Enantioselective ring-opening reaction of epoxides with MeOH catalyzed by homochiral metal-organic framework

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 85, Issue 6, 2012, Pages 709-714

  Tanaka, Koichi ^a   Otani, Ken Ichi ^a   Murase, Takanori ^a   Nishihote, Shyota ^a   Urbanczyk Lipkowska, Zofia ^b  

^a KANSAI UNIVERSITY   (Japan)

^b POLISH ACADEMY OF SCIENCES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION NETWORKS; DICARBOXYLIC ACID; ENANTIOSELECTIVE; HOMOCHIRAL METAL-ORGANIC FRAMEWORKS; LEWIS ACID CATALYSTS; METAL ORGANIC FRAMEWORK; RING OPENING REACTION; SHEET STRUCTURE; X-RAY STRUCTURE;

JAVA PROGRAMMING LANGUAGE;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84862551890     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20110392     Document Type: Article

References (43)

1. For reviews, see: a) M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
2. G. Férey, C. Mellot-Draznieks, C. Serre, F. Millange, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 217.
3. R. J. Hill, D.-L. Long, N. R. Champness, P. Hubberstey, M. Schröder, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 335.
4. Z. Wang, G. Chen, K. Ding, Chem. Rev. 2009, 109, 322.
5. J. J. Perry, IV, J. A. Perman, M. J. Zaworotko, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400.
6. W. L. Leong, J. J. Vittal, Chem. Rev. 2011, 111, 688.
7. D. Zhao, D. J. Timmons, D. Yuan, H.-C. Zhou, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 123.
8. a) K. Seki, W. Mori, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1380.
9. J. L. C. Rowsell, A. R. Millward, K. S. Park, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5666.
10. R. Matsuda, R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, R. V. Belosludov, T. C. Kobayashi, H. Sakamoto, T. Chiba, M. Takata, Y. Kawazoe, Y. Mita, Nature 2005, 436, 238.
11. L. J. Murray, M. Dincǎ, J. R. Long, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294.
12. A. Phan, C. J. Doonan, F. J. Uribe-Romo, C. B. Knobler, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 58.
13. a) K. Uemura, S. Kitagawa, M. Kondo, K. Fukui, R. Kitaura, H.-C. Chang, T. Mizutani, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3586.
14. D. Bradshaw, T. J. Prior, E. J. Cussen, J. B. Claridge, M. J. Rosseinsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6106.
15. K. S. Suslick, P. Bhyrappa, J.-H. Chou, M. E. Kosal, S. Nakagaki, D. W. Smithenry, S. R. Wilson, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283.
16. L. Pan, D. H. Olson, L. R. Ciemnolonski, R. Heddy, J. Li, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 616.
17. S. Horike, D. Tanaka, K. Nakagawa, S. Kitagawa, Chem. Commun. 2007, 3395.
18. B. Chen, S. Xiang, G. Qian, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115.
19. Y. Hijikata, S. Horike, M. Sugimoto, H. Sato, R. Matsuda, S. Kitagawa, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5138.
20. J.-R. Li, J. Sculley, H.-C. Zhou, Chem. Rev. 2012, 112, 869.
21. For reviews, see: a) M. D. Allendorf, C. A. Bauer, R. K. Bhakta, R. J. T. Houk, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1330.
22. J. Rocha, L. D. Carlos, F. A. A. Paz, D. Ananias, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 926.
23. For reviews, see: a) J. Y. Lee, O. K. Farha, J. Roberts, K. A. Scheidt, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450.
24. H.-L. Jiang, Q. Xu, Chem. Commun. 2011, 47, 3351.
25. M. Yoon, R. Srirambalaji, K. Kim, Chem. Rev. 2012, 112, 1196.
26. a) J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun, J. Oh, Y. J. Jeon, K. Kim, Nature 2000, 404, 982.
27. D. N. Dybtsev, A. L. Nuzhdin, H. Chun, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, V. P. Fedin, K. Kim, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 916.
28. A. L. Nuzhdin, D. N. Dybtsev, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, V. P. Fedin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12958.
29. M. J. Ingleson, J. P. Barrio, J. Bacsa, C. Dickinson, H. Park, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 2008, 1287.
30. M. Wang, M.-H. Xie, C.-D. Wu, Y.-G. Wang, Chem. Commun. 2009, 2396.
31. L. Ma, C. Abney, W. Lin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248.
32. M. Banerjee, S. Das, M. Yoon, H. J. Choi, M. H. Hyun, S. M. Park, G. Seo, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524.
33. D. Dang, P. Wu, C. He, Z. Xie, C. Duan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14321.
34. F. Song, C. Wang, J. M. Falkowski, L. Ma, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390.
35. Y. Liu, W. Xuan, Y. Cui, Adv. Mater. 2010, 22, 4112.
36. L. Ma, J. M. Falkowski, C. Abney, W. Lin, Nat. Chem. 2010, 2, 838.
37. D. N. Dybtsev, M. P. Yutkin, D. G. Samsonenko, V. P. Fedin, A. L. Nuzhdin, A. A. Bezrukov, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, R. V. Belosludov, H. Mizuseki, Y. Kawazoe, O. S. Subbotin, V. R. Belosludov, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10348.
38. D. J. Lun, G. I. N. Waterhouse, S. G. Telfer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5806.
39. a) K. Tanaka, S. Oda, M. Shiro, Chem. Commun. 2008, 820.
40. K.-i. Tanaka, K. Otani, New J. Chem. 2010, 34, 2389.
41. K. Tanaka, S. Oda, S. Nishihote, D. Hirayama, Z. Urbanczyk-Lipkowska, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2612.
42. R.-Q. Zou, H. Sakurai, S. Han, R.-Q. Zhong, Q. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8402.
43. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.