Redox behaviour of cymantrene fischer carbene complexes in designing organometallic multi-tags

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 17, 2014, Pages 4974-4985

  Bezuidenhout, Daniela I ^a   Van Der Westhuizen, Belinda ^a   Swarts, Pieter J ^b   Chatturgoon, Teshica ^c   Munro, Orde Q ^c   Fernández, Israel ^d   Swarts, Jannie C ^b  

^a UNIVERSITY OF PRETORIA   (South Africa)

^b UNIVERSITY OF THE FREE STATE   (South Africa)

^c UNIVERSITY OF KWAZULU NATAL   (South Africa)

^d UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

DFT calculations; electrochemistry; ESR spectroscopy; Fischer carbenes; manganese

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHLOROMETHANE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; REDOX REACTIONS; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DFT CALCULATION; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ESR SPECTROSCOPY; FISCHER CARBENE COMPLEX; FISCHER CARBENES; HYPERFINE COUPLING CONSTANTS; OXIDATION AND REDUCTION;

MANGANESE;

EID: 84898941875     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304711     Document Type: Article

References (82)

1. L. Cuffe, R. D. A. Hudson, J. F. Gallagher, S. Jennings, C. J. McAdam, R. B. T. Connelly, A. R. Manning, B. H. Robinson, J. Simpson, Organometallics 2005, 24, 2051-2060
2. S. Warren, T. McCormac, E. Dempsey, Bioelectrochemistry 2005, 67, 23-35
3. A. D. Ryabov, Adv. Inorg. Chem. 2004, 55, 201-269
4. K. C. Kemp, E. Fourie, J. Conradie, J. C. Swarts, Organometallics 2008, 27, 353-362
5. P. D. Beer, E. Hayes, J. Coord. Chem. 2003, 240, 167-189
6. A. Chaubey, B. D. Malhotra, Biosens. Bioelectron. 2002, 17, 441-456.
7. R. F. Shago, J. C. Swarts, E. Kreft, C. E. J. Van Rensburg, Anticancer Res. 2007, 27, 3431-3433
8. C. E. J. Van Rensburg, E. Kreft, J. C. Swarts, S. R. Dalrymple, D. M. Macdonald, M. W. Cooke, M. A. S. Aquino, Anticancer Res. 2002, 22, 889-892
9. A. Gross, N. Hüsken, J. Schur, L. Raszeja, I. Ott, N. Metzler-Nolte, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1764-1774
10. J. C. Swarts, T. G. Vosloo, S. J. Cronje, W. C. Du Plessis, C. E. J. Van Rensburg, E. Kreft, J. E. Van Lier, Anticancer Res. 2008, 28, 2781-2784
11. I. Ott, K. Kowalski, R. Gust, J. Maurer, P. Mücke, R. F. Winter, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 866-869.
12. A. R. Pike, L. C. Ryder, B. R. Horrocks, W. Clegg, B. A. Connolly, A. Houlton, Chem. Eur. J. 2004, 11, 344-353.
13. F. Spänig, C. Kolvacs, F. Hauke, K. Ohlubo, F. Fukuzumi, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8180-8195.
14. S. D. Lepore, A. Khoram, D. C. Bromfield, P. Cohn, V. Jairaj, M. A. Silvestri, J. Org. Chem. 2005, 70, 7443-7446
15. Z. Zhang, S. D. Lepore, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7357-7360
16. H. Graden, N. Kann, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 733-763
17. L. M. Dorozhkin, V. A. Nefedov, A. G. Sabelnikov, V. G. Sevastjanov, Sens. Actuators B. 2004, 99, 568-570.
18. D. R. Laws, D. Chong, K. Nash, A. L. Rheingold, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9859-9870.
19. M. Hromadová, M. Salmain, N. Fischer-Durand, L. Pospisil, G. Jaouen, Langmuir 2006, 22, 506-511
20. M. Hromadová, M. Salmain, R. Sokolova, L. Pospisil, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2003, 668, 17-24.
21. C. N. Field, J. C. Green, A. G. J. Moody, M. R. F. Siggel, Chem. Phys. 1996, 206, 211-223
22. D. C. Calabro, D. L. Lichtenberger, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6846-6852
23. D. L. Lichtenberger, R. F. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 50-63.
24. C. G. Atwood, W. E. Geiger, T. E. Bitterwolf, J. Electroanal. Chem. 1995, 397, 279-285.
25. M. A. Sierra, I. Fernández, F. P. Cossío, Chem. Commun. 2008, 4671
26. K. H. Dötz, J. Stendel, Chem. Rev. 2009, 109, 3227
27. J. W. Herndon, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 103
28. M. A. Fernández-Rodríguez, P. García-García, E. Aguilar, Chem. Commun. 2010, 46, 7670
29. I. Fernández, F. P. Cossío, M. A. Sierra, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 479
30. D. I. Bezuidenhout, S. Lotz, D. C. Liles, B. van der Westhuizen, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 479-524.
31. I. Hoskovcová, R. Svěřinová, J. Roháčová, D. Dvořák, T. Tobrman, S. Záliš, J. Ludvík, Electrochim. Acta 2011, 56, 6853-6859
32. I. Hoskovcová, J. Roháčová, D. Dvořák, T. Tobrman, S. Záliš, R. Svěřinová, J. Ludvík, Electrochim. Acta 2010, 55, 8341-8351.
33. M. Landman, W. Barnard, P. H. van Rooyen, D. C. Liles, J. Mol. Struct. 2012, 1021, 76-83
