Synthesis of a [Fe4S4]-S-Ferriheme Bridged Assembly Containing an Isobacteriochlorin Component: A Further Analogue of the Active Site of Sulfite Reductase

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 10, 1996, Pages 2767-2772

  Zhou, Chaoyin ^a   Cai, Lisheng ^a   Holm, R H ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000782682     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic951493p     Document Type: Article

References (51)

1. Holm, R. H. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 217.
2. (a) Siegel, L. M. In Metabolic Pathways: Academic Press: New York, 1975; Vol. 7, pp 217-286.
3. (b) Peck, H. D., Jr.; Lissolo, T. In Forty-Second Symposium of the Society for General Microbiology; The Nitrogen and Sulfur Cycles; Cole, J. A., Ferguson, S. J., Eds.; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1988; Vol. 42, pp 99-132.
4. (a) Christner, J. A.; Münck, E.; Janick, P. A.; Siegel, L. M. J. Biol. Chem. 1981, 256, 2098; 1983, 258, 11147.
5. (a) Christner, J. A.; Münck, E.; Janick, P. A.; Siegel, L. M. J. Biol. Chem. 1981, 256, 2098; 1983, 258, 11147.
6. (b) Christner, J. A.; Janick, P. A.; Siegel, L. M.; Münck, E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 11157.
7. (c) Christner, J. A.; Münck, E.; Kent, T. A.; Janick, P. A. Salerno, J. C.; Siegel, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6786.
8. (d) Janick, P. A.; Siegel, L. M. Biochemistry 1982, 21, 3538.
9. (e) Janick, P. A.; Siegel, L. M. Biochemistry 1983, 22, 504.
10. (f) Siegel, L. M.; Rueger, D. C.; Barber, M. J.; Knieger, R. J.; Orme-Johnson, N. R.; Orme-Johnson, W. H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 6343.
11. (g) Cline, J. F.; Janick, P. A.; Siegel, L. M.; Hoffman, B. M. Biochemistry 1985, 24, 7942; 1986, 25, 4647.
12. (g) Cline, J. F.; Janick, P. A.; Siegel, L. M.; Hoffman, B. M. Biochemistry 1985, 24, 7942; 1986, 25, 4647.
13. (h) Madden, J. F.; Han, S.; Siegel, L. M.; Spiro, T. G. Biochemistry 1989, 28, 5471.
14. (i) Ostrowski, J.; Wu, J.-Y.; Rueger, D. C.; Miller, B. E.; Siegel, L. M.; Kredich, N. M. J. Biol. Chem. 1989, 264, 15726.
15. (j) Kaufman, J.; Spicer, L. D.; Siegel, L. M. Biochemistry 1993, 32, 2853.
16. (k) Kaufman, J.; Siegel, L. M.; Spicer, L. C. Biochemistry 1993, 32, 8782.
17. McRee, D. E.; Richardson, D. C.; Richardson, J. S.; Siegel, L. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 10277.
18. Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoff, E. D. Science 1995, 270, 59.
19. Huynh, B. H.; Ling, K.; DerVertanian, D. V.; Peck, H. D., Jr.; LeGall, J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15373.
20. (a) Tan, J.; Cowan, J. A. Biochemistry 1991, 30, 8910.
21. (b) Lui, S. M.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11538.
22. (c) Tan, J.; Helms, L. R.; Swenson, R. P.; Cowan, J. A. Biochemistry 1991, 30, 9900.
23. (a) Moura, I.; LeGall, J.; Lino, A. R.; Peck, H. D., Jr.; Fauque, G.; Xavier, A. V.; DerVartanian, D. V.; Moura, J. J. G.; Huynh, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1075.
24. (b) Wolfe, B. M.; Lui, S. M.; Cowan, J. A. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 79.
25. (c) Lui, S. M.; Soriano, A.; Cowan, J. A. Biochem. J. 1994, 304, 441.
26. Cai, L.; Weigel, J. A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9289.
27. Cai, L.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7177.
28. For another approach to SiR active site analogues, cf.: Bradshaw, J. E.; Moghaddas, S.; Wilson, L. J. Gazz. Chim. Ital. 1994, 124, 159.
29. (a) Murphy, M. J.; Siegel, L. M. J. Biol. Chem. 1973, 248, 6911.
30. (b) Murphy, M. J.; Siegel, L. M.; Kamin, H.; Rosenthal, D. J. Biol. Chem. 1973, 248, 2801.
31. Stolzenberg, A. M.; Spreer, L. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 364.
32. Stolzenberg, A. M.; Strauss, S. H.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4763.
33. Stolzenberg, A. M.; Schussel, L. J.; Summers, J. S.; Foxman, B. M.; Petersen, J. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 1678 and references therein.
34. (a) Strauss, S. H.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1982, 21, 863.
35. (b) Dixon, D. W.; Woehler, S.; Hong, X.; Stolzenberg, A. M. Inorg. Chem. 1988, 27, 3682.
36. (c) Sullivan, E. P., Jr.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 3093.
37. Sullivan, E. P., Jr.; Grantham, J. D.; Thomas, C. S.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5264.
38. Liu, Y.; Ryan, M. D. Inorg. Chim. Acta 1994, 225, 57.
39. Ozawa, S.; Fujii, H.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1548.
40. 3, trianion of 1,3,5-tris((4,6-dimethyl-3-mercaptophenyl)thio)-2,4,6-tris(p-tolylthio)benzene; OEiBC, dianion of octaethylbaeteriochlorin; OEP, dianion of octaelhylporphyrin; salen, 1,2-bis(salicylideneamino)ethane; SiR, sulfite reductase; t, trans.
41. Stack, T. D. P.; Weigel, J. A.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 3745.
42. Weigel, J. A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4184.
43. MacDonnell, F. M.; Ellison, J. J.; Ruhlandt-Senge, K.; Holm, R. H.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 1815.
44. Stack, T. D. P.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2484.
45. Angst, C.; Kajiwara, M.; Zass, E.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 140.
46. Pawlenko, S. In Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie; Bayer, O., Müller, E., Eds.; Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1980; Vol. XIII/5, p 14.
47. Debrunner, P. G. Iron Porphyrins; VCH Publishers, Inc.: New York, 1989; Part III, Chapter 2.
48. Cowan, J. A.; Sola, M. Inorg. Chem. 1990, 29, 2176.
49. 7c to permit any deduction as to the presence or absence of a bridging cysteinate ligand in the latter.
50. Ostrowski, J.; Wu, J.-Y.; Rueger, D. C.; Miller, B. E.; Siegel, L. M.; Kredich, N. M. J. Biol. Chem. 1989, 264, 15726.
51. 10