Synthesis, structure, and electronic properties of extended π-conjugated group 6 Fischer alkoxy-bis(carbene) complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 19, 2013, Pages 5899-5908

  Chu, Gong M ^a   Fernández, Israel ^a   Sierra, Miguel A ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

carbenes; conjugation; DFT calculations; electrochemistry; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ORGANIC POLYMERS; QUANTUM CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

CARBENES; CO-OPERATIVE EFFECTS; CONJUGATION; DFT CALCULATION; ELECTROCHEMICAL BEHAVIOUR; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFERS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

ELECTRONIC PROPERTIES;

EID: 84962383350     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204512     Document Type: Article

References (97)

1. Y.-T. Wu, T. Kurahashi, A. de Meijere, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5900
2. M. Gómez-Gallego, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 44
3. M. A. Sierra, M. Gómez-Gallego, R. Martínez-Ávarez, Chem. Eur. J. 2007, 13, 736
4. M. A. Sierra, I. Fernández, F. P. Cossío, Chem. Commun. 2008, 4671
5. K. H. Dötz, J. Stendel, Chem. Rev. 2009, 109, 3227
6. J. W. Herndon, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 103
7. M. A. Fernández-Rodríguez, P. García-García, E. Aguilar, Chem. Commun. 2010, 46, 7670
8. I. Fernández, F. P. Cossío, M. A. Sierra, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 479.
9. K. H. Dötz, Angew. Chem. 1975, 87, 672
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644
11. W. D. Wulff, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming,), Pergamon, Oxford, 1991, p. 1065
12. A. Minatti, K. H. Dötz, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 123
13. M. L. Waters, W. D. Wulff, Org. React. 2008, 70, 121; see also reference [1e].
14. W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642
15. B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbitt, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784
16. J. Barluenga, F. Aznar, S. Barluenga, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1973
17. J. Barluenga, F. Aznar, S. Barluenga, M. Fernández, A. Martín, S. García-Granda, A. Piñera-Nicolás, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2280
18. J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar, Org. Lett. 2002, 4, 3659
19. A. M. Granados, A. M. Fracaroli, R. H. De Rossi, P. Fuertes, T. Torroba, Chem. Commun. 2008, 483
20. B. Baeza, L. Casarrubios, P. Ramírez-López, M. Gómez-Gallego, M. A. Sierra, Organometallics 2009, 28, 956
21. N. Luo, Z. Zheng, Z. Yu, Org. Lett. 2011, 13, 3384
22. A. R. Rivero, I. Fernández, M. A. Sierra, J. Org. Chem. 2012, 77, 6648.
23. M. A. Sierra, M. J. Mancheño, E. Sáez, J. C. del Amo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6812
24. M. A. Sierra, J. C. del Amo, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 851
25. I. Fernández, M. J. Mancheño, R. Vicente, L. A. López, M. A. Sierra, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11222
26. M. P. López-Alberca, I. Fernández, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, L. Casarrubios, M. A. Sierra, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3293
27. G. M. Chu, I. Fernández, M. A. Sierra, J. Org. Chem. 2013, 78, 865. For a revision, see reference [1b].
28. L. S. Hegedus, Tetrahedron 1997, 53, 4105.
29. A. Arrieta, F. P. Cossío, I. Fernández, M. Gómez-Gallego, B. Lecea, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11509
30. I. Fernández, M. A. Sierra, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, F. P. Cossío, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13892
31. I. Fernández, M. A. Sierra, M. Gómez-Gallego, M. J. Mancheño, F. P. Cossío, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5988
32. I. Fernández, M. A. Sierra, Top. Heterocycl. Chem. 2013, 30, 65.
33. M. A. Sierra, I. Fernández, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, M. R. Torres, F. P. Cossío, A. Arrieta, B. Lecea, A. Poveda, J. Jiménez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9572
34. I. Fernández, M. A. Sierra, M. Gómez-Gallego, M. J. Mancheño, F. P. Cossío, Angew. Chem. 2006, 118, 131
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 125. For a recent revision on dyotropic reactions, see
36. I. Fernández, F. P. Cossío, M. A. Sierra, Chem. Rev. 2009, 109, 6687.
37. M. Salmain, E. Licandro, C. Baldoli, S. Maiorana, H. Tran-Huy, G. C. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 376
38. C. Baldoli, P. Cerea, C. Giannini, E. Licandro, C. Rigamonti, S. Maiorana, Synlett 2005, 1984
39. A. Llordes, M. A. Sierra, M. P. López-Alberca, E. Molins, S. Ricart, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6096
40. M. A. Sierra, M. Rodríguez-Fernández, L. Casarrubios, M. Gómez-Gallego, M. J. Mancheño, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2998
41. P. Dutta, S. Sawoo, N. Ray, O. Bouloussa, A. Sarkar, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1202.
42. G. Bühler, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, K. H. Dötz, Angew. Chem. 2003, 115, 2599
