Gated photochromism and acidity photomodulation of a diacid dithienylethene dye

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 21, 2012, Pages 6568-6575

  Massaad, Julie ^a   Micheau, Jean Claude ^a   Coudret, Christophe ^a   Sanchez, Rafael ^b   Guirado, Gonzalo ^b   Delbaere, Stéphanie ^c  

^a Université Paul Sabatier   (France)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^c UNIV LILLE   (France)

Author keywords

acidity; diarylethenes; dyes pigments; isomers; photochromism

Indexed keywords

DIANIONS; DIARYLETHENES; DITHIENYLETHENE; DYES/PIGMENTS; H NMR SPECTROSCOPY; NEUTRALISATION; PHOTO MODULATION; QUANTITATIVE INVESTIGATION; THERMODYNAMIC PARAMETER;

ACIDITY; OLEFINS; PHOTOCHROMISM; QUANTUM YIELD;

ISOMERS;

EID: 84861109395     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103896     Document Type: Article

References (57)

1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of Terms used in Photochemistry, 3rd Edition (IUPAC Recommendations 2006)) on page 347 doi:10.1351/goldbook.GT07386.
2. M. T. Stauffer, S. G. Weber, Anal. Chem. 1999, 71, 1146-1151.
3. Y. Kutsunugi, C. Coudret, J. C. Micheau, T. Kawai, Dyes Pigm. 2012, 92, 838-846.
4. H. D. Samachetty, N. R. Branda, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2351-2359
5. R. S. Stoll, S. Hecht, Angew. Chem. 2010, 122, 5176-5200
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5054-5075.
7. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716.
8. Z. Li, C. Zhang, Y. Ren, J. Yin, S. H. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 6022-6025
9. K. Yumoto, M. Irie, K. Matsuda, Org. Lett. 2008, 10, 2051-2054
10. T. Nakashima, K. Miyamura, T. Sakai, T. Kawai, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1977-1984.
11. S. H. Kawai, S. L. Gilat, J-M. Lehn, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2359-2366.
12. Y. Odo, K. Matsuda, M. Irie, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4283-4288.
13. S. Kobatake, Y. Terakawa, Chem. Commun. 2007, 1698-1700.
14. Z. H. Chen, S. M. Zhao, Z. Y. Li, Z. Zhang, F. S. Zhang, Sci. China Ser. B 2007, 50, 581-586.
15. V. Lemieux, M. D. Spantulescu, K. K. Baldridge, N. R. Branda, Angew. Chem. 2008, 120, 5112-5115
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5034-5037
17. H. D. Samachetty, N. R. Branda, Chem. Commun. 2005, 2840-2842.
18. J. Andersson, S. Li, P. Lincoln, J. Andreasson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11836-11837
19. M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8715-8716.
20. T. Nagakawa, C. L. Serpentini, C. Coudret, J. C. Micheau, T. Kawai, Dyes Pigm. 2011, 89, 271-277
21. M. I. Zakharova, C. Coudret, V. Pimienta, J. C. Micheau, S. Delbaere, G. Vermeersch, A. V. Metelitsa, N. Voloshin, V. I. Minkin, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 199-207.
22. S. Cui, S. Pu, W. Liu, G. Liu, Dyes Pigm. 2011, 91, 435-441
23. J. Zhang, W. Tan, X. Meng, H. Tian, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5726-5729
24. S. Xiao, T. Yi, Y. Zhou, Q. Zhao, F. Li, C. Huang, Tetrahedron 2006, 62, 10072-10078
25. Y. Yokoyama, T. Yamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722-1724.
26. J. H. Hurenkamp, J. J. D. de Jong, W. R. Browne, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1268-1277
27. M. Akazawa, K. Uchida, J. J. de Jong, J. Areephong, M. Stuart, G. Caroli, W. R. Browne, B. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1544-7
28. A. Mulder, J. Jukovic, F. W. B. Van Leeuwen, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Huskens, D. Reinhoudt, N. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1114-1123
29. L. N. Lucas, J. J. D. de Jong, J. H. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Eur. J. Org. Chem. 2003, 155-166
30. T. B. Norsten, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784-1785.
31. G. Guirado, C. Coudret, M. Hliwa, J.-P. Launay, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17445-17459.
32. S. Delbaere, G. Vermeersch, J. C. Micheau, J. Photochem. Photobiol. C 2011, 12, 74-105.
33. M. Boggio-Pasqua, M. Ravaglia, M. J. Bearpark, M. Garavelli, M. A. Robb, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11139-11152.
34. S. Pu, C. Fan, W. Miao, G. Liu, Dyes Pigm. 2010, 84, 25-35
35. S. Pu, W. Liu, G. Liu, Dyes Pigm. 2010, 87, 1-9
36. S. Kobatake, Y. Terakawa, H. Imagawa, Tetrahedron 2009, 65, 6104-6108
37. W. Liu, S. Pu, G. Liu, J. Mol. Struct. 2009, 936, 29-36
38. A. Ribeiro-Santos, R. Ballardini, P. Belser, M. T. Gandolfi, V. M. Iyer, L. Moggi, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1734-1742
39. C. Fan, S. Pu, G. Liu, T. Yang, J. Photochem. Photobiol. A 2008, 197, 415-425
40. S. Pu, L. Yan, Z. Wen, G. Liu, L. Shen, J. Photochem. Photobiol. A 2008, 196, 84-93
41. C. Fan, S. Pu, G. Liu, T. Yang, J. Photochem. Photobiol. A 2008, 194, 333-343
42. K. Morimitsu, S. Kobatake, M. Irie, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1155-1158
43. S. Kobatake, M. Irie, Chem. Lett. 2003, 32(11), 1078-1079
44. K. Matsuda, Y. Shinkai, T. Yamaguchi, K. Nomiyama, M. Isayama, M. Irie, Chem. Lett. 2003, 32, 1178-1179
45. K. Shibata, K. Muto, S. Kobatake, M. Irie, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 209-214.
46. A. Goldberg, A. Murakami, K. Kanda, T. Kobayashi, S. Nakamura, K. Uchida, H. Sekiya, T. Fukaminato, T. Kawai, S. Kobatake, M. Irie, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4982-4988.
47. M. Levitt, M. F. Perutz, J. Mol. Biol. 1988, 201, 751-754.
48. T. Yang, S. Pu, B. Chen, J. Xu, Can. J. Chem. 2007, 85, 12-20
49. K. Uchida, T. Matsuoka, S. Kobatake, T. Yamaguchi, M. Irie, Tetrahedron 2001, 57, 4559-4565.
50. E. Kiliç, N. Aslan, Microchim. Acta 2005, 151, 89-92
51. L. Barcza, A. Buvári-Barcza, J. Chem. Educ. 2003, 80, 822-828.
52. M. V. Peters, R. S. Stoll, A. Kühn, S. Hecht, Angew. Chem. 2008, 120, 6056-6060
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5968-5972.
54. Z. Zhou, S. Xiao, J. Xu, Z. Liu, M. Shi, F. Li, T. Yi, C. Huang, Org. Lett. 2006, 8, 3911-3914.
55. M. Takeshita, C. N. Choi, M. Irie, Chem. Commun. 1997, 2265-2266.
56. V. A. Bren, Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 1017-1036.
57. F. Pina, M. J. Melo, C. A. T. Laia, A. J. Parola, J. C. Lima, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 869-908.