Chiral palladacycles with N-heterocyclic carbene ligands as catalysts for asymmetric hydrophosphination

Organometallics

Volumn 32, Issue 4, 2013, Pages 1112-1120

  Sabater, Sara ^a   Mata, Jose A ^a   Peris, Eduardo ^a  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,4-ADDITION; AZOLIUM SALTS; BASIC CONDITIONS; BENZYLAMINES; ENANTIOPURE; HYDROPHOSPHINATION; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; NHC LIGANDS; PALLADACYCLES; PRIMARY AMINES; UNSATURATED KETONES;

AMINES; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; ELECTRONIC PROPERTIES; KETONES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LIGANDS;

EID: 84874432590     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400007a     Document Type: Article

References (84)

1. Elgazwy, A. S. S. H.; Ismail, N. S. M.; Atta-Allah, S. R.; Sarg, M. T.; Soliman, D. H. S.; Zaki, M. Y.; Elgamas, M. A. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 3967
2. Vicente, J.; Saura-Llamas, I. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39
3. Albert, J.; Granell, J.; Muller, G. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2101
4. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martinez-Martinez, A. J.; Abellan-Lopez, A.; Bautista, D. Organometallics 2010, 29, 5693
5. Gopi, K.; Thirupathi, N.; Nethaji, M. Organometallics 2011, 30, 572
6. Omae, I. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2608
7. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527
8. Omae, I. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995
9. Pfeffer, M. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 335
10. Dupont, J.; Pfeffer, M. Palladacycles: Synthesis, Characterization and Applications; Wiley-VCH: New York, 2008.
11. Kong, Y.; Wen, L.; Song, H.; Xu, S.; Yang, M.; Liu, B.; Wang, B. Organometallics 2011, 30, 153
12. Peh, G.-R.; Kantchev, E. A. B.; Er, J.-C.; Ying, J. Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4010
13. Kantchev, E. A. B.; Ying, J. Y. Organometallics 2009, 28, 289
14. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
15. Kantchev, E. A. B.; Peh, G.-R.; Zhang, C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2008, 10, 3949
16. Broggi, J.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 5525
17. Frey, G. D.; Schutz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2005, 24, 4416
18. Bedford, R. B.; Betham, M.; Blake, M. E.; Frost, R. M.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Lopez-Nicolas, R. M. Dalton Trans. 2005, 2774
19. Viciu, M. S.; Kelly, R. A.; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479
20. Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194
21. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2009, 28, 4335
22. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2009, 28, 1480
23. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10502
24. Gonell, S.; Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2011, 30, 5985
25. Gonell, S.; Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2012, 31, 5606
26. Lillo, V.; Mas-Marza, E.; Segarra, A. M.; Carbo, J. J.; Bo, C.; Peris, E.; Fernandez, E. Chem. Commun. 2007, 3380
27. Harvey, J. S.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2010, 46, 7477
28. Glueck, D. S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7108
29. Damian, K.; Clarke, M. L.; Cobley, C. J. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 272
30. Han, L. B.; Mirzaei, F.; Zhao, C. Q.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5407
31. Glueck, D. S. In C-X Bond Formation; Springer-Verlag: New York, 2001; Vol. 31.
32. Grabulosa, A. P-Stereogenic Ligands in Enantioselective Catalysis; RSC Publishing: Cambridge, UK, 2010.
33. Grabulosa, A.; Granell, J.; Muller, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 25
34. Tani, K.; Brown, L. D.; Ahmed, J.; Ibers, J. A.; Yokota, M.; Nakamura, A.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7876
35. Gul, N.; Nelson, J. H. J. Mol. Struct. 1999, 475, 121
36. Gul, N.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 91
