Reactivity of ruthenium phosphido species generated through the deprotonation of a tripodal phosphine ligand and implications for hydrophosphination

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 12, 2014, Pages 4746-4760

  Sues, Peter E ^a   Lough, Alan J ^a   Morris, Robert H ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALKALINITY; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; ETHYLENE; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM;

CATALYTIC CYCLES; HYDROPHOSPHINATION; MICHAEL ADDITIONS; PHOSPHINE LIGANDS; QUANTITATIVE MEASUREMENT; REARRANGEMENT REACTIONS; ROOM TEMPERATURE; SECONDARY PHOSPHINES;

LIGANDS;

ACRYLONITRILE; ETHANE; ETHYLENE; LIGAND; METAL; PHOSPHIDO LIGAND; PHOSPHINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; CALCULATION; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL; DENSITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEPROTONATION; ELECTRON; FRAGMENTATION REACTION; HYDROPHOSPHINATION; MICHAEL ADDITION; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

EID: 84897033336     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5006724     Document Type: Article

References (135)

1. Rosenberg, L. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 606
2. Miyake, Y.; Endo, S.; Yuki, M.; Tanabe, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2008, 27, 6039
3. Cauzzi, D.; Graiff, C.; Massera, C.; Predieri, G.; Tiripicchio, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 721
4. Alvarez, C. M.; Garcia, M. E.; Ruiz, M. A.; Connelly, N. G. Organometallics 2004, 23, 4750
5. Wong, W.-Y.; Ting, F.-L.; Lin, Z. Organometallics 2003, 22, 5100
6. Baldovino-Pantaleon, O.; Rios-Moreno, G.; Toscano, R. A.; Morales-Morales, D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2880
7. Dick, D. G.; Hou, Z.; Stephan, D. W. Organometallics 1992, 11, 2378
8. Cabeza, J. A.; Mulla, F.; Riera, V. J. Organomet. Chem. 1994, 470, 173
9. Süss-Fink, G.; Godefroy, I.; Beguin, A.; Rheinwald, G.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2211
10. Jungbluth, H.; Stoeckli-Evans, H.; Süss-Fink, G. J. Organomet. Chem. 1990, 391, 109
11. Bottcher, H.-C.; Graf, M.; Merzweiler, K.; Bruhn, C. Polyhedron 1998, 17, 3433
12. Eichele, K.; Wasylishen, R. E.; Corrigan, J. F.; Taylor, N. J.; Carty, A. J.; Feindel, K. W.; Bernard, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1541
13. Bader, A.; Nullmeyers, T.; Pabel, M.; Salem, G.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 384
14. Buhro, W. E.; Zwick, B. D.; Georgiou, S.; Hutchinson, J. P.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2427
15. Fryzuk, M. D.; Bhangu, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 961
16. Gloaguen, Y.; Jacobs, W.; de Bruin, B.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Inorg. Chem. 2013, 52, 1682
17. Hoyle, M.-A. M.; Pantazis, D. A.; Burton, H. M.; McDonald, R.; Rosenberg, L. Organometallics 2011, 30, 6458
18. Planas, J. G.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 1402
19. Boni, G.; Blacque, O.; Sauvageot, P.; Poujaud, N.; Moise, C.; Kubicki, M. M. Polyhedron 2002, 21, 371
20. Fryzuk, M. D.; Joshi, K.; Chadha, R. K.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8724
21. Planas, J. G.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6947
22. Glueck, D. S. Synlett 2007, 2627
23. Scriban, C.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Kassel, W. S.; DiPasquale, A. G.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2006, 25, 5757
24. Scriban, C.; Kovacik, I.; Glueck, D. S. Organometallics 2005, 24, 4871
25. Glueck, D. S. Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 65
26. Kovacik, I.; Scriban, C.; Glueck, D. S. Organometallics 2006, 25, 536
27. Derrah, E. J.; Pantazis, D. A.; McDonald, R.; Rosenberg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3367
28. Derrah, E. J.; Pantazis, D. A.; McDonald, R.; Rosenberg, L. Organometallics 2007, 26, 1473
29. Derrah, E. J.; McDonald, R.; Rosenberg, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4592
30. Derrah, E. J.; Giesbrecht, K. E.; McDonald, R.; Rosenberg, L. Organometallics 2008, 27, 5025
31. Vaughan, G. A.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1989, 8, 1760
32. Iluc, V. M.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15148
33. Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L.; Williams, I. D. Organometallics 1993, 12, 830
34. Nakazawa, H.; Yamaguchi, Y.; Mizuta, T.; Ichimura, S.; Miyoshi, K. Organometallics 1995, 14, 4635
35. Menye-Biyogo, R.; Delpech, F.; Castel, A.; Pimienta, V.; Gornitzka, H.; Riviere, P. Organometallics 2007, 26, 5091
36. Takaoka, A.; Mendiratta, A.; Peters, J. C. Organometallics 2009, 28, 3744
37. Wicht, D. K.; Kourkine, I. V.; Lew, B. M.; Nthenge, J. M.; Glueck, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5039
