Asymmetric catalytic sulfoxidation with H2O2 using chiral copper metal-organic framework crystals

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 12, 2013, Pages 1055-1060

  Tanaka, Koichi ^a   Kubo, Kaori ^a   Iida, Kazuhiro ^a   Otani, Ken ichi ^a   Murase, Takanori ^a   Yanamoto, Daisuke ^a   Shiro, Motoo ^b  

^a KANSAI UNIVERSITY   (Japan)

^b RIGAKU CORPORATION   (Japan)

Author keywords

Asymmetric oxidation; Copper; Hydrogen peroxide; Metal organic frameworks; Sulfoxides

Indexed keywords

EID: 84899790934     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201300140     Document Type: Article

References (68)

1. G. Hanquet, F. Colobert, S. Lanners, G. Solladie, Arkivoc 2003, vii, 328-401;
2. H. Pellissier, Tetrahedron 2006, 62, 5559-5601;
3. M. C. Carreño, G. Hernandez-Torres, M. Ribagorda, A. Urbano, Chem. Commun. 2009, 6129-6144;
4. G. E. O'Mahony, P. Kelly, S. E. Lawrence, A. R. Maguire, Arkivoc 2011, i, 1-110.
5. I. Agranat, H. Caner, Drug Discovery Today 1999, 4, 313-321;
6. M. A. Hamman, B. D. Haehner-Daniels, S. A. Wrighton, A. E. Rettie, S. D. Hall, Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 7-17;
7. H. F. Olivo, A. Osorio-Lozada, T. L. Peeples, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3507-3511.
8. J. Legros, J. R. Dehli, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 19-31;
9. K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, Russ. Chem. Rev. 2009, 78, 457-464;
10. E. Wojaczynska, J. Wojaczynski, Chem. Rev. 2010, 110, 4303-4356.
11. S. Bunce, R. J. Cross, L. J. Farrugia, S. Kunchandy, L. L. Meason, K. W. Muir, M. O'Donnell, R. D. Peacock, D. Stirling, S. J. Teat, Polyhedron 1998, 17, 4179-4187;
12. M. J. Alcon, A. Corma, M. Iglesias, F. Sanchez, J. Mol. Catal. A 2002, 178, 253-266;
13. P. Plitt, H. Pritzkow, T. Oeser, R. Kraemer, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1230-1258.
14. P. Kelly, S. E. Lawrence, A. R. Maguire, Synlett 2007, 1501-1506;
15. G. E. O'Mahony, A. Ford, A. R. Maguire, J. Org. Chem. 2012, 77, 3288-3296.
16. M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330;
17. G. Férey, C. Mellot-Draznieks, C. Serre, F. Millange, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 217-225;
18. R. J. Hill, D. L. Long, N. R. Champness, P. Hubberstey, M. Schroder, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 335-348;
19. Z. Wang, G. Chen, K. Ding, Chem. Rev. 2009, 109, 322-359;
20. J. P. John, J. Perman, M. Zaworotko, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400-1417;
21. W. L. Leong, J. J. Vittal, Chem. Rev. 2011, 111, 688-764;
22. D. Zhao, D. J. Timmons, D. Yuan, H. Zhou, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 123-133;
23. T. R. Cook, Y. Zheng, P. J. Stang, Chem. Rev. 2013, 113, 734-777.
24. K. Seki, W. Mori, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1380-1385;
25. J. L. C. Rowsell, A. R. Millward, K. S. Park, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5666-5667;
26. R. Matsuda, R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, R. V. Belosludov, T. C. Kobayashi, H. Sakamoto, T. Chiba, M. Takata, Y. Kawazoe, Y. Mita, Nature 2005, 436, 238-241;
27. L. J. Murray, M. Dinca, J. R. Long, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294-1314;
28. H. Kim, D. G. Samsonenko, S. Das, G.-H. Kim, H.-S. Lee, D. N. Dybtsev, E. A. Berdonosova, K. Kim, Chem. Asian J. 2009, 4, 886-891;
29. A. Phan, C. J. Doonan, F. J. Uribe-Romo, C. B. Knobler, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 58-67;
30. H. Wu, Q. Gong, D. H. Olson, J. Li, Chem. Rev. 2012, 112, 836-868.
31. K. Uemura, S. Kitagawa, M. Kondo, K. Fukui, R. Kitaura, H. C. Chang, T. Mizutani, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3586-3600;
32. D. Bradshaw, T. J. Prior, E. J. Cussen, J. B. Claridge, M. J. Rosseinsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6106-6114;