37. Hockless, D. C. R.; Gugger, P. A.; Leung, P. H.; Mayadunne, R. C.; Pabel, M.; Wild, S. B. Tetrahedron 1997, 53, 4083
38. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2629
39. Vicente, J.; Saurallamas, I.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3619
40. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Oliva-Madrid, M.-J.; Garcia-Lopez, J.-A. Organometallics 2011, 30, 4624
41. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Cuadrado, J.; de Arellano, M. C. R. Organometallics 2003, 22, 5513
42. Fuchita, Y.; Yoshinaga, K.; Ikeda, Y.; KinoshitaKawashima, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2495
43. Yang, F.; Li, Y. P.; Nie, J.; Tang, J.; He, M. Y. Chin. J. Chem. 2003, 21, 1039
44. Albert, J.; Cadena, J. M.; Granell, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 991
45. Churchill, M. R.; Wasserman, H. J.; Young, G. J. Inorg. Chem. 1980, 19, 762
46. Fernandez, A.; Vazquez-Garcia, D.; Fernandez, J. J.; Lopez-Torres, M.; Suarez, A.; Castro-Juiz, S.; Vila, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2389
47. Mosteiro, R.; Fernandez, A.; Vazquez-Garcia, D.; Lopez-Torres, M.; Rodriguez-Castro, A.; Gomez-Blanco, N.; Vila, J. M.; Fernandez, J. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1824
48. Calmuschi, B.; Englert, U. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, m545
49. Calmuschi, B.; Jonas, A. E.; Englert, U. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004, 60, m320
50. Calmuschi-Cula, B.; Kalf, I.; Timofte, C.; Englert, U. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2009, 65, m48
51. Tomazela, D. M.; Gozzo, F. C.; Ebeling, G.; Livotto, P. R.; Eberlin, M. N.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2349
52. Vatsadze, S. Z.; Medved'ko, A. V.; Zyk, N. V.; Maximov, A. L.; Kurzeev, S. A.; Kazankov, G. M.; Lyssenko, K. A. Organometallics 2009, 28, 1027
53. Enders, D.; Gielen, H. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 70
54. Enders, D.; Gielen, H.; Runsink, J.; Breuer, K.; Brode, S.; Boehn, K. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 913
55. Dunina, V. V.; Kuz'mina, L. G.; Kazakova, M. Y.; Golunova, O. N.; Grishin, Y. K.; Kazakova, E. I. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1029
56. Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Teong, S.; Chew, R. J.; Li, Y.; Leung, P.-H. Organometallics 2012, 31, 4871
57. Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P.-H. Inorg. Chem. 2012, 51, 2533
58. Huang, Y.; Chew, R. J.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 6849
59. Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 6950
60. Du, D.; Duan, W.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 11101
61. Yuan, M.; Zhang, N.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Liu, F.; Pham, P.-T.; Leung, P.-H. Inorg. Chem. 2010, 49, 989
62. Yuan, M.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Lee, Z.-Y.; Leung, P.-H. Organometallics 2010, 29, 3582
63. Feng, J.-J.; Chen, X.-F.; Shi, M.; Duan, W.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5562
64. Ibrahem, I.; Hammar, P.; Vesely, J.; Rios, R.; Eriksson, L.; Cordova, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1875
65. Butti, P.; Rochat, R.; Sadow, A. D.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 4878
66. Barta, K.; Francio, G.; Leitner, W.; Lloyd-Jones, G. C.; Shepperson, I. R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2013
67. Ibrahem, I.; Rios, R.; Vesely, J.; Hammar, P.; Eriksson, L.; Himo, F.; Cordova, A. Angew. Chem.,Int. Ed. Engl. 2007, 46, 4507
68. Carlone, A.; Bartoli, G.; Bosco, M.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Angew. Chem.,Int. Ed. Engl. 2007, 46, 4504
69. Blank, N. F.; Moncarz, J. R.; Brunker, T. J.; Scriban, C.; Anderson, B. J.; Amir, O.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Golen, J. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6847
70. Xu, Q.; Han, L. B. Org. Lett. 2006, 8, 2099
71. Shulyupin, M. O.; Francio, G.; Beletskaya, I. P.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 667
72. Scriban, C.; Kovacik, I.; Glueck, D. S. Organometallics 2005, 24, 4871
73. Douglass, M. R.; Ogasawara, M.; