Synthesis, structure, and reactivity of rhodium bipyridine compounds: formation of a RhII hydrido cluster and a RhIII peroxido complex

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 29-30, 2009, Pages 4464-4470

  Penner, Anna ^a   Schröder, Tobias ^b   Braun, Thomas ^a   Ziemer, Burkhard ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Cluster compounds; N ligands; Peroxido ligands; Rhodium

Indexed keywords

CHELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIPYRIDINES; CLUSTER COMPOUNDS; COMPLEX 1; COMPOUND FORMATION; CYCLOOCTENE; DIHYDROGEN; N LIGANDS; N-LIGANDS; PEROXIDO LIGAND;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 70350143393     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900531     Document Type: Article

References (124)

1. See, for example: a) R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981;
2. b) C. Limberg, Angew. Chem. 2003, 115, 6112-6136;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5932-5954;
4. c) C. Limberg, F. Meyer (Eds.), Topics in Organometallic Chemistry, Springer, Berlin, 2007, vol.22;
5. d) J.-M. Brégeault, Dalton Trans. 2003, 3289-3302;
6. e) J.-E. Bäckvall (Ed.), Modern Oxidation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
7. a) T. Nishimura, N. Kakiuchi, T. Onoue, K. Ohe, S. Uemura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1915-1918;
8. b) F. Igersheim, H. Minioun, Nouv. J. Chim. 1980, 4, 711-713;
9. c) M. Krom, R. G. E. Coumans, J. M. M. Smits, A. W. Gai, Angew. Chem. 2002, 114, 596-599;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 575-579;
11. d) M. Krom, R. G. E. Coumans, J. M. M. Smits, A. W. Gal, Angew. Chem. 2001, 113, 2164-2166;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2106-2108;
13. e) B. de Bruin, P. H. M. Budzelaar, A. W. Gal, Angew. Chem. 2004, 116, 4236-4251;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4142-4157;
15. f) C. Bianchini, C. Mealli, A. Meli, D. M. Proserpio, M. Peruzzini, F. Vizza, J. Organomet. Chem. 1989, 369, C6-C10;
16. g) C. Tejel, M. A. Ciriano, M. P. del Rio, F. J. van den Bruele, D. G. H. Hetterscheid, N. Tsichlis i Spithas, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5844-5855.
17. a) N. R. Conley, L. A. Labios, D. M. Pearson, C. C. L. McCrory, R. M. Waymouth, Organometallics 2007, 26, 5447-5453;
18. b) S. S. Stahl, Angew. Chem. 2004, 116, 3480-3501;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420;
20. c) B. A. Steinhoff, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11268-11278;
21. d) D. R. Jensen, M. J. Schultz, J. A. Mueller, M. S. Sigman, Angew. Chem. 2003, 115, 3940-3843;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3810-3813;
23. e) M. M. Konnick, B. A. Gandhi, I. A. Guzei, S. S. Stahl, Angew. Chem. 2006, 118, 2970-2973;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2904-2907;
25. f) B. A. Steinhoff, S. R. Fix, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766-767;
26. g) G.-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355-369;
27. h) J. A. Mueller, C. P. Goller, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9724-9734;
28. i) J. M. Keith, R. J. Nielsen, J. Oxgaard, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13172-13179;
29. j) C. N. Cornell, M. S. Sigman, Inorg. Chem. 2007, 46, 1903-1909;
30. k) K. M. Gligorich, M. S. Sigman, Angew. Chem. 2006, 118, 6764-6767;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6612-6615;
32. l) J. Piera, J.-E. Bäckvall, Angew. Chem. 2008, 120, 3558-3576;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3506-3523;
34. m) M. M. Konnick, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5753-5762.
35. M. Ahijado, T. Braun, D. Noveski, N. Kocher, B. Neumann, D. Stalke, H.-G. Stammler, Angew. Chem. 2005, 117, 7107-7111;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6947-6951.
37. M. Ahijado, T. Braun, Angew. Chem. 2008, 120, 2996-3000;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2954-2958.
39. M. Ahijado, T. Braun, A. Penner, Angew. Chem. 2008, 120, 8999-9003;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8867-8871.
41. a) M. Pilar del Río, M. A. Ciriano, C. Tejel, Angew. Chem. 2008, 120, 2536-2539;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2502-2505;
