Joost N H ^a   De Bruin, Bas ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^c RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

alcohols; C1 polymerization; carbine; chain initiation; chain termination; chain transfer; diazo compounds; MALDI ToF MS; rhodium

Indexed keywords

CARBINE; CHAIN TRANSFER; CHAIN-INITIATION; CHAIN-TERMINATION; DIAZO COMPOUNDS; MALDI TOF MS;

ALCOHOLS; CATALYSTS; CHEMICAL PROPERTIES; ETHANOL; HYDROGEN; KINETIC THEORY; LIGANDS; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYMERIZATION; POLYMERS; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84856764823     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200607s     Document Type: Article

References (59)

1. Nakamura, A.; Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Rev. 2009, 109, 5215
2. Boffa, L. S.; Novak, B. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1479
3. Satoh, K.; Kamigaito, M. Chem. Rev. 2009, 109, 5120
4. Chen, E. Y.-X. Chem. Rev. 2009, 109, 5157
5. Collins, S.; Ward, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5460
6. Bolig, A. D.; Chen, E. Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7943
7. Deng, H.; Shiono, T.; Soga, K. Macromolecules 1995, 28, 3067
8. Cui, C.; Shafir, A.; Reeder, C. L.; Arnold, J. Organometallics 2003, 22, 3357
9. Goode, W. E.; Owens, F. H.; Fellman, R. P.; Snyder, W. H.; Moore, J. E. J. Polym. Sci. 1960, 46, 317
10. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1706
11. Franssen, N. M. G.; Walters, A. J. C.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 153-165
12. Ihara, E. Adv. Polym. Sci. 2010, 231, 191
13. Hetterscheid, D. G. H.; Hendriksen, C.; Dzik, W. I.; Smits, J. M. M.; Van Eck, E. R. H.; Rowan, A. E.; Busico, V.; Vacatello, M.; Van Axel Castelli, V.; Segre, A.; Jellema, E.; Bloemberg, T. G.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9746
14. Rubio, M.; Jellema, E.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N.; de Bruin, B. Dalton Trans. 2009, 8970
15. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; Walters, A. J. C.; Smits, J. M. M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Organometallics 2010, 29, 2823
16. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; van Ekenstein, G. A.; Mookhoek, S. D.; Dingemans, T. J.; Reingruber, E. M.; Chojnacka, A.; Schoenmakers, P. J.; Sprenkels, R.; van Eck, E. R. H.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Macromolecules 2010, 43, 8892
17. Jellema, E.; Budzelaar, P. H. M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11631
18. Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C.; Patelis, L.; Kersten, R. J. A.; Heemskerk, A. H.; Grogan, M.; Camden, S. Thermochim. Acta 2002, 386, 65
19. Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C.; Patelis, L.; Kersten, R. J. A.; Heemskerk, A. H. Thermochim. Acta 2002, 386, 73
20. Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C. Thermochim. Acta 2002, 392-393, 177
21. Clark, J. D.; Heise, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C.; Chou, S. K.; Levine, J.; Karakas, A. M.; Ma, Y.; Ng, K. -Y.; Patelis, L.; Springer, J. R.; Stano, D. R.; Wettach, R. H.; Dutra, G. A. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 176
22. Liu, L.; Song, Y.; Li, H. Polym. Int. 2002, 51, 1047
23. Ihara, E.; Takahashi, H.; Akazawa, M.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2011, 44, 3287
24. Ihara, E.; Ishiguro, Y.; Yoshida, N.; Hiraren, T.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2009, 42, 8608
25. Ihara, E.; Goto, Y.; Itoh, T.; Inoue, K. Polym. J. (Tokyo, Jpn.) 2009, 41, 1117
26. Ihara, E.; Hiraren, T.; Itoh, T.; Inoue, K. Polym. J. (Tokyo, Jpn.) 2008, 40, 1094
27. Ihara, E.; Hiraren, T.; Itoh, T.; Inoue, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1638
28. Ihara, E.; Nakada, A.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2006, 39, 6440
29. Ihara, E.; Fujioka, M.; Haida, N.; Itoh, T.; Inoue, K. Macromolecules 2005, 38, 2101
30. Ihara, E.; Haida, N.; Iio, M.; Inoue, K. Macromolecules 2003, 36, 36
31. Franssen, N. M. G.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Polym. Chem. 2011, 2, 422
32. Finger, M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Organometallics 2011, 30, 1094
33. Sheldrick, W. S.; Günther, B. J. Organomet. Chem. 1989, 375, 233
34. Kulzick, M.; Price, R. T.; Muetterties, E. L.; Day, V. W. Organometallics 1982, 1, 1256
35. Müller, J.; Stühler, H.; Goll, W. Chem. Ber. 1975, 108, 1074
36. Krug, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1674
37. Johnston, G. G.; Hommeltoft, S. I.; Baird, M. C. Organometallics 1989, 8, 1904
38. 2] is apparently stable: Green, L. M.; Meek, D. W. Organometallics 1989, 8, 659
39. Martin, M.; Sola, E.; Torres, O.; Plou, P.; Oro, L. A. Organometallics 2003, 22, 5406
40. Dorta, R.; Togni, A. Organometallics 1998, 17, 5441
41. Sedlacek, J.; Vohlidal, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1745
42. Kanki, K.; Misumi, Y.; Masuda, T. Macromolecules 1999, 32, 2384
43. Saeed, I.; Shiotsuki, M.; Masuda, T. Macromolecules 2006, 39, 5347
44. Saeed, I.; Shiotsuki, M.; Masuda, T. Macromolecules 2006, 39, 8567
45. Yamamoto, M.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Organometallics 2000, 19, 4669
46. Wang, L.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3169
47. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals, 4 th ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, U.K., 1996.
48. Phan, T. B.; Breugst, M.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3869
49. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456
50. Sanford, M. S.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 588-590, and references therein
51. Smidt, G. F.; Muetterties, E. L.; Beno, M. A.; Williams, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 1318
52. Kulzick, M. A.; Price, R. T.; Andersen, R. A.; Muetterties, E. L. J. Organomet. Chem. 1987, 333, 105
53. Chebi, D. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1990, 9, 2948
54. Stühler, H.; Müller, J. Chem. Ber. 1979, 112, 1359
55. Fryzuk, M. D.; McConville, D. H.; Rettig, S. J. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 245
56. Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1979, 19, 218
57. Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1990, 28, 88
58. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F. Organometallics 1992, 11, 3920
59. Similar to published procedures: Miyake, M.; Misumi, Y.; Masuda, T. Macromolecules 2000, 33, 6636