Developments in the biomimetic chemistry of cubane-type and higher nuclearity iron-sulfur clusters

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 7, 2014, Pages 3579-3600

  Lee, Sonny C ^a   Lo, Wayne ^a   Holm, R H ^b  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; IRON; REDOX REACTIONS; SULFUR; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIOMIMETIC CHEMISTRY; BIOMIMETIC SYNTHESIS; IRON-SULFUR CLUSTERS; POTENTIAL BENEFITS; PROTEIN-BOUND METALS; ROOM TEMPERATURE; SSBAUER SPECTROSCOPIES; SYNTHETIC REPRESENTATIONS;

BIOMIMETIC PROCESSES;

BIOMIMETIC MATERIAL; IMINE; IRON; OXIDE; PHOTOSYSTEM II; SELENIUM; SULFUR;

CHEMISTRY; METABOLISM; PHOTOSYSTEM II; STEREOISOMERISM;

BIOMIMETIC MATERIALS; IMINES; IRON; OXIDES; PHOTOSYSTEM II PROTEIN COMPLEX; SELENIUM; STEREOISOMERISM; SULFUR;

EID: 84898006980     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4004067     Document Type: Review

References (169)

1. Holm, R. H., Solomon, E. I., Eds.; Biomimetic Inorganic Chemistry. Chem. Rev. 2004, 104.
2. Cotton, F. A. Q. Rev. 1966, 20, 389
3. Wu, A. J.; Penner-Hahn, J. E.; Pecoraro, V. L. Chem. Rev. 2004, 104, 903
4. Mukhopadhyay, S.; Mandal, S. K.; Bhaduri, S.; Armstrong, W. H. Chem. Rev. 2004, 104, 3981
5. Mullins, C. S.; Pecoraro, V. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 416
6. Umena, Y.; Kawakami, K.; Shen, J.-R.; Kamiya, N. Nature 2011, 473, 55
7. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114
8. Lee, D.; Lippard, S. J. In Bio-coordination Chemistry (Comprehensive Coordination Chemistry II); Que, L.; Tolman, W. B., Eds.; Elsevier: Oxford, 2004; Chapter 8.1.
9. Andreini, C.; Bertini, I.; Cavallaro, G.; Najmanovich, R. J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 2009, 388, 356
10. Cotruvo, J. A., Jr.; Stubbe, J. Annu. Rev. Biochem. 2011, 80, 733
11. Rao, P. V.; Holm, R. H. Chem. Rev. 2004, 104, 527
12. Johnson, D. C.; Dean, D. R.; Smith, A. D.; Johnson, M. K. Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 247
13. Koay, M. S.; Antonkine, M. L.; Gärtner, W.; Lubitz, W. Chem. Biodiversity 2008, 5, 1571
14. Seefeldt, L. S.; Hoffman, B. M.; Dean, D. R. Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 701
15. Ciurli, S. Met. Ions Life Sci. 2007, 2, 241
16. van der Vlugt, J. I.; Meyer, F. Met. Ions Life Sci. 2007, 2, 181
17. Fontecilla-Camps, J. C.; Volbeda, A.; Cavazza, C.; Nicolet, Y. Chem. Rev. 2007, 107, 4273
18. Lubitz, W.; van Gastel, M.; Gaertner, W. Met. Ions Life Sci. 2007, 2, 279
19. Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2245
20. Kratz, H.-B.; Metzler-Nolte, N. Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry; Wiley-VCH: New York, 2006.
21. Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5588
22. Groysman, S.; Holm, R. H. Biochemistry 2009, 48, 2310
23. Lee, S. C.; Holm, R. H. Chem. Rev. 2004, 104, 1135
24. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: New York, 2009.
25. Lee, S. C.; Holm, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 840
26. Yaghi, O. M.; Scott, M. J.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1992, 31, 4778
27. Magliocchi, C. M.; Xie, X.; Hughbanks, T. Inorg. Chem. 2004, 43, 1902
28. Holm, R. H. In Bio-coordination Chemistry (Comprehensive Coordination Chemistry II); Que, L.; Tolman, W. B., Eds.; Elsevier: Oxford, 2004; Chapter 8.2.
29. Yoo, S. J.; Angove, H. C.; Burgess, B. K.; Hendrich, M. P.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2534
30. Hans, M.; Buckel, W.; Bill, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 568
31. Zhou, C.; Raebiger, J. W.; Segal, B. M.; Holm, R. H. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 892
32. Scott, T. A.; Zhou, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5628
33. Scott, T. A.; Berlinguette, C. P.; Holm, R. H.; Zhou, H.-C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9741
34. Deng, L.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9878
35. Chakrabarti, M.; Deng, L.; Holm, R. H.; Münck, E.; Bominaar, E. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 2735
36. Chakrabarti, M.; Deng, L.; Holm, R. H.; Mûnck, E.; Bominaar, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 1647
37. Ohki, Y.; Sunada, Y.; Tatsumi, K. Chem. Lett. 2005, 34, 172
38. Sharp, C. R.; Duncan, J. S.; Lee, S. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 6697
