Iodine-PPh3-mediated C3-sulfenylation of indoles with sodium sulfinates

RSC Advances

Volumn 4, Issue 36, 2014, Pages 18933-18938

  Katrun, Praewpan ^a   Hongthong, Sakchai ^a   Hlekhlai, Sornsiri ^a   Pohmakotr, Manat ^a   Reutrakul, Vichai ^a   Soorukram, Darunee ^a   Jaipetch, Thaworn ^b   Kuhakarn, Chutima ^a  

^a Mahidol University   (Thailand)

^b MAHIDOL UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SODIUM;

SALIENT FEATURES; SHORT REACTION TIME; SULFENYLATION; SULFINATES;

IODINE;

EID: 84899520774     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra02607a     Document Type: Article

References (53)

1. G. Solladie, in Synthesis of Sulfides, Sulfoxides and Sulfones in Comprehensiue Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 6, p. 133
2. K. Ogura, in Sulfur Stabilization in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 1, p. 505
3. D. Zhang W. Xu C. Jia H. Li D. Zhu ARKIVOC 2003 ii 165
4. M. Gingras Y. M. Chabre M. Roy R. Roy Chem. Soc. Rev. 2013 42 4823
5. A. Garoufis S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis Coord. Chem. Rev. 2009 253 1384
6. V. Ali T. Nozaki Clin. Microbiol. Rev. 2007 20 164
7. T. M. Williams, T. M. Ciccarone, W. S. Saari, J. S. Wai, W. J. Greenlee, S. K. Balani, M. E. Goldman, J. M. Hoffman Jr, W. C. Lumma Jr, J. R. Huff, C. S. Rooney, P. E. Sanderson and A. D. Theoharides, PCT Int. Appl. WO 9419321, 1994
8. G. De Martino G. La Regina R. Ragno A. Coluccia A. Bergamini C. Ciaprini A. Sinistro G. Maga E. Crespan M. Artico R. Silvestri Antiviral Chem. Chemother. 2006 17 59
9. R. Ragno A. Coluccia G. La Regina G. De Martino F. Piscitelli A. Lavecchia E. Novellino A. Bergamini C. Ciaprini A. Sinistro G. Maga E. Crespan M. Artico R. Silvestri J. Med. Chem. 2006 49 3172
10. J. P. Berger, T. W. Doebber, M. Leibowitz, D. E. Moller, R. T. Mosley, R. L. Tolman, J. Ventre, B. B. Zhang and G. Zhou, PCT Int. Appl. WO 0130343, 2001
11. J. L. Acton, P. T. Meinke, H. Wood and R. M. Black, PCT Int. Appl. WO 2004/019869 A2, 2004
12. V. S. N. Ramakrishna, V. S. Shirsath, R. S. Kambhampati, S. Vishwakarma, N. V. Kandikere, S. Kota and V. Jasti, PCT Int. Appl. WO 2007020653, 2007
13. P. C. Unangst D. T. Connor S. R. Stabler R. J. Weikert M. E. Carethers J. A. Kennedy D. O. Thueson J. C. Chestnut R. L. Adolphson M. C. Conroy J. Med. Chem. 1989 32 1360
14. R. E. Armer and G. M. Wynne, PCT Int. Appl. WO 2008012511, 2008
15. G. De Martino G. La Regina A. Coluccia M. C. Edler M. C. Barbera A. Brancale E. Wilcox E. Hamel M. Artico R. Silvestri J. Med. Chem. 2004 47 6120
16. G. La Regina M. C. Edler A. Brancale S. Kandil A. Coluccia F. Piscitelli E. Hamel G. De Martino R. Matesanz J. F. Díaz A. I. Scovassi E. Prosperi A. Lavecchia E. Novellino M. Artico R. Silvestri J. Med. Chem. 2007 50 2865
17. G. De Martino M. C. Edler G. La Regina A. Coluccia M. C. Barbera D. Barrow R. I. Nicholson G. Chiosis A. Brancale E. Hamel M. Artico R. Silvestri J. Med. Chem. 2006 49 947
