Substituent effects on the electrochemical, spectroscopic, and structural properties of fischer mono-and biscarbene complexes of chromium(0)

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 11, 2013, Pages 6674-6684

  Van Der Westhuizen, Belinda ^a   Swarts, Pieter J ^b   Van Jaarsveld, Louise M ^a   Liles, David C ^a   Siegert, Uwe ^b   Swarts, Jannie C ^b   Fernández, Israel ^c   Bezuidenhout, Daniela I ^a  

^a UNIVERSITY OF PRETORIA   (South Africa)

^b UNIVERSITY OF THE FREE STATE   (South Africa)

^c UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; CHROMIUM; DRUG DERIVATIVE; METHANE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

CHROMIUM; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY;

EID: 84878668586     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4007422     Document Type: Article

References (103)

1. Fischer, E. O.; Maasböl, A. Angew. Chem. 1964, 3b, 645
2. Mills, O. S.; Redhouse, A. D. J. Chem. Soc. A 1968, 642-647
3. Fischer, E. O. Angew. Chem. 1974, 86, 651-663
4. Cases, M.; Frenking, G.; Duran, M.; Solà, M. Organometallics 2002, 21, 4182-4191
5. Poater, J.; Cases, M.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem. Phys. 2003, 294, 129-139
6. Frenking, G.; Solà, M.; Vyboishchikov, S. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6178-6204
7. Lage, M. L.; Fernández, I.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5253-5258
8. Valyaev, D. A.; Brousses, R.; Lugan, N.; Fernández, I.; Sierra, M. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6602-6605
9. Lugan, N.; Fernández, I.; Brousses, R.; Valyaev, D. A.; Lavigne, G.; Ustynyukd, N. A. Dalton Trans. 2013, 42, 898-901
10. For a recent review, see: Bezuidenhout, D. I.; Lotz, S.; Liles, D. C.; van der Westhuizen, B. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 479-524
11. Lotz, S.; van Jaarsveld, N. A.; Liles, D. C.; Crause, C.; Gorls, H.; Terblans, Y. M. Organometallics 2012, 31, 5371-5383
12. Bezuidenhout, D. I.; Lotz, S.; Landman, M.; Liles, D. C. Inorg. Chem. 2011, 50, 1521-1533
13. Bezuidenhout, D. I.; Barnard, W.; van der Westhuizen, B.; van der Watt, E.; Liles, D. C. Dalton Trans. 2011, 40, 6711-6727
14. Crause, C.; Gorls, H.; Lotz, S. Dalton Trans. 2005, 1649-1657
15. Terblans, Y. M.; Roos, H. M.; Lotz, S. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 133-142
16. Lotz, S.; Crause, C.; Olivier, A. J.; Liles, D. C.; Gorls, H.; Landman, M.; Bezuidenhout, D. I. Dalton Trans. 2009, 697-710
17. Landman, M.; Ramontja, J.; van Staden, M.; Bezuidenhout, D. I.; van Rooyen, P. H.; Liles, D. C.; Lotz, S. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 705-717
18. Chu, G. M.; Fernández, I.; Sierra, M. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5899-5908
19. Auger, A.; Muller, A. J.; Swarts, J. C. Dalton Trans. 2007, 3623-3633
20. Cook, M. J.; Chambrier, I.; White, G. F.; Fourie, E.; Swarts, J. C. Dalton Trans. 2009, 1136-1144
21. Conradie, J.; Cameron, T. S.; Aquino, M. A. S.; Lamprecht, G. J.; Swarts, J. C. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2530-2542
22. Van der Westhuizen, B.; Swarts, P. J.; Strydom, I.; Liles, D. C.; Fernández, I.; Swarts, J. C.; Bezuidenhout, D. I. Dalton Trans. 2013, 42, 5367-5378
23. Pombeiro, A. J. L. New J. Chem. 1997, 21, 649-660
24. Casey, C. P.; Albin, L. D.; Saeman, M. C.; Evans, D. H. J. Organomet. Chem. 1978, 155, C37-C40
25. Limberg, A.; Lemos, M. A. N. D. A.; Pombeiro, A. J. L.; Maiorana, S.; Papagni, A.; Licandro, E. Port. Electrochim. Acta 1995, 13, 319-323
26. Lloyd, M. K.; McCleverty, J. A.; Orchard, D. G.; Connor, J. A.; Hall, M. B.; Hillier, I. H.; Jones, E. M.; McEwen, G. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1743-1747