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2494
44. T. Tu, W. Assenmacher, H. Peterlik, R. Weisbarth, M. Nieger, K. H. Dötz, Angew. Chem. 2007, 119, 6486
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6368
46. T. Klawonn, A. Gansäuer, I. Winkler, T. Lauterbach, D. Franke, R. J. M. Nolte, M. C. Feiters, H. Böner, J. Hentschel, K. H. Dötz, Chem. Commun. 2007, 1894
47. A. Gansäuer, I. Winkler, T. Klawonn, R. J. M. Nolte, M. C. Feiters, H. G. Börner, J. Hentschel, K. H. Dötz, Organometallics 2009, 28, 1377.
48. F. Leroux, R. Stumpt, H. Fischer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1225
49. E. Licandro, S. Maiorana, A. Papagani, P. Hellier, L. Capella, A. Persoons, S. Houbrechts, J. Organomet. Chem. 1999, 583, 111
50. F. Robin-Le Guen, P. Le Poul, B. Caro, R. Pichon, N. Kervarec, J. Organomet. Chem. 2001, 626, 37
51. N. Faux, B. Caro, F. Robin-Le Guen, P. Le Poul, K. Nakatani, E. Ishow, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4982.
52. I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2008, 73, 2083
53. I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2006, 71, 6178
54. D. M. Andrada, A. M. Granados, M. Solà, I. Fernández, Organometallics 2011, 30, 466.
55. M. L. Lage, I. Fernández, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, Inorg. Chem. 2008, 47, 5253.
56. R. Aumann, H. Heinen, Chem. Ber. 1987, 120, 537.
57. V. Péron, E. Porhiel, V. Ferrand, H. Le Bozec, J. Organomet. Chem. 1997, 539, 201.
58. CCDC-915792 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
59. I. Fernández, F. P. Cossío, A. Arrieta, B. Lecea, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, Organometallics 2004, 23, 1065
60. D. M. Andrada, M. E. Zoloff Michoff, I. Fernández, A. M. Granados, M. A. Sierra, Organometallics 2007, 26, 5854
61. D. A. Valyaev, R. Brousses, N. Lugan, I. Fernández, M. A. Sierra, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6602
62. N. Lugan, I. Fernández, R. Brousses, D. A. Valyaev, G. Lavigne, N. A. Ustynyuk, Dalton Trans. 2013, 42, 898.
63. V. N. Nemykin, E. A. Makarova, J. O. Grosland, R. G. Hadt, A. Y. Koposov, Inorg. Chem. 2007, 46, 9591.
64. I. Fernández, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, M. A. Sierra, Org. Lett. 2003, 5, 1237
65. M. P. López-Alberca, M. J. Mancheño, I. Fernández, M. Gómez-Gallego, M. A. Sierra, R. Torres, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3595
66. M. L. Lage, I. Fernández, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6616.
67. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
68. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
69. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
70. F. Weigend, R. Alhrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
71. M. E. Casida, in Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory, Vol. 4 (Ed.:, J. M. Seminario,), Elsevier, Amsterdam, 1996
72. M. E. Casida, Recent Advances in Density Functional Methods, Vol. 1 (Ed.:, D. P. Chong,), World Scientific, Singapore, 1995, p. 155.
73. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117
74. J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tuñón, J. Comput. Chem. 1994, 15, 1127
75. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
76. For a review, see:, A. Dreuw, M. Head-Gordon, Chem. Rev. 2005, 105, 4009.
77. For some recent examples, see:, H. Braunschweig, T. Herbst, D. Rais, S. Ghosh, T. Kupfer, K. Radacki, A. G. Crawford, R. W. Ward, T. B. Marder, I. Fernández, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8989; see also reference [18].
78. P. Wiggins, J. A. G. Williams, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2009, 131, 091101
79. P. Peach, M. J. G. Benfield, T. Helgaker, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118.
80. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51.
81. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
82. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736
83. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
84. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
85. A. E. Lee, M. R. Grace, A. G. Meyer, K. L. Tuck, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1161.
86. A. Lüttringhaus, G. Schill, Chem. Ber. 1960, 93, 3048.
87. M. Gingras, C. Collet, Synlett 2005, 2337.
88. K. Netzke, G. Snatzke, Chem. Ber. 1989, 122, 1365.
89. A. Helms, D. Heiler, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227.
90. N. Kuhnert, N. Burzlaff, C. Patel, A. Lopez-Periago, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1911.
91. D.-W. Yoon, D. E. Gross, V. M. Lynch, J. L. Sessler, B. P. Hay, C.-H. Lee, Angew. Chem. 2008, 120, 5116
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5038.
93. L. Ping, X. M. Guang, J. Serb. Chem. Soc. 2005, 70, 201.
94. R. Chen, X. Yang, H. Tian, X. Wang, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Mater. 2007, 19, 4007.
95. G. G. A. Balavoine, G. Doisneau, T. Filleben-Khan, J. Organomet. Chem. 1991, 412, 381.
96. L. S. Hegedus, M. A. McGuire, L. M. Schultze, Org. Synth. 1987, 65, 140.
97. E. O. Fischer, A. Massböl, Chem. Ber. 1967, 100, 2445.