Nickel(I) monomers and dimers with cyclopentadienyl and indenyl ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 18, 2014, Pages 5327-5337

  Wu, Jianguo ^a   Nova, Ainara ^b   Balcells, David ^b   Brudvig, Gary W ^a   Dai, Wei ^a   Guard, Louise M ^a   Hazari, Nilay ^a   Lin, Po Heng ^c   Pokhrel, Ravi ^a   Takase, Michael K ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

^c CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

cross coupling catalysis; electronic structure; metal metal bonding; organometallic chemistry

Indexed keywords

BINARY ALLOYS; CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; ELECTRONIC STRUCTURE; EXCITED STATES; LIGANDS; LITHIUM COMPOUNDS; MONOMERS; ORGANOMETALLICS; PRASEODYMIUM COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CROSS-COUPLINGS; EXCITED TRIPLET STATE; HOMOLYTIC DISSOCIATION; METAL-METAL BONDING; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; STOICHIOMETRIC REACTION; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

NICKEL COMPOUNDS;

EID: 84899650194     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201305021     Document Type: Article

References (106)

1. Modern Organonickel Chemistry (Ed.:, Y. Tamaru,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. Catalysis Without Precious Metals (Ed.:, R. M. Bullock,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010.
3. D. A. Vicic, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10855
4. D. A. Vicic, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7606
5. D. J. Mindiola, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4623
6. C. A. Laskowski, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13846
7. J. S. Anderson, V. M. Iluc, G. L. Hillhouse, Inorg. Chem. 2010, 49, 10203
8. V. M. Iluc, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15148
9. V. M. Iluc, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11890
10. A. L. Keen, M. Doster, S. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 810
11. R. Beck, M. Shoshani, J. Krasinkiewicz, J. A. Hatnean, S. A. Johnson, Dalton Trans. 2013, 42, 1461
12. A. Velian, S. Lin, A. J. M. Miller, M. W. Day, T. Agapie, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6296
13. S. Lin, M. W. Day, T. Agapie, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3828
14. S. T. Chao, N. C. Lara, S. Lin, M. W. Day, T. Agapie, Angew. Chem. 2011, 123, 7671
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7529
16. S. Suseno, K. T. Horak, M. W. Day, T. Agapie, Organometallics 2013, 32, 6883
17. D. E. Herbert, N. C. Lara, T. Agapie, Chem. Eur. J. 2013, 19, 16453
18. D. A. Vicic, T. J. Anderson, J. A. Cowan, A. J. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8132
19. N. A. Eckert, A. Dinescu, T. R. Cundari, P. L. Holland, Inorg. Chem. 2005, 44, 7702
20. E. Kogut, H. L. Wiencko, L. Zhang, D. E. Cordeau, T. H. Warren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248
21. B. C. Fullmer, H. Fan, M. Pink, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 2008, 47, 1865
22. E. E. Marlier, S. J. Tereniak, K. Ding, J. E. Mulliken, C. C. Lu, Inorg. Chem. 2011, 50, 9290
23. R. C. Poulten, M. J. Page, A. G. Algarra, J. J. Le Roy, I. López, E. Carter, A. Llobet, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, D. M. Murphy, M. Murugesu, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13640
24. M. I. Lipschutz, X. Yang, R. Chatterjee, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15298, and references therein.
25. C. Eaborn, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, D. J. Smith, Chem. Commun. 2000, 691
26. K. D. Kitiachvili, D. J. Mindiola, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10554
