Theoretical study of reductive functionalization of methyl ligands of group 9 complexes supported by two bipyridyl ligands: A key step in catalytic hydrocarbon functionalization

Organometallics

Volumn 33, Issue 8, 2014, Pages 1936-1944

  Pahls, Dale R ^a   Groves, John T ^b   Gunnoe, T Brent ^c   Cundari, Thomas R ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL COMPOUNDS; ELECTRONIC PROPERTIES; LIGANDS; METHANE; NUCLEOPHILES; RHODIUM;

ACTIVE COMPLEXES; ANCILLARY LIGANDS; BIPYRIDINE LIGANDS; BIPYRIDYL LIGANDS; FUNCTIONALIZATIONS; METHYL COMPLEXES; STRONG DEPENDENCES; THEORETICAL STUDY;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84899510908     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4010093     Document Type: Article

References (77)

1. Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Russ. Chem. Rev. 1987, 56, 442-464
2. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Evitt, E. R.; Loffler, D. G.; Wentrcek, P. R.; Voss, G.; Masuda, T. Science 1993, 259, 340-343
3. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fuji, H. Science 1998, 280, 560-564
4. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S. Activation and Functionalization of C-H Bonds; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; ACS Symposium Series 885.
5. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180-2192
6. Jones, W. D. Science 2002, 295, 289-290
7. Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44-56
8. Olah, G. A.; Goeppert, A.; Prakash, G. K. S. Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
9. Lau, W.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6720-6732
10. Kao, L. C.; Hutson, A. C.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 700-701
11. Nomura, S.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 129-130
12. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885-898
13. Jones, C.; Taube, D.; Ziatdinov, V. R.; Periana, R. A.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4626-4629
14. Ahlquist, M.; Nielsen, R. J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17110-17115
15. Goldshleger, N. F.; Tyabin, M. B.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Zh. Fiz. Khim. (Engl. Transl.) 1969, 43, 1222-1223
16. Ahlquist, M.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. Chem. Commun. 2009, 2373-2375
17. Kua, J.; Xu, X.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. Organometallics 2002, 21, 511-525
18. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961-5976
19. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9371-9372
20. Jawad, J. K.; Puddephatt, R. J.; Stalteri, M. A. Inorg. Chem. 1982, 21, 332-337
21. Jensen, M. P.; Wick, D. D.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8614-8624
22. Xu, X.; Fu, G.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Stud. Surf. Sci. Catal. 2004, 147, 499-504
23. Lin, M.; Sen, A. Nature 1994, 368, 613-615
24. Xu, Z.; Oxgaard, J.; Goddard, W. Organometallics 2008, 27, 3770-3773
25. Munz, D.; Meyer, D.; Strassner, T. Organometallics 2013, 32, 3469-3480
26. Mylvaganam, K.; Bacskay, G. B.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4633-4639
27. Xhu, H.; Ziegler, T. J. Organomet. Chem. 2006, 21, 4486-4497
28. Jones, W. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4475-4484
29. Evans, M. E.; Li, T.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16278-16284
30. Vetter, A. J.; Rieth, R. D.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10742-10752
31. Lewis, J. C.; Wu, J.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Organometallics 2005, 24, 5737-5746
32. Wang, C.; Ziller, J. W.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1647-1648
33. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814-825
34. Gary, J. B.; Carter, T. J.; Sanford, M. S. Top. Catal. 2012, 55, 565-570
35. Rhinehart, J. L.; Manbeck, K. A.; Buzak, S. K.; Lippa, G. M.; Brennessel, W. W.; Goldberg, K. I.; Jones, W. D. Organometallics 2012, 31, 1943-1952
36. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814-825
37. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409
38. Li, X.; Yu, S.; Wang, F.; Wan, B.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2577-2580
39. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592-19595
40. Sherry, A. E.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1259-1261
41. Zhang, X.-X.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7897-7898
42. Nelson, A. P.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8569-8570
43. Sanford, M. S.; Groves, J. T. Angew. Chem. 2004, 116, 598-600
44. Han, Y.-Z. Ph.D. Thesis, Princeton University, 1992.
45. Han, Y.-Z.; Sanford, M. S.; England, M. D.; Groves, J. T. Chem. Commun. 2006, 549-551
46. Wu, B.; Zhang, J.; Yun, L.; Fu, X. Dalton Trans. 2011, 40, 2213-2217
47. Shestakova, P. E.; Varshavsky, Y. S.; Nikolskii, A. B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3397-3404
48. Feller, M.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11040-11047
49. Figg, T. M.; Cundari, T. R. Organometallics 2012, 31, 4998-5004
50. Conley, B. L.; Ganesh, S. K.; Gonzales, J. M.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9018-9019
51. Brown, S. N.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12119-12133
52. Brown, S. N.; Mayer, J. M. Organometallics 1995, 14, 2951-2960
53. Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2011, 30, 3779-3785
54. Figg, T. M.; Webb, J. R.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2332-2339
55. Mei, J. J.; Carsch, K. M.; Freitag, C. R.; Gunnoe, C. R.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 424-435
56. Yoh, S.-D.; Cheong, D.-Y.; Lee, O.-S. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 63-68
57. Renz, M.; Meunier, B. Eur. J. Org. Chem. 1999, 737-750
58. Krüger, G.; Roodt, A.; Leipoldt, J. G.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1989, 28, 3073-3076
59. Lahuerta, P.; Latorre, J.; Martinez-Manez, R.; Garcia-Granda, S.; Gomez-Beltran, F. Acta Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 519-522
60. Webb, J. R.; Figg, T. M.; Otten, B. M.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Sabat, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 25, 4515-4525
61. Webb, J. R. Ph.D. Thesis, University of Virginia, 2012.
62. Kim, M. Y.; Seok, W. K.; Lee, H. N.; Han, S. H.; Dong, Y.; Yun, H. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2001, 56, 747-752
63. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
64. Semproni, S. P.; Atienza, C. C. H.; Chirik, P. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1956-1960
65. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133-4136
66. Penner, A.; Scröder, T.; Braun, T.; Ziemer, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 29-30, 4464-4470
67. Lo, L. T-L.; Ng, C.-O.; Feng, H.; Ko, C.-C. Organometallics 2009, 28, 3597-3600
68. Carrasco, A. C.; Pidko, E. A.; Masedeu-Bultò, A. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Vogt, D.; Müller, C. New J. Chem. 2010, 34, 1547-1550
69. Robertson, J. J.; Kadziola, A.; Krause, R. A.; Larsen, S. Inorg. Chem. 1989, 28, 2097-2102
70. Conifer, C. M.; Taylor, R. A.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Dalton Trans. 2011, 40, 1031-1033
71. Frisch, M. J.,. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
72. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
73. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 286, 253-260
74. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1378
75. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
76. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026-6033
77. Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555-5565