39. Henderson, R. A. Chem. Rev. 2005, 105, 2365
40. Job, R. C.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci.U.S.A. 1975, 72, 2478
41. Hill, C. L.; Renaud, J.; Holm, R. H.; Mortenson, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2549
42. Henderson, R. A.; Sykes, A. G. Inorg. Chem. 1980, 19, 3103
43. Ye, H.; Rouault, T. A. Biochemistry 2010, 49, 4945
44. Lo, W.; Scott, T. A.; Zhang, P.; Ling, C.-C.; Holm, R. H. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 497
45. Lo, W.; Zhang, P.; Ling, C.-C.; Huang, S.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 9883
46. Kuroda, Y.; Sasaki, Y.; Shiroiwa, Y.; Tabushi, I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4049
47. Sharma, A. K.; Kim, N.; Cameron, C. S.; Lyndon, M.; Gorman, C. B. Inorg. Chem. 2010, 49, 5072
48. Tan, L. L.; Holm, R. H.; Lee, S. C. Polyhedron 2013, 58, 206
49. Grzyb, J.; Xu, F.; Weiner, L.; Reijerse, E. J.; Lubitz, W.; Nanda, V.; Noy, D. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1797, 406
50. Davies, S. C.; Evans, D. J.; Henderson, R. A.; Hughes, D. L.; Longhurst, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3470
51. Lo, W.; Huang, S.; Zheng, S.-L.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 11082
52. Goh, C.; Segal, B. M.; Huang, J.; Long, J. R.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11844
53. Zhou, H.-C.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2003, 42, 11
54. Beinert, H.; Kennedy, M. C.; Stout, C. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2335
55. Lloyd, S. J.; Lauble, H.; Prasad, G. S.; Stout, C. D. Protein Sci. 1999, 8, 2655
56. Volbeda, A.; Charon, M.-C.; Piras, C.; Hatchikian, E. C.; Frey, M.; Fontecilla-Camps, J. C. Nature 1995, 373, 580
57. Berkovitch, F.; Nicolet, Y.; Wan, J. T.; Jarrett, J. T.; Drennan, C. L. Science 2004, 303, 76
58. Vey, J. L.; Drennan, C. L. Chem. Rev. 2011, 111, 2487
59. Peters, J. W.; Lanzilotta, W. N.; Lemon, B. J.; Seefeldt, L. C. Science 1998, 282, 1853
60. Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoff, E. D. Science 1995, 270, 59
61. Darnault, C.; Volbeda, A.; Kim, E. J.; Legrand, P.; Vernède, X.; Lindahl, P. A.; Fontecilla-Camps, J. C. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 271
62. Svetlitchnyi, V.; Dobbek, H.; Meyer-Klaucke, W.; Meins, T.; Thiele, B.; Römer, P.; Huber, R.; Meyer, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 446
63. Stack, T. D. P.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2484
64. Daley, C. J. A.; Holm, R. H. J. Inorg. Biochem. 2003, 97, 287
65. Terada, T.; Wakimoto, T.; Nakamura, T.; Hirabayashi, K.; Tanaka, K.; Li, J.; Matsumoto, T.; Tatsumi, K. Chem.-Asian J. 2012, 920
66. Ohki, Y.; Tanifuji, K.; Yamada, N.; Imada, M.; Tajima, T.; Tatsumi, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 12635
67. O'Sullivan, T.; Millar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4096
68. Deng, L.; Majumdar, A.; Lo, W.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 11118
69. Cai, L.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7177
70. Zhou, C.; Cai, L.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 2767
71. Tard, C.; Liu, X.; Ibrahim, S. K.; Bruschi, M.; De Giola, L.; Davies, S. C.; Yang, X.; Wang, L.-S.; Sawers, G.; Pickett, C. J. Nature 2005, 433, 610
72. Fritsch, J.; Scheerer, P.; Frielingsdorf, S.; Kroschinsky, S.; Friedrich, B.; Lenz, O.; Spahn, C. M. T. Nature 2011, 479, 249
73. Shomura, Y.; Yoon, K.-S.; Nishihara, H.; Higuchi, Y. Nature 2011, 479, 253
74. Mouesca, J.-M.; Fontecilla-Camps, J. C.; Amara, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2002
75. Goris, T.; Wait, A. F.; Saggu, M.; Fritsch, J.; Heidary, N.; Stein, M.; Zebger, I.; Lendzian, F.; Armstrong, F. A.; Friedrich, B.; Lenz, O. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 310
76. Scott, M. J.; Holm, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 564
77. Goh, C.; Holm, R. H. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 46
78. D'Addario, S.; Demartin, F.; Grossi, L.; Iapalucci, M. C.; Laschi, F.; Longoni, G.; Zanello, P. Inorg.Chem. 1993, 32, 1153
79. Ohki, Y.; Tanifuji, K.; Yamada, N.; Cramer, R. E.; Tatsumi, K. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2222
80. Rao, P. V.; Bhaduri, S.; Jiang, J.; Hong, D.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1933
81. Kure, B.; Ogo, S.; Inoki, D.; Nakai, H.; Isobe, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14366