27. C. A. Laskowski, D. J. Bungum, S. M. Baldwin, S. A. Del Ciello, V. M. Iluc, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18272.
28. E. Uhlig, H. Walther, Z. Chem. 1971, 11, 23
29. E. Uhlig, H. Walther, Z. Anorg. Allg. Chem. 1974, 409, 89
30. III species, see
31. P. Overbosch, G. Van Koten, A. L. Spek, G. Roelofsen, A. J. M. Duisenberg, Inorg. Chem. 1982, 21, 3908.
32. C. Amatore, O. Buriez, J.-N. Verpeaux, Acta Chem. Scand. 1999, 53, 920
33. V. V. Saraev, P. B. Kraikivskii, S. N. Zelinskii, A. I. Vilms, D. A. Matveev, A. Y. Yunda, A. A. Fedonina, K. Lammertsma, Russ. J. Coord. Chem. 2006, 32, 397.
34. H. Werner, Adv. Organomet. Chem. 1981, 19, 155
35. T. Murahashi, H. Kurosawa, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 207
36. N. Hazari, D. P. Hruszkewycz, J. Wu, Synlett 2011, 1793.
37. D. P. Hruszkewycz, J. Wu, N. Hazari, C. D. Incarvito, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280
38. D. P. Hruszkewycz, J. Wu, J. C. Green, N. Hazari, T. J. Schmeier, Organometallics 2012, 31, 470.
39. H. Weissman, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Organometallics 2004, 23, 3931
40. E. L. Elliott, C. R. Ray, S. Kraft, J. R. Atkins, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2006, 71, 5282
41. A. D. Finke, E. C. Elleby, M. J. Boyd, H. Weissman, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2009, 74, 8897
42. S. E. Denmark, J. D. Baird, Org. Lett. 2006, 8, 793
43. S. E. Denmark, J. D. Baird, C. S. Regens, J. Org. Chem. 2008, 73, 1440
44. L. L. Hill, J. L. Crowell, S. L. Tutwiler, N. L. Massie, C. C. Hines, S. T. Griffin, R. D. Rogers, K. H. Shaughnessy, G. A. Grasa, C. C. C. Johansson Seechurn, H. Li, T. J. Colacot, J. Chou, C. J. Woltermann, J. Org. Chem. 2010, 75, 6477.
45. D. P. Hruszkewcyz, D. Balcells, L. M. Guard, N. Hazari, M. Tilset, unpublished results
46. C. C. C. Johansson Seechurn, S. L. Parisel, T. J. Colacot, J. Org. Chem. 2011, 76, 7918.
47. R. Hanko, Angew. Chem. 1985, 97, 707
48. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 704.
49. R. Beck, S. A. Johnson, Organometallics 2013, 32, 2944.
50. B. R. Dible, M. S. Sigman, A. M. Arif, Inorg. Chem. 2005, 44, 3774.
51. L. F. Veiros, Organometallics 2000, 19, 3127
52. M. J. Calhorda, L. F. Veiros, Comments Inorg. Chem. 2001, 22, 375
53. D. Zargarian, Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 157
54. E. A. Bielinski, W. Dai, L. M. Guard, N. Hazari, M. K. Takase, Organometallics 2013, 32, 4025.
55. H. Werner, H.-J. Kraus, Angew. Chem. 1979, 91, 1013
56. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 948
57. H. Werner, A. Kühn, D. J. Tune, C. Krueger, D. J. Brauer, J. C. Sekutowski, Y.-H. Tsay, Chem. Ber. 1977, 110, 1763
58. H. Werner, D. Tune, G. Parker, C. Krüger, D. J. Brauer, Angew. Chem. 1975, 87, 205
59. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 185
60. A. Kühn, H. Werner, J. Organomet. Chem. 1979, 179, 421
61. T. Yamamoto, O. Saito, A. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5600
62. P. H. M. Budzelaar, J. Boersma, G. J. M. Van der Kerk, A. L. Spek, Organometallics 1984, 3, 1187
63. D. M. Norton, E. A. Mitchell, N. R. Botros, P. G. Jessop, M. C. Baird, J. Org. Chem. 2009, 74, 6674
64. M. J. Chalkley, L. M. Guard, N. Hazari, P. Hofmann, D. P. Hruszkewycz, T. J. Schmeier, M. K. Takase, Organometallics 2013, 32, 4223
65. W. Dai, M. J. Chalkley, G. W. Brudvig, N. Hazari, P. R. Melvin, R. Pokhrel, M. K. Takase, Organometallics 2013, 32, 5114.
66. T. Tanase, T. Nomura, Y. Yamamoto, K. Kobayashi, J. Organomet. Chem. 1991, 410, C 25