27. Fernández, I.; Mancheño, M. J.; Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 1237-1240
28. Martínez-álvarez, R.; Gómez-Gallego, M.; Fernández, I.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Organometallics 2004, 23, 4647-4654
29. Wulff, W. D.; Korthals, K. A.; Martínez-álvarez, R.; Gómez-Gallego, M.; Fernández, I.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 5269-5277
30. López-Alberca, M. P.; Mancheño, M. J.; Fernández, I.; Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A.; Hemmert, C.; Gornitzka, K. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 842-849
31. Wu, Y.-T.; Kurahashi, T.; de Meijere, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5900-5911
32. Gómez-Gallego, M.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 44-53
33. Sierra, M. A.; Gómez-Gallego, M.; Martínez-ávarez, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 736-744
34. Sierra, M. A.; Fernández, I.; Cossío, F. P. Chem. Commun. 2008, 4671-4682
35. Dötz, K. H.; Stendel, J. Chem. Rev. 2009, 109, 3227-3274
36. Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 103-194
37. Fernández-Rodríguez, M. A.; García-García, P.; Aguilar, E. Chem. Commun. 2010, 46, 7670-7687
38. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Sierra, M. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 479-490
39. Baldoli, C.; Cerea, P.; Falciola, L.; Giannini, C.; Licandro, F.; Maiorana, S.; Mussini, P.; Perdiccia, D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5777-5787
40. Hoskovcova, I.; Zverinova, R.; Rohacova, J.; Dvorak, D.; Tobrman, T.; Zalis, S.; Ludvik J. Electrochim. Acta 2011, 56, 6853-6859
41. Hoskovcova, I.; Rohacova, J.; Dvorak, D.; Tobrman, T.; Zalis, S.; Zverinova, R.; Ludvik J. Electrochim. Acta 2010, 55, 8341-8351
42. Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6021-6040
43. Hoskovcova, I.; Rohacova, J.; Meca, L.; Tobrman, T.; Dvorak, D.; Ludvik J. Electrochim. Acta 2005, 50, 4911-4915
44. Raubenheimer, H. G.; du Toit, A.; du Toit, M.; An, J.; van Niekerk, L.; Cronje, S.; Esterhuysen, C.; Crouch, A. M. Dalton Trans. 2004, 1173-1180
45. Bernasconi, C. F.; Ali, M.; Lu, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1352-1359
46. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644-645
47. Connor, J. A.; Jones, E. M.; Randall, E. W.; Rosenburg, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 22, 2419
48. Connor, J. A.; Jones, E. M. J. Chem. Soc. A 1971, 12, 1974-1979
49. While writing this paper, the authors became aware of an independent but simultaneously conducted electrochemical study of related but different chromium carbene complexes, see Metelkova, R.; Tobrman, T.; Kvapilova, H.; Hoskovcova, I.; Ludvik, J. Electrochim. Acta 2012, 82, 470-477
50. Meerwein, H. Org. Synth. 1966, 46, 113-115
51. Lopez-Cortez, J. G.; de la Cruz, L. F. C.; Ortega-Alfaro, M. C.; Toscano, R. A.; Alvarez-Toledano, C.; Rudler, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2229-2237
52. Aoki, S.; Fujimura, T.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2985
53. Connor, J. A.; Lloyd, J. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 1470-1476
54. Bezuidenhout, D. I.; van der Watt, E.; Liles, D. C.; Landman, M.; Lotz, S. Organometallics 2008, 27, 2447-2456
55. Connor, J. A.; Jones, E. M.; Lloyd, J. P. J. Organomet. Chem. 1970, 24, C20-C22
56. Bezuidenhout, D. I.; Liles, D. C.; van Rooyen, P. H.; Lotz, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 774-783
57. Klabunde, U.; Fischer, E. O. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7141-7142
58. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Arrieta, A.; Lecea, B.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Organometallics 2004, 23, 1065-1071