43. b) C. Tejel, M. A. Ciriano, E. Sola, M. Pilar del Rio, G. Ríos-Moreno, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Angew. Chem. 2005, 117, 3331-3335;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3267-3271.
45. a) C. Tejel, M. A. Ciriano, S. Jiménez, V. Passarelli, J. A. López, Angew. Chem. 2008, 120, 2123-2126;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2093-2096;
47. b) A. Y. Verat, H. Fan, M. Pink, Y.-S. Chen, K. G. Caulton, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7680-7686;
48. c) X.-Y. Yu, B. O. Patrick, B. R. James, Organometallics 2006, 25, 4870-4877;
49. d) H. Werner, N. Mahr, M. E. Schneider, M. Bosch, J. Wolf, Polyhedron 2004, 23, 2645-2657;
50. e) J. Vicente, J. Gil-Rubio, J. Guerrero-Leal, D. Bautista, Organometallics 2004, 23, 4871-4881;
51. f) M. Paneque, S. Sirol, M. Trujillo, E. Carmona, E. Gutiérrez- Puebla, M. A. Monge, C. Ruiz, F. Malbosc, C. Serra-Le Berre, P. Kalck, M. Etienne, J. C. Daran, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3868-3879;
52. g) C. Pettinari, F. Marchetti, A. Cingolani, G. Bianchini, A. Drozdov, V. Vertlib, S. Troyanov, J. Organomet. Chem. 2002, 651, 5-14;
53. h) D. G. Ho, R. Ismail, N. Franco, R. Gao, E. P. Leverich, I. Tsyba, N. Nhat Ho, R. Bau, M. Selke, Chem. Commun. 2002, 570-571;
54. i) G. Argouarch, O. Samuel, O. Riant, J.-C. Daran, H. B. Kagan, Eur. J. Org. Chem. 2000, 16, 2893-2899;
55. j) P. R. Sharp, D. W. Hoard, C. L. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2024-2026;
56. k) J. R. Bleeke, M. Shokeen, E. S. Wise, N. P. Rath, Organometallics 2006, 25, 2486-2500;
57. l) A. Vigalok, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Chem. Commun. 1996, 1673-1674;
58. m) X.-Y. Yu, B. O. Patrick, B. R. James, Organometallics 2006, 25, 4870-4877;
59. n) M. C. Nicasio, M. Paneque, P. J. Pérez, A. Pizzano, M. L. Poveda, L. Rey, S. Sirol, S. Taboada, M. Trujillo, A. Monge, C. Ruiz, E. Carmona, Inorg. Chem. 2000, 59, 180-188;
60. o) J. Vicente, J. GilRubio, J. Guerrero-Leal, D. Bautista, Dalton Trans. 2009, 3854-3866.
61. a) L. Carlton, L. V. Mokoena, M. A. Fernandes, Inorg. Chem. 2008, 47, 8696-8703;
62. b) C. A. Ghilardi, S. Midollini, S. Moneti, A. Orlandini, G. Scapacci, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3371-3376;
63. c) L. Vaska, L. S. Chen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1080-1081;
64. d) M. Selke, L. Rosenberg, J. M. Salvo, C. S. Forte, Inorg. Chem. 1996, 35, 4519-4522.
65. a) J. M. Praetorius, D. P. Allen, R. Wang, J. D. Webb, F. Grein, P. Kennepohl, C. M. Crudden, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3724-3725;
66. b) C. M. Frech, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1730-1739.
67. Y. Takahashi, M. Hashimoto, S. Hikichi, M. Akita, Y. Morooka, Angew. Chem. 1999, 111, 3259-3262;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3074-3077.
69. a) M. J. Y. Chen, J. K. Kochi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 204-205;
70. b) C. W. Dudley, G. Read, P. J. C. Walker, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1926-1931;
71. c) G. Read, M. Urgelles, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1591-1596.
72. J. M. Praetorius, R. Wang, C. M. Crudden, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1746-1751.
73. a) M. Krom, T. P. J. Peters, R. G. E. Coumans, T. J. J. Sciarone, J. Hoogboom, S. I. ter Beek, P. J. P. Schlebos, J. M. M. Smits, R. de Gelder, A. W. Gal, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1072-1087;
74. b) B. De Bruin, T. P. J. Peters, J. B. M. Wilting, S. Thewissen, J. M. M. Smits, A. W. Gal, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2671-2680.
75. Y. Takahashi, M. Hashimoto, S. Hikichi, Y. Moro-oka, M. Akita, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1711-1724.
76. R. Dorta, L. J. W. Shimon, H. Rozenberg, D. Milstein, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1827-1834.
77. a) G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051-1069;
78. b) G. Mestroni, R. Spogliarich, A. Camus, F. Martinelli, G. Zassinovich, J. Organomet. Chem. 1978, 157, 345-352;
79. c) G. Mestroni, G. Zassinovich, A. Camus, J. Organomet. Chem. 1977, 140, 63-72.
80. a) R. Dorta, H. Rozenberg, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5237-5249;
81. b) L. Gonsalvi, J. A. Gaunt, H. Adams, A. Castro, G. J. Sunley, A. Haynes, Organometallics 2003, 22, 1047-1054;