18. F. Cianchi C. Cortesini L. Magnelli E. Fanti L. Papucci N. Schiavone L. Messerini A. Vannacci S. Capaccioli F. Perna M. Lulli V. Fabbroni G. Perigli P. Bechi E. Masini Mol. Cancer Ther. 2006 5 2716
19. C. D. Funk Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 664
20. X.-L. Fang R.-Y. Tang P. Zhong J.-H. Li Synthesis 2009 4183
21. W. Ge Y. Wei Green Chem. 2012 14 2066
22. W. Ge Y. Wei Synthesis 2012 934
23. C. C. Silveira S. R. Mendes L. Wolf G. M. Martins L. von Mühlen Tetrahedron 2012 68 10464
24. M. Zhang S. Zhang F. Chen C. Pan Synth. Commun. 2012 42 2844
25. G. La Regina V. Gatti V. Famiglini F. Piscitelli R. Silvestri ACS Comb. Sci. 2012 14 258
26. L.-H. Zou J. Reball J. Mottweiler C. Bolm Chem. Commun. 2012 48 11307
27. P. Sang Z. Chen J. Zoua Y. Zhang Green Chem. 2013 15 2096
28. P. Gogoi M. Kalita P. Barman S. R. Gogoi Synlett 2013 24 873
29. M. Klečka R. Pohl J. Čejka M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2013 11 5189
30. Ch. D. Prasad S. Kumar Moh. Sattar A. Adhikary S. Kumar Org. Biomol. Chem. 2013 11 8036
31. Q. Wu D. Zhao X. Qin J. Lan J. You Chem. Commun. 2011 47 9188
32. M. Chen Z.-T. Huang Q.-Y. Zheng Chem. Commun. 2012 48 11686
33. M. Raban L. J. Chern J. Org. Chem. 1980 45 1688
34. F. Bottino R. Fradullo S. Pappalardo J. Org. Chem. 1981 46 2793
35. I. V. Koval' Russ. Chem. Rev. 1995 64 731
36. K. M. Schlosser A. P. Krasutsky H. W. Hamilton J. E. Reed K. Sexton Org. Lett. 2004 6 819
37. J. A. Campbell C. A. Broka L. Gong K. A. M. Walker J.-H. Wang Tetrahedron Lett. 2004 45 4073
38. Y. Maeda M. Koyabu T. Nishimura S. Uemura J. Org. Chem. 2004 69 7688
39. J. S. Yadav B. V. S. Reddy Y. J. Reddy Tetrahedron Lett. 2007 48 7034
40. G. Wu J. Wu J. Wu L. Wu Synth. Commun. 2008 38 1036
41. J. S. Yadav B. V. S. Reddy Y. J. Reddy K. Praneeth Synthesis 2009 1520
42. C. Dai Z. Q. Xu F. Huang Z. K. Yu Y. F. Gao J. Org. Chem. 2012 77 4414
43. M. Matsugi K. Murata K. Gotanda H. Nambu G. Anikumar K. Matsumoto Y. Kita J. Org. Chem. 2001 66 2434
44. M. Tudge M. Tamiya C. Savarin G. R. Humphrey Org. Lett. 2006 8 565
45. C. C. Silveira S. R. Mendes L. Wolf G. M. Martins Tetrahedron Lett. 2010 51 2014
46. P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Chem. Commun. 2011 47 3233
47. F.-L. Yang S.-K. Tian Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4929
48. P. Katrun S. Chiampanichayakul K. Korworapan M. Pohmakotr V. Reutrakul T. Jaipetch C. Kuhakarn Eur. J. Org. Chem. 2010 5633
49. C. Muangkaew P. Katrun P. Kanchanarugee M. Pohmakotr V. Reutrakul D. Soorukram T. Jaipetch C. Kuhakarn Tetrahedron 2013 69 8847
50. P. Katrun C. Muaengkaew M. Pohmakotr V. Reutrakul D. Soorukram T. Jaipetch C. Kuhakarn J. Org. Chem. 2014 79 1778
51. F. Xiao H. Xie S. Liu G.-J. Deng Adv. Synth. Catal. 2014 356 364
52. P. Hamel J. Org. Chem. 2002 67 2854
53. S. Oae H. Togo Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983 56 3801