38. Du, D.; Lin, Z.-Q.; Lu, J.-Z.; Li, C.; Duan, W.-L. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 392
39. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Chem. - Asian J. 2011, 6, 1423
40. Ananikov, V. P.; Makarov, A. V.; Beletskaya, I. P. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 12623
41. Zhang, Y.; Tang, L.; Pullarkat, S. A.; Liu, F.; Li, Y.; Leung, P.-H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3500
42. Sugiura, J.; Kakizawa, T.; Hashimoto, H.; Tobita, H.; Ogino, H. Organometallics 2005, 24, 1099
43. Yeo, W.-C.; Tang, L.; Yan, B.; Tee, S.-Y.; Koh, L. L.; Tan, G.-K.; Leung, P.-H. Organometallics 2005, 24, 5581
44. Yeo, W.-C.; Tee, S.-Y.; Tan, H.-B.; Tan, G.-K.; Koh, L. L.; Leung, P.-H. Inorg. Chem. 2004, 43, 8102
45. Han, L.-B.; Zhao, C.-Q.; Tanaka, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5929
46. Zhao, D.; Mao, L.; Yang, D.; Wang, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 6756
47. Bravo-Altamirano, K.; Abrunhosa-Thomas, I.; Montchamp, J.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 2292
48. Sadow, A. D.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17012
49. Chen, K.; Pullarkat, S. A.; Ma, M.; Li, Y.; Leung, P.-H. Dalton Trans. 2012, 41, 5391
50. Sabater, S.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2013, 32, 1112
51. Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P.-H. Inorg. Chem. 2012, 51, 2533
52. Yang, M.-J.; Liu, Y.-J.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2011, 30, 3793
53. Hoye, P. A. T.; Pringle, P. G.; Smith, M. B.; Worboys, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 269
54. Blank, N. F.; Moncarz, J. R.; Brunker, T. J.; Scriban, C.; Anderson, B. J.; Amir, O.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Golen, J. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6847
55. Rosenberg, L. ACS Catal. 2013, 3, 2845
56. Pringle, P. G.; Smith, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1701
57. Costa, E.; Pringle, P. G.; Smith, B.; Worboys, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4277
58. Costa, E.; Pringle, P. G.; Worboys, K. Chem. Commun. 1998, 49
59. Wicht, D. K.; Kourkine, I. V.; Kovacik, I.; Glueck, D. S.; Concolino, T. E.; Yap, G. P. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 5381
60. Du, D.; Duan, W.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 11101
61. Huang, Y.; Chew, R. J.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Org. Lett. 2011, 13, 5862
62. Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 6950
63. Chen, Y.-R.; Duan, W.-L. Org. Lett. 2011, 13, 5824
64. Sues, P. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 6589
65. Ruiz, J.; Mosquera, M. E. G.; Riera, V.; Vivanco, M.; Bois, C. Organometallics 1997, 16, 3388
66. Riera, V.; Ruiz, J. J. Organomet. Chem. 1986, 310, C36
67. Delavaux, B.; Chaudret, B.; Devillers, J.; Dahan, F.; Commenges, G.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3703
68. Toth, I.; Hanson, B. E.; Davis, M. E. Organometallics 1990, 9, 675
69. Amor, I.; García, M. E.; Ruiz, M. A.; Sáez, D.; Hamidov, H.; Jeffery, J. C. Organometallics 2006, 25, 4857
70. Bandini, A. L.; Banditelli, G.; Minghetti, G. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 224
71. Ponomarenko, V. I.; Pilyugina, T. S.; Khripun, V. D.; Grachova, E. V.; Tunik, S. P.; Haukka, M.; Pakkanen, T. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 111
72. Boettcher, H.-C.; Mayer, P.; Schmidbaur, H. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2012, 67, 543
73. Gellhaar, J.; Knapp, C. Acta Crystallogr., Sect. E 2011, 67, o2546
74. Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Means, C. M.; Coleman, A. W.; Zhang, H.; May, M. T. Inorg. Chem. 1990, 29, 467
75. Rankin, M. A.; Schatte, G.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Organometallics 2008, 27, 6286
76. Abdur-Rashid, K.; Fong, T. P.; Greaves, B.; Gusev, D. G.; Hinman, J. G.; Landau, S. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9155
77. Mazzeo, M.; Lamberti, M.; Massa, A.; Scettri, A.; Pellecchia, C.; Peters, J. C. Organometallics 2008, 27, 5741
78. Bauer, R. C.; Gloaguen, Y.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B.; van der Vlugt, J. I. Dalton Trans. 2011, 40, 8822
79. Fernández, R.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 5173
80. Lehaire, M.-L.; Grundler, P. V.; Steinhauser, S.; Marti, N.; Helm, L.; Hegetschweiler, K.; Schibli, R.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 2006, 45, 4199
81. Gossens, C.; Dorcier, A.; Dyson, P. J.; Rothlisberger, U. Organometallics 2007, 26, 3969
82. Patel, A.; Ludi, A.; Bürgi, H.-B.; Raselli, A.; Bigler, P. Inorg. Chem. 1992, 31, 3405
83. Jayaprakash, K. N.; Conner, D.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2001, 20, 5254