34. D. I. Bezuidenhout, S. Lotz, M. Landman, D. C. Liles, Inorg. Chem. 2011, 50, 1521-1533
35. Y. M. Terblans, M. H. Roos, S. Lotz, J. Organomet. Chem. 1998, 566, 133-142
36. E. O. Fischer, V. N. Postnov, F. R. Kreissl, J. Organomet. Chem. 1982, 231, 55.
37. For a recent and related electrochemical study on an Fe-NHC complex, see:, L. Mercs, G. Labat, A. Neels, A. Ehlers, M. Albrecht, Organometallics 2006, 25, 5648-5656.
38. D. I. Bezuidenhout, W. Barnard, B. van der Westhuizen, E. van der Watt, D. C. Liles, Dalton Trans. 2011, 40, 6711-6721.
39. E. O. Fischer, A. Maasböl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580-581.
40. H. Meerwin, Org. Synth. 1966, 46, 113-115.
41. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
42. S. Lotz, C. Crause, A. J. Olivier, D. C. Liles, H. Gorls, M. Landman, D. I. Bezuidenhout, Dalton Trans. 2009, 697-710
43. M. Landman, J. Ramontja, M. van Staden, D. I. Bezuidenhout, P. H. van Rooyen, D. C. Liles, S. Lotz, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 705-717
44. G. M. Chu, I. Fernández, M. A. Sierra, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5899-5908
45. E. Pretch, J. Seibl, T. Clerc, W. Simon, Tables for Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, 2 nd ed., Springer-Verlag, Berlin, 1989.
46. P. S. Braterman, Metal Carbonyl Spectra, Academic Press, London, 1975, p. 68
47. D. M. Adams, Metal-Ligand and Related Vibrations, Edward Arnold Publishers, London, 1967, p. 98.
48. I. M. Alecu, J. Zheng, Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2872-2887.
49. B. Van der Westhuizen, P. J. Swarts, I. Strydom, D. C. Liles, I. Fernández, J. C. Swarts, D. I. Bezuidenhout, Dalton Trans. 2013, 42, 5367-5378
50. B. Van der Westhuizen, P. J. Swarts, L. M. van Jaarsveld, D. C. Liles, U. Siegert, J. C. Swarts, I. Fernández, D. I. Bezuidenhout, Inorg. Chem. 2013, 52, 6674-6684.
51. D. I. Bezuidenhout, I. Fernández, B. Van der Westhuizen, P. J. Swarts, J. C. Swarts, Organometallics 2013, 32, 7334-7344.
52. D. A. Valyaev, R. Nrousses, N. Lugan, I. Fernández, M. A. Sierra, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6602-6605
53. N. Lugan, I. Fernández, R. Brousses, D. A. Valyaev, G. Lavigne, N. A. Ustynyuk, Dalton Trans. 2013, 42, 898-901.
54. I. Noviandri, K. N. Brown, D. S. Fleming, P. T. Gulyas, P. A. Lay, A. F. Masters, L. Phillips, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713-6722
55. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
56. J. Ruiz, D. Astruc, C. R. Acad. Sci. Ser. IIc: Chim. 1998, 1, 21-27
57. R. J. Aranzaes, M. C. Daniel, D. Astruc, Can. J. Chem. 2006, 84, 288-299
58. E. Fourie, J. C. Swarts, I. Chambrier, M. J. Cook, Dalton Trans. 2009, 1145-1154.
59. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Adv. Organomet. Chem. 1984, 23, 49.
60. H. J. Gericke, N. I. Barnard, E. Erasmus, J. C. Swarts, M. J. Cook, M. A. S. Aquino, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2222-2232
61. D. H. Evans, K. M. O'Connell, R. A. Peterson, M. J. Kelly, J. Chem. Educ. 1983, 60, 290-293
62. P. T. Kissinger, W. R. Heineman, J. Chem. Educ. 1983, 60, 702-706
63. J. J. Van Benschoten, J. Y. Lewis, W. R. Heineman, J. Chem. Educ. 1983, 60, 772-776
64. G. A. Mabbott, J. Chem. Educ. 1983, 60, 697-702
65. M. J. Cook, I. Chambrier, G. F. White, E. Fourie, J. C. Swarts, Dalton Trans. 2009, 1136-1144.
66. M. Lein, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 625-634.
67. K. L. Letchworth, D. C. Benner, J. Quant. Spectrosc. Radiat. Transfer 2007, 107, 173-192
68. B. H. Armstrong, J. Quant. Spectrosc. Radiat. Transfer 1967, 7, 61-88.
69. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
70. P. Fuentealba, H. Preuss, H. Stoll, L. Von Szentpály, Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418-422.
71. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
72. G. Gritzner, J. Kuta, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466
73. R. R. Gagne, C. A. Koval, G. C. Lisensky, Inorg. Chem. 1980, 19, 2854-2855.
74. M. Wojdyr, J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 1126-1128.
75. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
76. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
77. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
78. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
79. J. W. McIver, A. K. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625-2633.
80. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules-A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990.
81. T. A. Keith, AIMAll, 2010, http://tkgristmill.com.
82. J. Heyd, G. Scuseria, J. Chem. Phys. 2004, 121, 1187-1192.