Luminescent platinum(II) complexes containing isoquinolinyl indazolate ligands: Synthetic reaction pathway and photophysical properties

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 17, 2007, Pages 7064-7074

  Chang, Sheng Yuan ^a   Kavitha, Jakka ^a   Hung, Jui Yi ^a   Chi, Yun ^a   Cheng, Yi Ming ^b   Li, Elise Y ^b   Chou, Pi Tai ^b   Lee, Gene Hsiang ^b   Carty, Arthur J ^c  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34548220382     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700877n     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater 2005, 17, 1109.
2. (b) Yersin, H. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1.
3. (c) Welter, S.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. Nature 2003, 421, 54.
4. (d) Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908.
5. (e) Chou, P. T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319.
6. (a) Matsushita, T.; Asada, T.; Koseki, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13295.
7. (b) Forster, L. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2023.
8. (c) Matsushita, T.; Asada, T.; Koseki, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6897.
9. (a) Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970.
10. (b) Chou, P. T.; Chi, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 380.
11. (c) Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.
12. (d) Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, DOI: 10.1039/b608951h.
13. (a) Lai, S. W.; Che, C. M. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27.
14. (b) Wadas, T. J.; Wang, Q. M.; Kim, Y. J.; Flaschenreim, C.; Blanton, T. N.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841.
15. (c) Lu, W.; Chan, M. C. W.; Zhu, N.; Che, C. M.; Li, C.; Hui, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7639.
16. (d) Pomestchenko, I. E.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3485.
17. (e) Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28.
18. (f) Yam, V. W.-W.; Chan, K. H. Y.; Wong, K. M. C.; Chu, B. W. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6169.
19. (g) Lu, W.; Roy, V. A. L.; Che, C. M. Chem. Commun. 2006, 3972.
20. (h) Kui, S. C. F.; Chui, S. S. Y.; Che, C. M.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8297.
21. (i) Forniés, J.; Fuertes, S.; Martín, A.; Sicilia, V.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8253.
22. (j) Field, J. S.; Haines, R. J.; Ledwaba, L. P.; McGuire, R., Jr.; Munro, O. Q.; Low, M. R.; McMillin, D. R. Dalton Trans. 2007, 192.
23. (k) Scaffidi-Domianelto, Y. Y.; Nazarov, A. A.; Haukka, M.; Galanski, M.; Keppler, B. K.; Schneider, J.; Du, P.; Eisenberg, R.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 4469.
24. (a) You, Y.; An, C. G.; Lee, D. S.; Kim, J. J.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4706.
25. (b) Wong, W. Y.; Ho, C. L.; Gao, Z. Q.; Mi, B. X.; Chen, C. H.; Cheah, K. W.; Lin, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7800.
26. (c) Li, E. Y.; Cheng, Y. M.; Hsu, C. C.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Lin, I. H.; Chi, Y.; Liu, C. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 8041.
27. (d) Wilkinson, A. J.; Puschmann, H.; Howard, J. A. K.; Foster, C. E.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 8685.
28. (e) Obara, S.; Itabashi, M.; Okuda, F.; Tamaki, S.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Nozaki, K.; Haga, M. a. Inorg. Chem. 2006, 45, 8907.
29. (f) Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Roe, D. C.; Wang, Y. Dalton Trans. 2006, 2468.
30. (g) You, Y.; Kim, K. S.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Park, S. Y. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4052.
31. (h) Wu, L. L.; Yang, C. H.; Sun, I. W.; Chu, S. Y.; Kao, P. C.; Huang, H. H. Organometallics 2007, 26, 2017.
32. (i) Takizawa, S. Y.; Sasaki, Y.; Akhtaruzzaman, M.; Echizen, H.; Nishida, J. i.; Iwata, T.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 841.
33. (j) Marin, V.; Holder, E.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 618.
34. (k) Liu, T.; Xia, B. H.; Zhou, X.; Zhang, H. X.; Pan, Q. J.; Gao, J. S. Organometallics 2007, 26, 143.
35. (l) Dedeian, K.; Shi, J.; Forsythe, E.; Morton, D. C.; Zavalij, P. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 1603.
36. (m) Chen, L.; You, H.; Yang, C.; Ma, D.; Qin, J. Chem. Commun. 2007, 1352.
37. (n) Bettington, S.; Tavasli, M.; Bryce, M. R.; Beeby, A.; Al-Attar, H.; Monkman, A. P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1423.
38. (o) Chang, C.-J.; Yang, C.-H.; Chen, K.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Ho, M.-L.; Yeh, Y.-S.; Pi-Tai, C. Dalton Trans. 2007, 1881.
39. (a) Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
40. (b) Wong, W. Y.; He, Z.; So, S. K.; Tong, K. L.; Lin, Z. Organometallics 2005, 24, 4079.