82. Cramer, S. P.; Hodgson, K. O.; Gillum, W. O.; Mortenson, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3398
83. Beinert, H.; Thomson, A. J. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 333
84. Kissinger, C. R.; Adman, E. T.; Sieker, L. C.; Jensen, L. H. J. Am. Chem.S oc. 1988, 110, 8721
85. Johnson, M. K.; Duderstadt, R. E.; Duin, E. C. Adv. Inorg. Chem. 1999, 47, 1
86. Dobbek, H.; Svetlitchnyi, V.; Gremer, L.; Huber, R.; Meyer, O. Science 2001, 293, 1281
87. Drennan, C. L.; Heo, J.; Sintchak, M. D.; Schreiter, E.; Ludden, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11973
88. Dobbek, H.; Svetlitchnyi, V.; Liss, J.; Meyer, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5382
89. Holm, R. H. Adv. Inorg. Chem. 1992, 38, 1
90. Zhou, J.; Scott, M. J.; Hu, Z.; Peng, G.; Münck, E.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10843
91. Cen, W.; Lee, S. C.; Li, J.; MacDonnell, F. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9515
92. Cen, W.; MacDonnell, F. M.; Scott, M. J.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 5809
93. Zhou, J.; Raebiger, J. W.; Crawford, C. A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6242
94. Zhou, J.; Scott, M. J.; Hu, Z.; Peng, G.; Münck, E.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10843
95. Zhou, J.; Hu, Z.; Münck, E.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1966
96. Holm, R. H.; Simhon, E. D. Molybdenum Enzymes; Wiley: New York, 1985; Chapter 1.
97. Malinak, S. M.; Coucouvanis, D. Prog. Inorg. Chem. 2001, 49, 599
98. Lee, S. C.; Holm, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3595
99. Coucouvanis, D.; Al-Ahmad, S. A.; Salifoglou, A.; Papaefthymiou, V.; Kostikas, A.; Simopoulos, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2472
100. Jensen, K. P.; Ooi, B.-L.; Christensen, H. E. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12829
101. Hauser, C.; Bill, E.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 1615
102. Fomitchev, D. V.; McLauchlan, C. C.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 958
103. Zuo, J.-L.; Zhou, H.-C.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2003, 4624
104. Zhang, Y.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3910
105. Zhang, Y.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 674
106. Berlinguette, C. P.; Miyaji, T.; Zhang, Y.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 1997
107. Pesavento, R. P.; Berlinguette, C. P.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 510
108. Scott, T. A.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 3426
109. Demadis, K. D.; Campana, C. F.; Coucouvanis, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7832
110. Malinak, S. M.; Demadis, K. D.; Coucouvanis, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3126
111. Berlinguette, C. P.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11993
112. Hlavinka, M. L.; Miyaji, T.; Staples, R. J.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 9192
113. Peters, J. W.; Stowell, M. H. B.; Soltis, S. M.; Finnegan, M. G.; Johnson, M. K.; Rees, D. C. Biochemistry 1997, 36, 1181
114. Mayer, S. M.; Lawson, D. M.; Gormal, C. A.; Roe, S. M.; Smith, B. E. J. Mol. Biol. 1999, 292, 871
115. Einsle, O.; Tezcan, F. A.; Andrade, S. L. A.; Schmid, B.; Yoshida, M.; Howard, J. B.; Rees, D. C. Science 2002, 297, 1696
116. Snyder, B. S.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 2339
117. Reynolds, J. G.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1873
118. Spatzal, T.; Aksoyoglu, M.; Zhang, L.; Andrade, S. L. A.; Schleicher, E.; Weber, S.; Rees, D. C.; Einsle, O. Science 2011, 334, 940
119. Lancaster, K. M.; Roemelt, M.; Ettenhuber, P.; Hu, Y.; Ribbe, M. W.; Neese, F.; Bergman, U.; DeBeer, S. Science 2011, 334, 974
120. Wiig, J. A.; Hu, Y.; Lee, C. C.; Ribbe, M. W. Science 2012, 337, 1672
121. Chen, X.-D.; Duncan, J. S.; Verma, A. K.; Lee, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15884
122. Chen, X.-D.; Zhang, W.; Duncan, J. S.; Lee, S. C. Inorg. Chem. 2012, 51, 12891
123. Tan, L. L.; Devgan, M. K.; Lee, S. C. Unpublished results.
124. Duncan, J. S.; Zdilla, M. J.; Lee, S. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 1071
125. Verma, A. K.; Lee, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10838
