Bright blue and white electrophosphorescent triarylboryl-functionalized ĈN-Chelate Pt(II) compounds: Impact of intramolecular hydrogen bonds and ancillary ligands

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 13, 2014, Pages 1911-1927

  Wang, Xiang ^a   Chang, Yi Lu ^b   Lu, Jia Sheng ^a   Zhang, T ^c   Lu, Zheng Hong ^b   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^c YUNNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

blue and white OLEDs; blue phosphorescence; boron; platinum

Indexed keywords

BORON; CHELATION; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; MONOMERS; OPTOELECTRONIC DEVICES; PHOSPHORESCENCE; QUANTUM EFFICIENCY;

BLUE AND WHITES; BLUE PHOSPHORESCENCES; DOPING CONCENTRATION; ELECTROPHOSPHORESCENT; ELECTROPHOSPHORESCENT DEVICES; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; PHOSPHORESCENCE QUANTUM EFFICIENCY;

PLATINUM;

EID: 84897913301     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201302871     Document Type: Article

References (72)

1. a) H. Fu, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou,.Y. Chi, Mater. Today 2011, 14, 472
2. b) Y. Chi, P. T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
3. c) Y. You, S. Y. Park, Dalton Trans. 2009, 1267
4. d) C.-L. Ho, W.-Y. Wong, New. J. Chem. 2013, 37, 1665.
5. a) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377
6. b) J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713
7. c) R. J. Holmes, B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
8. S.-C. Lo, C. P. Shipley, R. N. Bera, R. E. Harding, A. R. Cowley, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Chem. Mater. 2006, 18, 5119.
9. E. Orselli, G. S. Kottas, A. E. Konradsson, P. Coppo, R. Fröhlich, L. D. Cola, A. V. Dijken, M. Büchel, H. Börner, Inorg. Chem. 2007, 46, 11082.
10. C.-J. Chang, C.-H. Yang, K. Chen, Y. Chi, C.-F. Shu, M.-L. Ho, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, Dalton Trans. 2007, 1881.
11. Y.-S. Yeh, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Yang, Y. Chi, C.-F. Shu, C.-H. Wang, ChemPhysChem. 2006, 7, 2294.
12. C.-F. Chang, Y.-M. Cheng, Y. Chi, Y.-C. Chiu, C.-C. Lin, G.-H. Lee, P.-T. Chou, C.-C. Chen, C.-H. Chang, C.-C. Wu, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542.
13. V. Sivasubramaniam, F. Brodkorb, S. Hanning, H. P. Loebl, V. V. Elsbergen, H. Boerner, U. Scherf, M. Kreyenschmidt, J. Fluor. Chem. 2009, 130, 640.
14. a) R. Seifert, I. R. D. Moraes, S. Scholz, M. C. Gather, B. Lüssem, K. Leo, Org. Electronics 2013, 14, 115
15. b) E. Baranoff, S. Suàrez, P. Bugnon, C. Barolo, R. Buscaino, R. Scopelliti, L. Zuppiroli, M. Graetzel, Md. K. Nazeeruddin, Inorg. Chem. 2008, 47, 6675.
16. a) Y.-C. Chiu, Y. Chi, J.-Y. Hung, Y.-M. Cheng, Y.-C. Yu, M.-W. Chung, G.-H. Lee, P.-T. Chou, C.-C. Chen, C.-C. Wu, H.-Y. Hsieh, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 433
17. b) C.-H. Lin, Y.-Y. Chang, J.-Y. Hung, C.-Y. Lin, Y. Chi, M.-W. Chung, C.-L. Lin, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Chang, W.-C. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3182
18. c) C.-H. Chang, C.-L. Ho, Y.-S. Chang, I.-C. Lien, C.-H. Lin, Y.-W. Yang, J.-L. Liao, Y. Chi, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2639.
19. a) J. Kavitha, S.-Y. Chang, Y. Chi, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, A.-J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223
20. b) S.-Y. Chang, J. Kavitha, J.-Y. Hung, Y. Chi, Y.-M. Cheng, E. Y. Li, P.-T. Chou, G.-H. Lee, A. J. Carty, Inorg. Chem. 2007, 46, 7064
21. c) S.-Y. Chang, Y.-M. Cheng, Y. Chi, Y.-C. Lin, C.-M. Jiang, G.-H. Lee, P.-T. Chou, Dalton Trans. 2008, 6901.
22. a) W.-Y. Wong, Z. He, S.-K. So, K.-L. Tong, Z. Lin, Organometallics 2005, 24, 4079
23. b) G. Zhou, Q.i Wang, X. Wang, C.-L. Ho, W.-Y. Wong, D. Ma, L. Wang, Z. Lin, J. Mater. Chem. 2010, 20, 7472
24. c) G. J. Zhou, C. L. Ho, W. Y. Wong, Q. Wang, D. G. Ma, L. X. Wang, Z. Y. Lin, T. B. Marder, A. Beeby, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499
25. d) M. Cocchi, D. Virgili, V. Fattori, D. L. Rochester, J. A. G. Williams, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 285.
26. a) Z. M. Hudson, C. Sun, M. G. Helander, H. Amarne, Z.-H. Lu, S. Wang, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3426
27. b) Z. M. Hudson, S. Wang, Dalton Trans. 2011, 40, 7805
28. c) Z. Wang, M. G. Helander, Z. M. Hudson, J. Qiu, S. Wang, Z.-H. Lu,. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 213301