41. (c) He, Z.; Wong, W. Y.; Yu, X.; Kwok, H. S.; Lin, Z. Inorg. Chem. 2006, 45, 10922.
42. (a) Che, C. M.; Chan, S. C.; Xiang, H. F.; Chan, M. C. W.; Liu, Y.; Wang, Y. Chem. Commun. 2004, 1484.
43. (b) Ma, B.; Djurovich, P. I.; Garon, S.; Alleyne, B.; Thompson, M. E. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2438.
44. (c) Williams, E. L.; Haavisto, K.; Li, J.; Jabbour, G. E. Adv. Mater 2007, 19, 197.
45. (a) Kavitha, J.; Chang, S. Y.; Chi, Y.; Yu, J. K.; Hu, Y. H.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Tao, Y. T.; Chien, C. H.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223.
46. (b) Chang, S. Y.; Kavitha, J.; Li, S. W.; Hsu, C. S.; Chi, Y.; Yeh, Y. S.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Carty, A. J.; Tao, Y. T.; Chien, C. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 137.
47. The synthetic methodology is somewhat related to those reported for the analogous (2-pyridyl) pyrazole ligands; see: (a) Wu, P. C.; Yu, J. K.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Organometallics 2003, 22, 4938.
48. (b) Cheng, C. C.; Yu, W. S.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Wu, P. C.; Song, Y. H.; Chi, Y. Chem. Commun. 2003, 2628.
49. Drake, J. M.; Lesiecki, M. L.; Camaioni, D. M. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 530.
50. de Mello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230.
51. (a) Hay, P. J.; Wadt, R. W. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
52. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
53. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.,; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. (a) Tung, Y. L.; Wu, P. C.; Liu, C. S.; Chi, Y.; Yu, J. K.; Hu, Y. H.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Tao, Y.; Carty, A. J.; Shu, C. F.; Wu, F. I. Organometallics 2004, 23, 3745.
56. (b) Tung, Y. L.; Lee, S. W.; Chi, Y.; Chen, L. S.; Shu, C. F.; Wu, F. I.; Carty, A. J.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Adv. Mater. 2005, 17, 1059.
57. (c) Tung, Y. L.; Chen, L. S.; Chi, Y.; Chou, P. T.; Cheng, Y. M.; Li, E. Y.; Lee, G. H.; Shu, C. F.; Wu, F. I.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615.
58. (a) Osborn, R. J.; Rogers, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1002.
59. (b) Egan, T. J.; Koch, K. R.; Swan, P. L.; Clarkson, C.; Van Schalkwyk, D. A.; Smith, P. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 2926.
60. (a) Che, C. M.; He, L. Y.; Poon, C. K.; Mak, T. C. W. Inorg. Chem. 1989, 28, 3081.
61. (b) Kato, M.; Sasano, K.; Kosuge, C.; Yamazaki, M.; Yano, S.; Kimura, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 116.
62. (c) Kato, M.; Kosuge, C.; Morii, K.; Ann, J. S.; Kitagawa, H.; Mitani, T.; Matsushita, M.; Kato, T.; Yano, S.; Kimura, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 1638.
63. (d) Connick, W. B.; Henling, L. M.; Marsh, R. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 6261.
64. (e) Connick, W. B.; Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 913.
65. (a) Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447.
66. (b) Hissler, M.; McGarrah, J. E.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 115.
67. (a) Chassot, L.; Von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2814.
68. (b) Gianini, M.; Forster, A.; Haag, P.; von Zelewsky, A.; Stoeckli-Evans, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4889.
69. (a) Hwang, F. M.; Chen, H. Y.; Chen, P. S.; Liu, C. S.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Wu, F. I.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
70. (b) Chang, C. J.; Yang, C. H.; Chen, K.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Ho, M. L.; Yeh, Y. S.; Chou, P. T. Dalton Trans. 2007, 1881.
71. (a) Li, C. L.; Su, Y. J.; Tao, Y. T.; Chou, P. T.; Chien, C. H.; Cheng, C. C.; Liu, R. S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387.
72. (b) Fang, K. H.; Wu, L. L.; Huang, Y. T.; Yang, C. H.; Sun, I.-W. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 441.
73. (a) Lo, S. C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119.
74. (b) Yang, C. H.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Hsu, C. J.; Fang, F. C.; Wang, K. T.; Chou, P. T.; Tsai, M. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418.
75. (a) Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709.
76. (b) Che, C. M.; Hou, Y. J.; Chan, M. C. W.; Guo, J.; Liu, Y.; Wang, Y. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1362.
77. (c) Song, Y. H.; Yeh, S. J.; Chen, C. T.; Chi, Y.; Liu, C. S.; Yu, J. K.; Hu, Y. H.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221.
78. Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Rochester, D. L.; Williams, J. A. G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 285.
79. (a) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, P. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
80. (b) Chen, F. C.; Yang, Y.;Thompson, M. E.; Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308.