Copper-catalyzed C–N bond formation through C–H/N–H activation: A novel approach to the synthesis of multisubstituted ureas

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 8, 2013, Pages 819-821

  Jiang, Honglai ^a   Lin, Aijun ^a   Zhu, Chengjian ^a,b   Cheng, Yixiang ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CARBON; COPPER; N ALKOXYAMIDE DERIVATIVE; NITROGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 84871797081     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36417d     Document Type: Article

References (48)

1. A. Ramise, S. Schenone, O. Bruno, F. Bondavalli, W. Filippelli, G. Falcone, B. Rivaldi II, Farmaco, 2001, 47, 647
2. M. G. Karmouta, M. Miocque, A. Derdour, P. Gayral, O. Lafont, Eur. J. Med. Chem., 1989, 24, 547
3. J. G. Ware, and D. Whitcare, The Pesticide Book Media Worldwide, Willoughby, OH, 6th edn, 2004
4. R. W. Stoughton, J. Org. Chem., 1938, 2, 514
5. A. J. Speziale, L. R. Smith, J. Org. Chem., 1962, 27, 3742
6. H. Ulrich, B. Tucker, R. Richter, J. Org. Chem., 1978, 43, 1544
7. M. Z. Deng, P. Caubere, J. P. Senet, S. Lecolier, Tetrahedron, 1988, 44, 6079
8. K. Kishikawa, K. Horie, M. Yamamoto, S. Kohmoto, K. Yamada, Chem. Lett., 1990, 1009
9. T. Fuchikami, I. Ojima, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4099
10. D. Liptrot, L. Alcaraz, B. Roberts, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 2183
11. B. Klaus, T. L. Anders, S. Troels, J. Org. Chem., 2012, 77, 3793
12. Handbook of C–H transformations, ed. G. Dyker, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
13. A. E. Shilov, G. B. Shulpin, Chem. Rev., 1997, 97, 2879
14. B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, T. H. Peterson, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 154
15. J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature, 2002, 417, 507
16. K. Godula, D. Sames, Science, 2006, 312, 67
17. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev., 2011, 111, 1215
18. G. Dyker, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1698
19. V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev., 2002, 102, 1731
20. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
21. Z. P. Li, D. S. Bohle, C. J. Li, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 8928
22. C. J. Li, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 335
23. T. Xiong, Y. Li, X. H. Bi, Y. H. Lv, Q. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7140
24. X. S. Wang, D. S. Leow, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13864
25. S. Rakshit, C. Grohmann, T. Besset, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2350
26. T. Sugiishi, H. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2504
27. C. J. Scheuermann, Chem.–Asian J., 2010, 5, 436
28. J. Le Bras, J. Muzart, Chem. Rev., 2011, 111, 1170
29. M. Zhang, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 2243
30. O. Daugulis, H. Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074
31. C. J. Li, Acc. Chem. Res., 2009, 43, 581
32. R. Giri, B. F. Shi, K. M. Engle, N. Maugelc, J. Q. Yu, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3242
33. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11062
34. C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3464
35. Z. Z. Shi, C. Zhang, C. H. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3381
36. A. N. Campbell, S. S. Stahl, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 851
37. L. Wang, H. Fu, Y. Y. Jiang, Y. F. Zhao, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 10722
38. A. Schnyder, M. Beller, G. Mehltretter, T. Nsenda, M. Studer, A. F. Indolese, J. Org. Chem., 2001, 66, 4311
39. K. Hosoi, K. Nozaki, T. Hiyama, Org. Lett., 2002, 4, 2849
40. J. Ju, M. Jeong, J. Moon, H. M. Jung, S. Lee, Org. Lett., 2007, 9, 4615
41. Y. Jo, J. H. Ju, J. C. K. H. Song, S. Lee, J. Org. Chem., 2009, 74, 6358
42. T. Fujihara, Y. Katafuchi, T. Iwai, J. Terao, Y. Tsuji, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2094
43. D. N. Sawant, Y. S. Wagh, K. D. Bhatte, B. M. Bhanage, J. Org. Chem., 2011, 76, 5489
44. T. He, H. J. Li, P. H. Lia, L. Wang, Chem. Commun., 2011, 47, 8946
45. S. L. Chen, Y. Xu, X. B. Wan, Org. Lett., 2011, 13, 6152
46. Z. J. Liu, J. Zhang, S. L. Chen, E. B. Shi, Y. Xu, X. B. Wan, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3231
47. K. Xu, Y. Y. Hu, S. Zhang, Z. G. Zha, Z. Y. Wang, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 9793
48. A. Studer, D. P. Curran, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5018