67. T. Tanase, T. Nomura, T. Fukushima, Y. Yamamoto, K. Kobayashi, Inorg. Chem. 1993, 32, 4578.
68. J. W. Faller, R. H. Crabtree, A. Habib, Organometallics 1985, 4, 929
69. J. M. OConnor, C. P. Casey, Chem. Rev. 1987, 87, 307.
70. H. Kurosawa, K. Hirako, S. Natsume, S. Ogoshi, N. Kanehisa, Y. Kai, S. Sakaki, K. Takeuchi, Organometallics 1996, 15, 2089
71. S. Sakaki, K. Takeuchi, M. Sugimoto, H. Kurosawa, Organometallics 1997, 16, 2995.
72. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals (Ed.:, R. H. Crabtree,), 5 th ed., Wiley, New York, 2009.
73. D. F. Evans, J. Chem. Soc. 1959, 2003.
74. M. J. Page, W. Y. Lu, R. C. Poulten, E. Carter, A. G. Algarra, B. M. Kariuki, S. A. MacGregor, M. F. Mahon, K. J. Cavell, D. M. Murphy, M. K. Whittlesey, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2158
75. V. V. Saraev, P. B. Kraikivskii, P. G. Lazarev, G. Myagmarsuren, V. S. Tkach, F. K. Shmidt, Russ. J. Coord. Chem. 1996, 22, 615
76. V. V. Saraev, P. B. Kraikivskii, I. Svoboda, A. S. Kuzakov, R. F. Jordan, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12449
77. M. J. Nilges, E. K. Barefield, R. L. Belford, P. H. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 755.
78. D. J. Nelson, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723.
79. S. Miyazaki, Y. Koga, T. Matsumoto, K. Matsubara, Chem. Commun. 2010, 46, 1932
80. S. Nagao, T. Matsumoto, Y. Koga, K. Matsubara, Chem. Lett. 2011, 40, 1036.
81. S. J. Konezny, M. D. Doherty, O. R. Luca, R. H. Crabtree, G. L. Soloveichik, V. S. Batista, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 6349.
82. V. César, N. L. Lugan, G. Lavigne, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11286.
83. D. Adhikari, S. Mossin, F. Basuli, B. R. Dible, M. Chipara, H. Fan, J. C. Huffman, K. Meyer, D. J. Mindiola, Inorg. Chem. 2008, 47, 10479.
84. K. Zhang, M. Conda-Sheridan, S. R. Cooke, J. Louie, Organometallics 2011, 30, 2546.
85. F.-S. Han, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270.
86. A. J. Arduengo, III, R. Krafczyk, R. Schmutzler, H. A. Craig, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, M. Unverzagt, Tetrahedron 1999, 55, 14523
87. P. Tang, W. Wang, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11482.
88. H. Wang, H. Wang, H. Li, Z. Xie, Organometallics 2004, 23, 875.
89. T. K. Panda, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Organometallics 2003, 22, 877.
90. J. Cooke, O. C. Lightbody, J. Chem. Educ. 2011, 88, 88
91. R. A. Kelly, N. M. Scott, S. Diez-Gonzalez, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2005, 24, 3442.
92. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
93. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
94. Gaussian 09 (Revision D.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
95. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
96. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
97. A. Bergner, M. Dolg, W. Küchle, H. Stoll, H. Preuß, Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
98. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
99. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
100. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
101. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
102. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
103. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
104. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132.
105. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899
106. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, E. A. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, C. R. Landis, F. Weinhold, NBO 6.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2013.