59. Andrada, D. M.; Zoloff Michoff, M. E.; Fernández, I.; Granados, A. M.; Sierra, M. A. Organometallics 2007, 26, 5854-5858
60. Pretch, E.; Seibl, J.; Clerc, T.; Simon, W. Tables for Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, 2 nd ed.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1989.
61. Post, E. W.; Watters, K. L. Inorg. Chim. Acta 1978, 26, 29-36
62. Moser, E.; Fischer, E. O. J. Organomet. Chem. 1968, 15, 147-155
63. Braterman, P. S. Metal Carbonyl Spectra; Academic Press Inc.: London, U.K., 1975; p 68
64. Adams, D. M. Metal-Ligand and Related Vibrations; Edward Arnold Publishers Ltd: London, U.K., 1967; p 98.
65. Liles, D. C.; Lotz, S. Acta Crystallogr. 2006, E62, m331-m334
66. Faruggia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
67. Cason, C. J. POV-RAY for Windows, Persistence of Vision, 2004.
68. Richardson, D. E.; Taube, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1278-1285
69. Fry, A. J. Synthetic Organic Electrochemistry, 2 nd ed., John Wiley and Sons,: New York, 1989; p 208, 232
70. Volke, J.; Liska, F. Electrochemistry in Organic Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1994; p 90.
71. Gericke, H. J.; Barnard, N. I.; Erasmus, E.; Swarts, J. C.; Cook, M. J.; Aquino, M. A. S. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2222-2232
72. Evans, D. H.; OConnell, K. M.; Peterson, R. A.; Kelly, M. J. J. Chem. Educ. 1983, 60, 290-293
73. Kissinger, P. T.; Heineman, W. R. J. Chem. Educ. 1983, 60, 702-706
74. Van Benschoten, J. J.; Lewis, J. Y.; Heineman, W. R. J. Chem. Educ. 1983, 60, 772-776
75. Mobbott, G. A. J. Chem. Educ. 1983, 60, 697-702
76. Lage, M. L.; Mancheño, M. J.; Martínez-álvarez, R.; Gómez-Gallego, M.; Fernández, I.; Sierra, M. A. Organometallics 2009, 28, 2762-2772
77. Kemp, K. C.; Fourie, E.; Conradie, J.; Swarts, J. C. Organometallics 2008, 27, 353-362
78. Conradie, J.; Swarts, J. C. Dalton Trans. 2011, 40, 5844-5851
79. Siegert, U.; Muller, T. J.; Swarts, J. C. Polyhedron 2013, 51, 41-45
80. Conradie, J.; Swarts, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2439-2449
81. Conradie, J.; Swarts, J. C. Organometallics 2009, 28, 1018-1026
82. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
83. Fernández, I.; Sierra, M. A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 6178-6184
84. Fernández, I.; Sierra, M. A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 2083-2089
85. Andrada, D. M.; Granados, A. M.; Solà, M.; Fernández, I. Organometallics 2011, 30, 466-476
86. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
87. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218
88. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
89. Lein, M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 625-634
90. APEX2 (including SAINT and SADABS); Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2013.
91. Sheldrick, G. M.. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
92. Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466
93. Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2855-2857
94. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713-6722
95. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
96. Ruiz, J.; Astruc, D. C.R. Acad. Sci. (Paris), Ser. IIc 1998, 1, 21
97. Aranzaes, R. J.; Daniel, M. C.; Astruc, D. Can. J. Chem. 2006, 84, 288-299
98. Fourie, E.; Swarts, J. C.; Chambrier, I.; Cook, M. J. Dalton Trans. 2009, 1145-1154
99. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
100. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
101. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
102. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
103. Keith, T. A. AIMAll, 2010, http://tkgristmill.com