Highly efficient cycloreversion of photochromic dithienylethene compounds using visible light-driven photoredox catalysis

Chemical Science

Volumn 5, Issue 4, 2014, Pages 1463-1474

  Lee, Sumin ^a   You, Youngmin ^b   Ohkubo, Kei ^c   Fukuzumi, Shunichi ^a,c   Nam, Wonwoo ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Kyung Hee University   (South Korea)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIDIRECTIONAL ELECTRON TRANSFER; PHOTO-ELECTROCATALYSIS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTO-INDUCED OXIDATIONS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; UV-VIS ABSORPTION SPECTROSCOPY;

CATALYST REGENERATION; FREE RADICAL REACTIONS; PHOTOCHROMISM; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM YIELD; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 84897724281     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52900b     Document Type: Article

References (93)

1. B. L. Feringa, Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
2. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1685 1716
3. M. Irie T. Lifka S. Kobatake N. Kato J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4871 4876
4. H. Tian S. Yang Chem. Soc. Rev. 2004 33 85 97
5. A. Perrier F. Maurel D. Jacquemin Acc. Chem. Res. 2012 45 1173 1182
6. C. Yun J. You J. Kim J. Huh E. Kim J. Photochem. Photobiol., C 2009 10 111 129
7. S. Kawata Y. Kawata Chem. Rev. 2000 100 1777 1788
8. K. Morimitsu S. Kobatake S. Nakamura M. Irie Chem. Lett. 2003 32 858 859
9. C.-C. Ko W. H. Lam V. W.-W. Yam Chem. Commun. 2008 5203 5205
10. R. Göstl B. Kobin L. Grubert M. Pätzel S. Hecht Chem.-Eur. J. 2012 18 14282 14285
11. J. Massaad J.-C. Micheau C. Coudret R. Sanchez G. Guirado S. Delbaere Chem.-Eur. J. 2012 18 6568 6575
12. A. T. Bens D. Frewert K. Kodatis C. Kryschi H.-D. Martin H. P. Trommsdorff Eur. J. Org. Chem. 1998 2333 2338
13. M. K. Hossain M. Takeshita T. Yamato Eur. J. Org. Chem. 2005 2771 2776
14. S. Takami T. Kawai M. Irie Eur. J. Org. Chem. 2002 3796 3800
15. H.-L. Wong C.-H. Tao N. Zhu V. W.-W. Yam Inorg. Chem. 2011 50 471 481
16. K. Higashiguchi K. Matsuda N. Tanifuji M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8922 8923
17. A. E. Keirstead J. W. Bridgewater Y. Terazono G. Kodis S. Straight P. A. Liddell A. L. Moore T. A. Moore D. Gust J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6588 6595
18. H. Choi H. Lee Y. Kang E. Kim S. O. Kang J. Ko J. Org. Chem. 2005 70 8291 8297
19. K. Morimitsu K. Shibata S. Kobatake M. Irie J. Org. Chem. 2002 67 4574 4578
20. A. Osuka D. Fujikane H. Shinmori S. Kobatake M. Irie J. Org. Chem. 2001 66 3913 3923
21. J. Cai A. Farhat P. B. Tsitovitch V. Bodani R. D. Toogood R. S. Murphy J. Photochem. Photobiol., A 2010 212 176 182
22. S. Wang X. Li S. Cheng Y. Feng H. Tian Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005 431 369 376
23. M. Takeshita C. Tanaka T. Miyazaki Y. Fukushima M. Nagai New J. Chem. 2009 33 1433 1438
24. Y. Lin J. Yuan M. Hu J. Cheng J. Yin S. Jin S. H. Liu Organometallics 2009 28 6402 6409
25. L. Ordronneau V. Aubert R. Métivier E. Ishow J. Boixel K. Nakatani F. Ibersiene D. Hammoutène A. Boucekkine H. L. Bozec V. Guerchais Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 2599 2605
26. H. Choi I. Jung K. H. Song K. Song D.-S. Shin S. O. Kang J. Ko Tetrahedron 2006 62 9059 9065
27. M. Irie T. Eriguchi T. Takada K. Uchida Tetrahedron 1997 53 12263 12271
28. I. Jung H. Choi E. Kim C.-H. Lee S. O. Kang J. Ko Tetrahedron 2005 61 12256 12263
29. H. Miyasaka M. Murakami A. Itaya D. Guillaumont S. Nakamura M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2001 123 753 754
30. M. Murakami H. Miyasaka T. Okada S. Kobatake M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14764 14772
31. Y. Tsuboi R. Shimizu T. Shoji N. Kitamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12623 12627
32. M. T. Indelli S. Carli M. Ghirotti C. Chiorboli M. Ravaglia M. Garavelli F. Scandola J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7286 7299
33. S. Lee Y. You K. Ohkubo S. Fukuzumi W. Nam Org. Lett. 2012 14 2238 2241
34. K. Motoyama T. Koike M. Akita Chem. Commun. 2008 5812 5814
35. Y. Tanaka T. Ishisaka A. Inagaki T. Koike C. Lapinte M. Akita Chem.-Eur. J. 2010 16 4762 4776
36. B. Gorodetsky N. R. Branda Adv. Funct. Mater. 2007 17 786 796
37. B. Gorodetsky H. D. Samachetty R. L. Donkers M. S. Workentin N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2812 2815
38. A. Peters N. R. Branda Chem. Commun. 2003 954 955
39. H. D. Samachetty N. R. Branda Chem. Commun. 2005 2840 2842
40. A. Peters N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3404 3405
41. W. R. Browne J. J. D. de Jong T. Kudernac M. Walko L. N. Lucas K. Uchida J. H. van Esch B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2005 11 6414 6429
42. W. R. Browne J. J. D. de Jong T. Kudernac M. Walko L. N. Lucas K. Uchida J. H. van Esch B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2005 11 6430 6441