82. c) R. Dorta, H. Rozenberg, D. Milstein, Chem. Commun. 2002, 710-711;
83. d) J. van Slageren, A. L. Vermeer, D. J. Stufkens, M. Lutz, A. L. Spek, J. Organomet. Chem. 2001, 626, 118-124;
84. e) I. Alvarez, R. Macías, M. J. Fabra, M. L. Martín, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Inorg. Chem. 2007, 46, 6811-6826;
85. f) F. Hildebrand, C. Kohlmann, A. Franz, S. Lütz, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 909-918;
86. g) S. Morton, J. F. Nixon, J. Organomet. Chem. 1985, 282, 123-126;
87. h) G. Mestroni, A. Camus, G. Zassinovich, J. Organomet. Chem. 1974, 65, 119-129;
88. i) C. Cocevar, G. Mestroni, A. Camus, J. Organomet. Chem. 1972, 35, 389-395;
89. j) R. D. Gillard, K. Harrison, I. H. Mather, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 133-140;
90. k) J. J. Robertson, A. Kadziola, R. A. Krause, S. Larsen, Inorg. Chem. 1989, 28, 2097-2102;
91. l) V. García, M. A. Garralda, I. Ibarlucea, Transition Met. Chem. 1985, 10, 288-291.
92. S. G. Yan, B. S. Brunschwig, C. Creutz, E. Fujita, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10553-10554.
93. a) D. G. Hamilton, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4126-4133;
94. b) G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and σ-Bond-Complexes (Ed.: J. P. Fackler), Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2001;
95. c) R. H. Crabtree, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 95-101;
96. d) M. Ahijado Salomon, T. Braun, I. Krossing, Dalton Trans. 2008, 5197-5206.
97. a) M. Kulzick, R. T. Price, E. L. Muetterties, V. W. Day, Organometallics 1982, 1, 1256-1258;
98. b) P. Espinet, P. M. Bailey, P. Piraino, P. M. Maitlis, Inorg. Chem. 1979, 18, 2706-2710.
99. L. Garlaschelli, F. Greco, G. Peli, M. Manassero, M. Sansoni, R. Gobetto, L. Salassa, R. Della Pergola, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2108-2112.
100. J. S. Ricci, T. F. Koetzle, R. J. Goodfellow, P. Espinet, P. M. Maitlis, Inorg. Chem. 1984, 23, 1828-1831.
101. W. D. Jones, E. T. Hessell, Organometallics 1990, 9, 718-727.
102. a) S. T. Belt, S. B. Buckett, D. M. Haddleton, R. N. Perutz, Organometallics 1989, 5, 748-759;
103. b) J. C. A. Boeyens, N. J. Coville, K. S. Soldenhoff, Afr. J. Chem. 1984, 37, 153-160;
104. c) G. W. Harris, M. O. Albers, J. C. A. Boeyens, N. J. Coville, J. Organomet. Chem. 1983, 255, 87-94.
105. D. Noveski, T. Braun, B. Neumann, A. Stammler, H.-G. Stammler, Dalton Trans. 2004, 4106-4119.
106. a) M. A. García-Monforte, P. J. Alonso, J. Forniés, B. Menjón, Dalton Trans. 2007, 3347-3359;
107. b) T. Braun, D. Noveski, M. Ahijado, F. Wehmeier, Dalton Trans. 2007, 3820-3825;
108. c) T. Schaub, P. Fischer, A. Steffen, T. Braun, U. Radius, A. Mix, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9304-9317;
109. d) A. Steffen, T. Braun, B. Neumann, H.-G. Stammler, Angew. Chem. 2007, 119, 8828-8832;
110. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8674-8678;
111. e) T. Braun, B. Blöcker, V. Schorlemer, B. Neumann, A. Stammler, H.-G. Stammler, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2213-2218;
112. f) T. Braun, J. Izundu, A. Steffen, Dalton Trans. 2006, 43, 5118-5123;
113. g) T. Braun, V. Schorlemer, B. Neumann, H.-G. Stammler, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 367-372;
114. h) A. Steffen, M. I. Sladek, T. Braun, B. Neumann, H.-G. Stammler, Organometallics 2005, 23, 4057-4064;
115. i) M. I. Sladek, T. Braun, B. Neumann, H.-G. Stammler, New J. Chem. 2003, 27, 313-318;
116. j) M. Ahijado Salomon, A.-K. Jungton, T. Braun, Dalton Trans. 2009, DOI: 10.1039/B906189D.
117. A. Nakamura, Y. Tatsuno, S. Otsuka, Inorg. Chem. 1972, 11, 2058-2064.
118. S. Pinchas, I. Laulicht, Infrared Spectra of Labeled Compounds, Academic Press, New York, 1971, p. 238.
119. A. Nakamura, Y. Tatsuno, M. Yamamoto, S. Otsuka, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6052-6057.
120. [24]
121. A. van der Ent, A. L. Onderlinden, Inorg. Synth. 1990, 25, 90-91.
122. SHELXTL-PLUS, Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1990.
123. G. M. Sheldrick, SHELX-97 Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, 1997.
124. G. Cascarano, A. Altomare, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, D. Siliqi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, Acta Crystallogr., Sect. A 1996, 52, C-79.