126. Han, J.; Koutmos, M.; Al-Ahmad, S.; Coucouvanis, D. Inorg. Chem. 2001, 40, 5985
127. Ohta, S.; Ohki, Y.; Hashimoto, T.; Cramer, R. E.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2012, 51, 11217
128. Majumdar, A.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 11242
129. Zheng, B.; Chen, X.-D.; Zhang, S.-L.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6479
130. Seino, H.; Arai, Y.; Iwata, N.; Nagao, S.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 1677
131. Zhou, H.-C.; Su, W.; Achim, C.; Rao, P. V.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 3191
132. Christou, G.; Sabat, M.; Ibers, J. A.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1982, 21, 3518
133. Strasdeit, H.; Krebs, B.; Henkel, G. Inorg. Chem. 1984, 23, 1816
134. Ohki, Y.; Sunada, Y.; Honda, M.; Katsada, M.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4052
135. Ohki, Y.; Ikagawa, Y.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10457
136. Ohki, Y.; Imada, M.; Murata, A.; Sunada, Y.; Ohta, S.; Honda, M.; Sasamori, T.; Katada, M.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13168
137. Hashimoto, T.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2010, 49, 6102
138. Ohta, S.; Yokozawa, S.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2012, 51, 2645
139. Koutmos, M.; Coucouvanis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5023
140. Holm, R. H. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 217
141. Bierbach, U.; Saak, W.; Haase, D.; Pohl, S. Z. Naturforsch. 1991, 46b, 1629
142. Goh, C.; Novorozhkin, A.; Yoo, S. J.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 2926
143. Reynolds, M. S.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 4494
144. Noda, I.; Snyder, B. S.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1986, 25, 3851
145. Herskovitz, T.; Averill, B. A.; Holm, R. H.; Ibers, J. A.; Phillips, W. D.; Weiher, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 2437
146. Averill, B. A.; Herskovitz, T.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3523
147. Christou, G.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1093
148. Wolff, T. E.; Berg, J. M.; Warrick, C.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H.; Frankel, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4630
149. Wolff, T. E.; Berg, J. M.; Hodgson, K. O.; Frankel, R. B.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4140
150. Andersen, R. A.; Faegri, K., Jr.; Green, J. C.; Haaland, A.; Lappert, M. F.; Leung, W.-P.; Rypda, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 1782
151. Olmstead, M. M.; Power, P. P.; Shoner, S. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2547
152. MacDonnell, F. M.; Ruhlandt-Senge, K.; Ellison, J. J.; Holm, R. H.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 1815
153. Rupnik, K.; Hu, Y.; Lee, C. C.; Wiig, J. A.; Ribbe, M. W.; Hales, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13749
154. Churchill, M. R.; Wormald, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2410
155. Harris, T. V.; Szilagyi, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 4811
156. Kanatzidis, M. G.; Hagen, W. R.; Dunham, W. R.; Lester, R. K.; Coucouvanis, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 953
157. Kanatzidis, M. G.; Salifoglou, A.; Coucouvanis, D. Inorg. Chem. 1986, 25, 2460
158. Goddard, C. A.; Long, J. R.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4347
159. Pohl, S.; Saak, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 907
160. Pohl, S.; Opitz, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 863
161. Holm, R. H.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 2004, 104, 347
162. Kukchar, J.; Hausinger, R. P. Chem. Rev. 2004, 104, 509
163. Lill, R. Nature 2009, 460, 831
164. Bandyopadhyay, S.; Chandramouli, K.; Johnson, M. K. Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 1112
165. Raulfs, E. C.; O'Carroll, I. P.; Dos Santos, P. C.; Unciuleac, M.; Dean, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8591
166. Fontecave, M.; Ollagnier-de Choudens, S. Arch. Biochem. Biophys. 2008, 474, 226
167. Shepard, E. M.; Boyd, E. S.; Broderick, J. B.; Peters, J. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 319
168. Hu, Y.; Ribbe, M. W. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1218
169. Hu, Y.; Ribbe, M. W. J. Biol. Chem. 2013, 288, 13173