Structure-property relationships in multifunctional thieno(bis)imide-based semiconductors with different sized and shaped N-alkyl ends

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 2, Issue 17, 2014, Pages 3448-3456

  Melucci, Manuela ^a   Durso, Margherita ^a   Bettini, Cristian ^a,b   Gazzano, Massimo ^a   Maini, Lucia ^c   Toffanin, Stefano ^d   Cavallini, Susanna ^d   Cavallini, Massimiliano ^d   Gentili, Denis ^d   Biondo, Viviana ^e   Generali, Gianluca ^e   Gallino, Federico ^f   Capelli, Raffaella ^d   Muccini, Michele ^d,e  

^a Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

^b MIST E R Laboratory   (Italy)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^d CNR   (Italy)

^e Mediteknology srl   (Italy)

^f SAES GETTERS S P A   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIPOLAR CHARGE TRANSPORTS; FUNDAMENTAL STUDIES; MOLECULAR SEMICONDUCTORS; ORGANIC OPTOELECTRONICS; ORGANIC THIN FILMS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; STRUCTURE-PROPERTY CORRELATION; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

ELECTROLUMINESCENCE;

SELF ASSEMBLY;

EID: 84898073953     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3tc32538e     Document Type: Article

References (62)

1. A. J. Heeger, N. S. Sariciftci and E. B. Namdas, Semiconducting and Metallic Polymers, Oxford University Press, 2010
2. H. Klauk, Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006
3. Z. Bao and J. Locklin, Organic Field-Effect Transistors, CRC Press, 2007
4. C.-A. Di F. Zhang D. Zhu Adv. Mater. 2013 25 313 330
5. P. M. Beaujuge H.-N. Tsao M. R. Hansen C. M. Amb C. Risko J. Subbiah R. K. Choudhury A. Mavrinskiy W. Pisula J.-L. Brédas F. So K. Müllen J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8944 8957
6. J. Mei Y. Diao A. L. Appleton L. Fang Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6724 6742
7. J. Mei D. H. Kim A. L. Ayzner M. F. Toney Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20130 20133
8. K. Takimiya H. Ebata K. Sakamoto T. Izawa T. Otsubo Y. Kunugi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12604 12605
9. J. Li Y. Zhao H. S. Tan Y. L. Guo C.-A. Di G. Yu Y. Q. Liu M. Lin S. H. Lim Y. H. Zhou H. B. Su B. S. Ong Sci. Rep. 2012 2 754
10. C. Wang H. Dong W. Hu Y. Liu D. Zhu Chem. Rev. 2012 112 2208 2267
11. S. Holliday J. E. Donaghey I. McCulloch Chem. Mater. 2014 26 647 663
12. H. Minemawari T. Yamada H. Matsui J. Tsutsumi S. Haas R. Chiba R. Kumai T. Hasegawa Nature 2011 475 364 367
13. H. Ebata T. Izawa E. Miyazaki K. Takimiya M. Ikeda H. Kuwabara T. Yui J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15732 15733
14. A. Y. Amin A. Khassanov K. Reuter T. Meyer-Friedrichsen M. Halik J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16548 16550
15. J. E. Anthony A. Facchetti M. Heeney S. R. Marder X. W. Zhan Adv. Mater. 2010 22 3876 3892
16. K. Oniwa T. Kanagasekaran T. Jin Md. Akhtaruzzaman Y. Yamamoto H. Tamura I. Hamada H. Shimotani N. Asao S. Ikeda K. Tanigaki J. Mater. Chem. C 2013 1 4163 4170
17. A. R. Mohebbi J. Yuen J. Fan C. Munoz M. F. Wang R. S. Shirazi J. Seifter F. Wudl Adv. Mater. 2011 23 4644 4648
18. X. G. Guo F. S. Kim M. J. Seger S. A. Jenekhe M. D. Watson Chem. Mater. 2012 24 1434 1442
19. D. T. Chase A. G. Fix S. J. Kang B. D. Rose C. D. Weber Y. Zhong L. N. Zakharov M. C. Lonergan C. Nuckolls M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10349 10352
20. R. P. Ortiz H. Herrera C. Seoane J. L. Segura A. Facchetti T. J. Marks Chem.-Eur. J. 2012 18 532 543
21. R. Capelli S. Toffanin G. Generali H. Usta A. Facchetti M. Muccini Nat. Mater. 2010 9 496 503
22. M. Muccini Nat. Mater. 2006 5 605 613
23. J. Zaumseil H. Sirringhaus Chem. Rev. 2007 107 1296 1323
24. J. A. Misewich R. Martel P. Avouris J. C. Tsang S. Heinze J. Tersoff Science 2003 300 783 786
25. Y. Zhao Y. Guo Y. Liu Adv. Mater. 2013 25 5372 5391
26. H. Tamura I. Hamada H. Shang K. Oniwa Md. Akhtaruzzaman T. Jin N. Asao Y. Yamamoto T. Kanagasekaran H. Shimotani S. Ikeda K. Tanigaki J. Phys. Chem. C 2013 117 8072 8078
27. T. Sakanoue M. Yahiro C. Adachi H. Uchiuzou T. Takahashi A. Toshimitsu Appl. Phys. Lett. 2007 90 171118