29. d) Z. M. Hudson, M. G. Helander, Z.-H. Lu, S. Wang,. Chem. Commun. 2011, 47, 755.
30. X.-C. Hang, T. Fleetham, E. Turner, J. Brooks, J. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6753.
31. X. Yang, Z. Wang, S. Madakuni, J. Li, G. E. Jabbour, Adv. Mater. 2008, 20, 2405.
32. a) M. Cocchi, J. Kalinowski, V. Fattori, J. A. G. Williams, L. Murphy, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 073309
33. c) J. A. G. Williams, S. Develay, D. L. Rochester, L. Murphy, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596
34. d) L. Murphy, P. Brulatti, V. Fattori, M. Cocchi, J. A. G. Williams, Chem. Commun. 2012, 48, 5817.
35. X. Zhang, A. M. Wright, N. J. DeYonker, T. K. Hollis, N. I. Hammer, C. E. Webster, E. J. Valente, Organometallics 2012, 31, 1664.
36. Y. Rao, D. Schoenmakers, Y.-L. Chang, J. Lu, Z.-H. Lu, Y. Kang, S. Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11306.
37. Z. M. Hudson, C. Sun, M. G. Helander, Y.-L. Chang, Z.-H. Lu, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13930.
38. J. Brooks, Y. Babayan, S. Lamansky, P. I. Djurovich, I. Tsyba, R. Bau, M.E. Thompson, Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
39. B. Beyer, C. Ulbricht, D. Escudero, C. Friebe, A. Winter, L. González, U. S. Schubert, Organometallics 2009, 28, 5478.
40. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
41. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
42. Z. M. Hudson, B. A. Blight, S. Wang, Org. Lett. 2012, 14, 1700.
43. S.-B. Ko, J.-S. Lu, Y. Kang, S. Wang, Organometallics 2013, 32, 599.
44. C. D. Pietro, S. Serroni, S. Campagna, T. Gandolfi, R. Ballardini, S. Fanni, W. R. Browne, J. G. Vos, Inorg. Chem. 2002, 41, 2871.
45. a) J. A. G. Williams, Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205
46. b) P. Du, J. Schneider, W. W. Brennessel, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2008, 47, 69
47. c) T. J. Wadas, Q.-M. Wang, Y. Kim, C. Flaschenreim, T. N. Blanton, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841
48. d) V. W.-W. Yam, E. C.-C. Cheng, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1806
49. e) Z. He, W.-Y. Wong, X. M. Yu, H.-S. Kwok, Z.Y. Lin, Inorg. Chem. 2006, 45, 10922.
50. S. J. Farley, D. L. Rochester, A. L. Thompson, J. A. K. Howard, J. A. G. Williams, Inorg. Chem. 2005, 44, 9690.
51. Á. Díez, J. Forniés, C. Larraz, E. Lalinde, J. A. Lõpez, A. Martín, M. T. Moreno, V. Sicilia, Inorg. Chem. 2010, 49, 3239.
52. H. Sasabe, J. Kido, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1699.
53. a) Y. Sun, N. C. Giebink, H. Kanno, B. Ma, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2006, 440, 908
54. b) B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1585
55. c) E. L. Williams, K. Haavisto, J. Li, G. E. Jabbour, Adv. Mater. 2007, 19, 197
56. d) M. Cocchi, J. Kalinowski, D. Virgili, V. Fattori, S. Develay, J. A. G. Williams, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163508
57. e) G. J. Zhou, W.-Y. Wong, S. Suo, J. Photochem, Photobio. C: Photochem. Rev. 2010, 11, 133.
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. a) L. Xiao, Z. Chen, B. Qu, J. Luo, S. Kong, Q. Gong, J. Kido, Adv. Mater. 2011, 23, 926
60. b) K. S. Yook, J. Y. Lee, Adv. Mater. 2012, 24, 3169.
61. a) H. Z. Siboni, H. Aziz, Org. Electronics 2013, 14, 2510
62. b) G.-J. Zhou, W.-Y. Wong, B. Yao, Z. Y. Xie, L. X. Wang, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1799.
63. a) T. Fleetham, J. Ecton, Z. X. Wang, N. Bakken, J. Li, Adv. Mater. 2013, 25, 2573
64. b) G. J. Zhou, Q. Wang, C.-L. Ho, W.-Y. Wong, D. G. Ma, L. X. Wang, Chem. Commun. 2009, 3574.
65. Z. An, S. A. Odom, R. F. Kelley, C. Huang, X. Zhang, S. Barlow, L. A. Padilha, J. Fu, S. Webster, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, J. Phys. Chem. A. 2009, 113, 5585.
66. A. Fukazawa, H. Yamada, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5582.
67. S. R. Forrest, D. D. C. Bradley, M. E. Thompson, Adv. Mater. 2003, 15, 1043.
68. M. G. Helander, Z. B. Wang, M. T. Greiner, J. Qiu, Z. H. Lu, Rev. Sci. Instrum. 2009, 80, 033901.
69. M. G. Helander, M. T. Greiner, Z. B. Wang, Z. H. Lu, Appl. Surf. Sci. 2010, 256, 2602.
70. Shelxtl Version 6.14, Bruker Analytical X-ray Systems, copyright 2000-2003.
71. a) A. L. Spek, Acta Cryst. 2009, D65, 148
72. b) PLATON-A Multipurpose Crystallographyic Tool (Ed:, A. P. Spek,), Utrecht University, Utrecht, The Netherlands 2011.