84. Maire, P.; Breher, F.; Schönberg, H.; Grützmacher, H. Organometallics 2005, 24, 3207
85. Askevold, B.; Friedrich, A.; Buchner, M. R.; Lewall, B.; Filippou, A. C.; Herdtweck, E.; Schneider, S. J. Organomet. Chem. 2013, 744, 35
86. Trujillo, H. A.; Casado, C. M.; Ruiz, J.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5674
87. Zhong, Z.; Postnikova, B. J.; Hanes, R. E.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2385
88. Ma, E. S. F.; Mudalige, D. C.; Patrick, B. O.; James, B. R. Dalton Trans. 2013, 42, 7614
89. Jessop, P. G.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 2236
90. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456
91. Wei, C.; Aigbirhio, F.; Adams, H.; Bailey, N. A.; Hempstead, P. D.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 883
92. Fan, L.; Wei, C.; Aigbirhio, F. I.; Turner, M. L.; Gusev, O. V.; Morozova, L. N.; Knowles, D. R. T.; Maitlis, P. M. Organometallics 1996, 15, 98
93. Castro, A.; Turner, M. L.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 2003, 674, 45
94. Fairchild, R. M.; Holman, K. T. Organometallics 2008, 27, 1823
95. Fan, L.; Turner, M. L.; Adams, H.; Bailey, N. A.; Maitlis, P. M. Organometallics 1995, 14, 676
96. Koelle, V.; Grub, J. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 133
97. Pinkas, J.; Cisarova, I.; Gyepes, R.; Horacek, M.; Kubista, J.; Cejka, J.; Gomez-Ruiz, S.; Hey-Hawkins, E.; Mach, K. Organometallics 2008, 27, 5532
98. Pinkas, J.; Cisarova, I.; Horacek, M.; Kubista, J.; Mach, K. Organometallics 2011, 30, 1034
99. Varga, V.; Sindelar, P.; Cisarova, I.; Horacek, M.; Kubista, J.; Mach, K. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 222
100. Edelmann, F. T.; Giessmann, S.; Fischer, A. Chem. Commun. 2000, 2153
101. Evans, W. J.; Walensky, J. R.; Ziller, J. W. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 12204
102. Evans, W. J.; Champagne, T. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14270
103. Legzdins, P.; Sayers, S. F. Organometallics 1996, 15, 3907
104. Legzdins, P.; Sayers, S. F. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1579
105. Cloke, F. G. N.; Day, J. P.; Green, J. C.; Morley, C. P.; Swain, A. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 789
106. Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Nixon, J. F.; Wilson, D. J. Organometallics 2000, 19, 219
107. Bulls, A. R.; Schaefer, W. P.; Serfas, M.; Bercaw, J. E. Organometallics 1987, 6, 1219
108. Riley, P. N.; Parker, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 3579
109. Schmiege, B. M.; Fieser, M. E.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. Organometallics 2012, 31, 5591
110. Takase, M. K.; Siladke, N. A.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. Organometallics 2011, 30, 458
111. Li, C.; Luo, L.; Nolan, S. P.; Marshall, W.; Fagan, P. J. Organometallics 1996, 15, 3456
112. Kolle, U.; Kang, B.-S.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1990, 386, 267
113. Burn, M. J.; Fickes, M. G.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1995, 14, 137
114. Geldbach, T. J.; Drago, D.; Pregosin, P. S. Chem. Commun. 2000, 1629
115. Geldbach, T. J.; Pregosin, P. S.; Bassetti, M. Organometallics 2001, 20, 2990
116. Tan, X.; Li, B.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. Organometallics 2011, 30, 2308
117. Bennett, D. W.; Siddiquee, T. A.; Haworth, D. T.; Kabir, S. E.; Hyder, M. I.; Ahmed, S. J. J. Chem. Crystallogr. 2004, 34, 361
118. Bruce, M. I.; Humphrey, P. A.; Okucu, S.; Schmutzler, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1805
119. Bott, S. G.; Shen, H.; Richmond, M. G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3426
120. Crochet, P.; Demerseman, B.; Rocaboy, C.; Schleyer, D. Organometallics 1996, 15, 3048
121. Boren, B. C.; Narayan, S.; Rasmussen, L. K.; Zhang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Jia, G.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923
122. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
123. Kulkarni, A. D.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2325
124. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
125. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125 194101
126. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052
127. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
128. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
129. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384
130. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
131. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
132. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211
133. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
134. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
135. Nagashima, K. J. Magn. Reson. 2008, 190, 183