On the nature of the oxidative heterocoupling of lithium enolates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 30, 2011, Pages 11492-11495

  Casey, Brian M ^a   Flowers, Robert A ^a  

^a LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENOLATES; EQUIMOLAR AMOUNT; HETERO-COUPLED PRODUCT; HETEROAGGREGATION; LITHIUM ENOLATES; SELECTIVE FORMATION; SINGLE ELECTRON OXIDATION; SYNTHETIC STUDY;

AGGLOMERATION; OXIDATION;

LITHIUM;

KETONE; LITHIUM;

ARTICLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATIVE COUPLING; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

KETONES; LITHIUM; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 79960884458     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja205017e     Document Type: Article

References (37)

1. Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; McNamara, K.; Cohen, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1968
2. Baran, P. S.; Hafensteiner, B. D.; Ambhaikar, N. B.; Guerrero, C. A.; Gallagher, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8678
3. Clift, M. D.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14579
4. Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4894
5. Babler, J. H.; Sarussi, S. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3462
6. Kobayashi, Y.; Taguchi, T.; Morikawa, T.; Tokuno, E.; Sekiguchi, S. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 262
7. Frazier, R. H.; Harlow, R. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 5408
8. Langer, T.; Illich, M.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4409
9. Ito, Y; Konoike, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2912
10. Ito, Y.; Konoike, T.; Harada, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1487
11. Avetta, C. T., Jr.; Konkol, L. C.; Taylor, C. N.; Dugan, K. C.; Stern, C. L.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2008, 10, 5621
12. Baran, P. S.; DeMartino, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7083
13. DeMartino, M. P.; Chen, K.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11546
14. Prasad, E.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6895
15. Hansen, A. M.; Lindsay, K. B.; Antharjanam, P. K. S.; Karaffa, J.; Daasbjerg, K.; Flowers, R. A., II; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9616
16. Jiao, J.; Nguyen, L. X.; Patterson, D. R.; Flowers, R. A., II. Org. Lett. 2007, 9, 1323
17. Casey, B. M.; Eakin, C. A.; Flowers, R. A., II. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1264
18. Choquette, K. A.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17396
19. Jones, A. C.; Sanders, A. W.; Bevan, M. J.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3492
20. Jones, A. C.; Sanders, A. W.; Sikorski, W. H.; Jansen, K. L.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6060
21. Seebach, D. Angew. Chem. 1988, 100, 1685
22. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624
23. Zuend, S. J.; Ramirez, A.; Lobkovsky, E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5939
24. Singh, K. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13753
25. Collum, D. B.; McNeil, A. J.; Ramirez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3002
26. Godenschwager, P. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12023
27. Godenschwager, P. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8726
28. Ma, Y.; Hoepker, A. C.; Gupta, L.; Faggin, M. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15610
29. Gruver, J. M.; Liou, L. R.; McNeil, A. J.; Ramirez, A.; Collum, D. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 7743
30. Liou, L. R.; McNeil, A. J.; Ramirez, A.; Toombes, G. E. S.; Gruver, J. M.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4859
31. Bordwell, F. G.; Zhang, X. M.; Filler, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6067
32. 4 would be 3:1.
33. Renaud, P.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3745
34. Kolonko, K. J.; Biddle, M. M.; Guzei, I. A.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11525
35. 1H NMR).
36. Snider, B. B.; Kwon, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2399
37. Alvarez-Ibarra, C.; Csákÿ, A. G.; Colmenero, B.; Quiroga, M. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2478