33. K. S. Suslick, P. Bhyrappa, J. H. Chou, M. E. Kosal, S. Nakagaki, D. W. Smithenry, S. R. Wilson, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283-291;
34. L. Pan, D. H. Olson, L. R. Ciemnolonski, R. Heddy, J. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 118, 632-635;
35. L. Pan, D. H. Olson, L. R. Ciemnolonski, R. Heddy, J. Li, Angew. Chem. 2006, 45, 616-619;
36. S. Horike, D. Tanaka, K. Nakagawa, S. Kitagawa, Chem. Commun. 2007, 3395-3397;
37. B. Chen, S. Xiang, G. Qian, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115-1124;
38. Y. Hijikata, S. Horike, M. Sugimoto, H. Sato, R. Matsuda, S. Kitagawa, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5138-5144;
39. J. Li, J. Sculley, H. Zhou, Chem. Rev. 2012, 112, 869-932;
40. K. Tanaka, T. Muraoka, D. Hirayama, A. Ohnish, Chem. Commun. 2012, 48, 8577-8579.
41. M. D. Allendorf, C. A. Bauer, R. K. Bhakta, R. J. T. Houk, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1330-1352;
42. J. Rocha, L. D. Carlos, F. A. A. Paz, D. Ananias, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 926-940.
43. J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun, J. Oh, Y. J. Jeon, K. Kim, Nature 2000, 404, 982;
44. A. Nuzhdin, D. N. Dybtsev, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, V. P. Fedin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12958;
45. M. J. Ingleson, J. P. Barrio, J. Bacsa, C. Dickinson, H. Park, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 2008, 1287;
46. M. Wang, M. Xie, C. Wu, Y. Wang, Chem. Commun. 2009, 2396-2398;
47. M. Banerjee, S. Das, M. Yoon, H. J. Choi, M. H. Hyun, S. M. Park, G. Seo, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524;
48. D. Dang, P. Wu, C. He, Z. Xie, C. Duan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14321;
49. F. Song, J. M. Falkowski, L. Ma, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390;
50. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8530-8536;
51. L. Ma, J. M. Falkowski, C. Abney, W. Lin, Nat. Chem. 2010, 2, 838;
52. D. Addis, S. Zhou, S. Das, K. Junge, H. Kosslick, J. Harloff, H. Lund, A. Schulz, M. Beller, Chem. Asian J. 2010, 5, 2341-2345;
53. D. J. Lun, G. I. N. Waterhouse, S. G. Telfer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5806;
54. X. Lin, T. Li, Y. Wang, L. Zhang, C. Su, Chem. Asian J. 2012, 7, 2796-2804;
55. A. Dhakshinamoorthy, H. Garcia, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5262-5284.
56. L. Ma, C. Abney, W. Lin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256;
57. Y. Liu, W. Xuan, Y. Cui, Adv. Mater. 2010, 22, 4112-4135;
58. J. Falkowski, S. Liu, W. Lin, Isr. J. Chem. 2012, 52, 591-603;
59. M. Yoon, R. Srirambalaji, K. Kim, Chem. Rev. 2012, 112, 1196-1231.
60. K. Tanaka, S. Oda, M. Shiro, Chem. Commun. 2008, 820-822.
61. K. Tanaka, K. Otani, New J. Chem. 2010, 34, 2389-2391;
62. K. Tanaka, K. Otani, T. Murase, S. Nishihote, Z. Urbanczyk-Lipkowska, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 709-714.
63. D. N. Dybtsev, A. L. Nuzhdin, H. Chun, K. P. Bryliakov, E. P. Tasi, V. P. Fedin, K. Kim, Angew. Chem. 2006, 118, 930-934;
64. D. N. Dybtsev, A. L. Nuzhdin, H. Chun, K. P. Bryliakov, E. P. Tasi, V. P. Fedin, K. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 916-920;
65. D. N. Dybtsev, M. P. Yutkin, D. G. Samsonenko, V. P. Fedin, A. L. Nuzhdin, A. A. Bezrukov, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, R. V. Belosludov, H. Mizuseki, Y. Kawazoe, O. S. Subbotin, V. R. Belosludov, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10348-10356.
66. Very recently, Cui etal. reported a Ti(salen)-based chiral MOF catalyzed asymmetric sulfoxidation, see:
67. W. Xuan, C. Ye, M. Zhang, Z. Chen, Y. Cui, Chem. Sci. 2013, 4, 3154-3159;
68. C. Zhu, X. Chen, Z. Yang, X. Du, Y. Liu, Y. Cui, Chem. Commun. 2013, 49, 7120-7122.