Silver ion mediated in situ synthesis of mixed diaryl sulfides from diaryl disulfides

Synlett

Volumn 24, Issue 7, 2013, Pages 873-877

  Gogoi, Prasanta ^a   Gogoi, Sandhya R ^b   Kalita, Mukul ^a   Barman, Pranjit ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY SILCHAR   (India)

^b TEZPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

disulfide; in situ synthesis; metal mediated; sulfenylation

Indexed keywords

1 NAPHTHOL; 2 NAPHTHOL; ANILINE; CHEMICAL COMPOUND; DIARYL DISULFIDE; DIARYL SULFIDE; INDOLE; PHENOL; SILVER NITRATE; SOLVENT; SULFENAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; BENZYLATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; IN SITU SYNTHESIS; NUCLEOPHILICITY; OXIDATION KINETICS; PRECIPITATION; PRODUCT RECOVERY; SULFENYLATION; SYNTHESIS;

EID: 84874936755     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1318482     Document Type: Article

References (50)

1. Forbes, D. C.; Bettigeri, S. V.; Al-Azzeh, N. N.; Finnigan, B. P.; Kundukulam, J. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1855.
2. Alcaraz, M.-L.; Atkinson, S.; Cornwall, P.; Foster, A. C.; Gill, D. M.; Humphries, L. A.; Keegan, P. S.; Kemp, R.; Merifield, E.; Nixon, R. A.; Noble, A. J.; Obeirne, D.; Patel, Z. M.; Perkins, J.; Rowan, P.; Sadler, P.; Singleton, J. T.; Tornos, J.; Watts, A. J.; Woodland, I. A. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 555.
3. Liu, G.; Link, J. T.; Pei, Z.; Reilly, E. B.; Leitza, S.; Nguyen, B.; Marsh, K. C.; Okasinski, G. F.; von Geldern, T. W.; Ormes, M.; Fowler, K.; Gallatin, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 4025.
4. Van Zandt, M. C.; Jones, M. L.; Gunn, D. E.; Geraci, L. S.; Jones, J. H.; Sawicki, D. R.; Sredy, J.; Jacot, J. L.; Dicioccio, A. T.; Petrova, T.; Mischler, A.; Podjarny, A. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 3141.
5. Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Rooney, C. S.; Balani, S. K.; Condra, J. H.; Emini, E. A.; Goldman, M. E.; Greenlee, W. J.; Kauffman, L. R.; O'Brien, J. A.; Sardana, V. V.; Schleif, W. A.; Theoharides, A. D.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 1291.
6. Silvestri, R.; De Martino, G.; La Regina, G.; Artico, M.; Massa, S.; Vargiu, L.; Mura, M.; Loi, A. G.; Marceddu, T.; La Colla, P. J. Med. Chem. 2003, 46, 2482.
7. Campbell, J. A.; Broka, C. A.; Gong, L.; Walker, K. A. M.; Wang, J.-H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4073.
8. McKinnie, B. G.; Ranken, P. F. U.S. Patent No. 4602113, (Hydrocarbylthio)phenols and their preparation, Jul 22, 1986.
9. Feuerer, A.; Severin, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2103.
10. Schlosser, K. M.; Krasutsky, A. P.; Hamilton, H. W.; Reed, J. E.; Sexton, K. Org. Lett. 2004, 6, 819.
11. Maeda, Y.; Koyabu, M.; Nishimura, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 7688.
12. Alves, D.; Lara, R. G.; Contreira, M. E.; Radatz, C. S.; Duarte, L. F. B.; Perin, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3364.
13. Kelly, C. B.; Lee, C. X.; Leadbeater, N. E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4587.
14. Basu, B.; Mandal, B.; Das, S.; Kundu, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5523.
15. Feng, Y.; Wang, H.; Sun, F.; Li, Y.; Fu, X.; Jin, K. Tetrahedron 2009, 65, 9737.
16. Rout, L.; Sen, T. K.; Punniyamurthy, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5583.
17. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803.
18. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Doherty, M. Q.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 5005.
19. Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 1241.
20. Chen, Y.-J.; Chen, H.- H. Org. Lett. 2006, 8, 5609.
21. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400.
22. Ranken, P. F.; McKinnie, B. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 2985.
23. Fang, X.-L.; Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. Synthesis 2009, 4183.
24. Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2880.
25. Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 6904.
26. Millois, C.; Diaz, P. Org. Lett. 2000, 2, 1705.
27. Percec, V.; Bae, J.- Y.; Hill, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6895.
28. Takagi, G. Chem. Lett. 1986, 15, 1379.
29. Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613.
30. Lee, J.-Y.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 7413.
31. Fernandez-Rodrýguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180.
32. Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397.
33. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205.
34. Arnould, J. C.; Didelot, M.; Cadilhac, C.; Pasquet, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4523.
35. Ishiyama, T.; Mori, M.; Suzuki, A.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 225.
36. Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4133.
37. Reddy, V. P.; Swapna, K.; Kumar, A. V.; Rao, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3189.
38. Reddy, V. P.; Kumar, A. V.; Swapna, K.; Rao, K. R. Org. Lett. 2009, 11, 1697.
39. Borisov, A. V.; Matshulevich, Z. V.; Osmanov, V. K.; Borisova, G. N.; Mammadova, G. Z.; Maharramov, A. M.; Khrustalev, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1098.
40. Karasch, N.; Langford, R. B. J. Org. Chem. 1963, 28, 1903.
41. Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. ARKIVOC 2010, (ix), 216.
42. Barman, P.; Bhattacharjee, T.; Sarma, R. Acta Crystallogr., Sect. E 2010, 66, 1943.
43. Song, M.; Fan, C. Acta Crystallogr., Sect. E 2009, 65, 2835
44. Harris, J. F. Jr. J. Org. Chem. 1981, 46, 268.
45. Davis, F. A.; Slegeir, W. A. R.; Evans, S.; Schwartz, A.; Goff, D. L.; Palmer, R. J. Org. Chem. 1977, 42, 967.
46. For reviews, see: (a) Davis, F. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8993.
47. Davis, F. A.; Nadir, U. K. Org. Prep. Proced. Int. 1979, 11, 33.
48. Davis, F. A.; Johnston, R. P. II. J. Org. Chem. 1972, 37, 859.
49. Arguello, J. E.; Schmidt, L. C.; Penenory, A. B. Org. Lett. 2003, 5, 4133.
50. Ge, W.; Wei, Y. Green Chem. 2012, 14, 2066.