28. R. Capelli F. Dinelli S. Toffanin F. Todescato M. Murgia M. Muccini A. Facchetti T. J. Marks J. Phys. Chem. C 2008 112 12993 12999
29. T. Yamao Y. Shimizu K. Terasaki S. Hotta Adv. Mater. 2008 20 4109 4112
30. K. Yamane H. Yanagi A. Sawamoto S. Hotta Appl. Phys. Lett. 2007 90 162108
31. T. Oyamada H. Sasabe C. Adachi S. Okuyama N. Shimoji K. Matsushige Appl. Phys. Lett. 2005 86 093505
32. A. Dadvand A. G. Moiseev K. Sawabe W. H. Sun B. Djukic I. Chung T. Takenobu F. Rosei D. F. Perepichka Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3837 3841
33. M. Melucci M. Zambianchi L. Favaretto M. Gazzano A. Zanelli M. Monari R. Capelli S. Troisi S. Toffanin M. Muccini Chem. Commun. 2011 47 11840 11841
34. M. Melucci L. Favaretto M. Zambianchi M. Durso M. Gazzano A. Zanelli M. Monari M. G. Lobello F. De Angelis V. Biondo G. Generali S. Troisi W. Koopman S. Toffanin R. Capelli M. Muccini Chem. Mater. 2013 25 668 676
35. M. Durso D. Gentili C. Bettini A. Zanelli M. Cavallini F. De Angelis M. G. Lobello V. Biondo M. Muccini R. Capelli M. Melucci Chem. Commun. 2013 49 4298 4300
36. M. Durso C. Bettini A. Zanelli M. Gazzano M. G. Lobello F. De Angelis V. Biondo D. Gentili R. Capelli M. Cavallini S. Toffanin M. Muccini M. Melucci Org. Electron. 2013 14 3089 3097
37. D. Gentili M. Durso C. Bettini I. Manet M. Gazzano R. Capelli M. Muccini M. Melucci M. Cavallini Sci. Rep. 2013 3 2581
38. J. Liu Y. Zhang H. Phan A. Sharenko P. Moonsin B. Walker V. Promarak T.-Q. Nguyen Adv. Mater. 2013 25 3645 3650
39. T. Takahashi S. Li W. Y. Huang F. Z. Kong K. Nakajima B. J. Shen T. Ohe K. Kanno J. Org. Chem. 2006 71 7967 7977
40. Q. Miao X. L. Chi S. X. Xiao R. Zeis M. Lefenfeld T. Siegrist M. L. Steigerwald C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1340 1345
41. J. E. Anthony D. L. Eaton S. R. Parkin Org. Lett. 2002 4 15 18
42. M. D. Curtis J. Cao J. W. Kampf J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4318 4328
43. M. Halik H. Klauk U. Zschieschang G. Schimd W. Radlik S. Ponomarenko S. Kirchmeyer W. Weber J. Appl. Phys. 2003 93 2977 2981
44. A. J. Lovinger H. E. Katz A. Dodabalapur Chem. Mater. 1998 10 3275 3277
45. A. Kreyes A. Mourran Z. H. Hong J. B. Wang M. Möller F. Gholamrezaie W. S. C. Roelofs D. M. de Leeuw U. Ziener Chem. Mater. 2013 25 2128 2136
46. H. B. Akkerman S. C. B. Mannsfeld A. P. Kaushik E. Verploegen L. Burnier A. P. Zoombelt J. D. Saathoff S. Hong S. Atahan-Evrenk X. Liu A. Aspuru-Guzik M. F. Toney P. Clancy Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11006 11014
47. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
48. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
49. R. Dovesi R. Orlando B. Civalleri C. Roetti V. R. Saunders C. M. Z. Zicovich-Wilson Kristallografiya 2005 220 571 573
50. R. Dovesi, V. R. Saunders, C. Roetti, R. Orlando, C. M. Zicovich-Wilson, F. Pascale, B. Civalleri, K. Doll, N. M. Harrison, I. J. Bush, P. D'Arco and M. Llunell, CRYSTAL09 (CRYSTAL09 User's Manual), University of Torino, Torino, 2009
51. M. Corno C. Busco B. Civalleri P. Ugliengo Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 2464 2472
52. C. Gatti V. R. Saunders C. Roetti J. Chem. Phys. 1994 101 10686 10696
53. M. A. Spackman A. S. Mitchell Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 1518 1523
54. V. Maslyuk C. Tegenkamp H. Pfnur T. Bredow ChemPhysChem 2006 7 1055 1061
55. S. J. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
56. A. Troisi Chem. Soc. Rev. 2011 40 2347 2358
57. J. L. Bredas D. Beljonne V. Coropceanu J. Cornil Chem. Rev. 2004 104 4971 5004
58. S. Di Motta E. Di Donato F. Negri G. Orlandi D. Fazzi C. Castiglioni J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6591
59. M. Pope, C. E. Swenberg, Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, Oxford University Press, New York, 2nd edn, 1999
60. M. Cavallini J. Mater. Chem. 2009 19 6085 6092
61. M. Cavallini M. Facchini M. Massi F. Biscarini Synth. Met. 2004 146 283 286
62. R. D. Deegan O. Bakajin T. F. Dupont G. Huber S. R. Nagel T. A. Witten Nature 1997 389 827 829