43. Y. Moriyama K. Matsuda N. Tanifuji S. Irie M. Irie Org. Lett. 2005 7 3315 3318
44. T. Nakashima Y. Kajiki S. Fukumoto M. Taguchi S. Nagao S. Hirota T. Kawai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19877 19883
45. T. Koshido T. Kawai K. Yoshino J. Phys. Chem. 1995 99 6110 6114
46. G. Guirado C. Coudret M. Hliwa J.-P. Launay J. Phys. Chem. B 2005 109 17445 17459
47. G. Guirado C. Coudret J.-P. Launay J. Phys. Chem. C 2007 111 2770 2776
48. A. Staykov J. Areephong W. R. Browne B. L. Feringa K. Yoshizawa ACS Nano 2011 5 1165 1178
49. S. Lee Y. You K. Ohkubo S. Fukuzumi W. Nam Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13154 13158
50. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102 113
51. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527 532
52. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322 5363
53. D. Ravelli M. Fagnoni A. Albini Chem. Soc. Rev. 2013 42 97 113
54. H. Woo S. Cho Y. Han W.-S. Chae D.-R. Ahn Y. You W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4771 4787
55. H. J. Kuhn S. E. Braslavsky R. Schmidt Pure Appl. Chem. 2004 76 2105 2146
56. L. Flamigni B. Ventura F. Barigelletti E. Baranoff J.-P. Collin J.-P. Sauvage Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1312 1318
57. D. Hanss J. C. Freys G. Bernardinelli O. S. Wenger Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4850 4859
58. C. E. McCusker F. N. Castellano Inorg. Chem. 2013 52 8114 8120
59. K.-C. Tang K. L. Liu I.-C. Chen Chem. Phys. Lett. 2004 386 437 441
60. G. J. Hedley A. Ruseckas I. D. W. Samuel J. Phys. Chem. A 2010 114 8961 8968
61. R. A. Marcus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1111 1121
62. R. A. Marcus H. Eyring Annu. Rev. Phys. Chem. 1964 15 155 196
63. D. Rehm A. Weller Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1969 73 834 839
64. Y. You S. Lee T. Kim K. Ohkubo W.-S. Chae S. Fukuzumi G.-J. Jhon W. Nam S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18328 18342
65. M. Murakami K. Ohkubo S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2010 16 7820 7832
66. R. A. Marcus N. Sutin Biochim. Biophys. Acta, Rev. Bioenerg. 1985 811 265 322
67. A. Takai C. P. Gros J.-M. Barbe R. Guilard S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2009 15 3110 3122
68. L. X. Chen G. Jennings T. Liu D. J. Gosztola J. P. Hessler D. V. Scaltrito G. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10861 10867
69. G. Grampp G. Hetz Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1992 96 198 200
70. U. Steiner G. Winter Chem. Phys. Lett. 1978 55 364 368
71. T. M. McCleskey J. R. Winkler H. B. Gray J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6935 6937
72. M. P. Irvine R. J. Harrison G. S. Beddard P. Leighton J. K. M. Sanders Chem. Phys. 1986 104 315 324
73. A. Kapturkiewicz Chem. Phys. 1992 166 259 273
74. N. Mataga T. Asahi Y. Kanda T. Okada T. Kakitani Chem. Phys. 1988 127 249 261
75. P. P. Levin P. F. Pluzhnikov V. A. Kuzmin Chem. Phys. Lett. 1988 147 283 287
76. E. Vauthey P. Suppan E. Haselbach Helv. Chim. Acta 1988 71 93 99
77. P. Chen R. Duesing G. Tapolsky T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8305 8306
78. I. R. Gould D. Ege S. L. Mattes S. Farid J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3794 3796
79. I. R. Gould D. Ege J. E. Moser S. Farid J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4290 4301
80. I. R. Gould J. E. Moser B. Armitage S. Farid J. L. Goodman M. S. Herman J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1917 1919
81. S. L. Larson L. F. Cooley C. M. Elliott D. F. Kelley J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9504 9509
82. J. R. Miller J. V. Beitz R. K. Huddleston J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5057 5068
83. J. R. Miller L. T. Calcaterra G. L. Closs J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3047 3049
84. M. R. Wasielewski M. P. Niemczyk W. A. Svec E. B. Pewitt J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1080 1082
85. E. H. Yonemoto R. L. Riley Y. I. Kim S. J. Atherton R. H. Schmehl T. E. Mallouk J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8081 8087
86. C. Zou J. B. Miers R. M. Ballew D. D. Dlott G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7823 7825
87. D. Burget P. Jacques E. Vauthey P. Suppan E. Haselbach J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994 90 2481 2487
88. I. R. Gould R. H. Young R. E. Moody S. Farid J. Phys. Chem. 1991 95 2068 2080
89. K. Kikuchi Y. Takahashi M. Hoshi T. Niwa T. Katagiri T. Miyashi J. Phys. Chem. 1991 95 2378 2381
90. T. Ohno A. Yoshimura H. Shioyama N. Mataga J. Phys. Chem. 1987 91 4365 4370
91. S. S. Jayanthi P. Ramamurthy J. Phys. Chem. A 1997 101 2016 2022
92. E. Vauthey J. Phys. Chem. A 2001 105 340 348
93. T. Kircher H.-G. Lohmannsroben Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 3987 3992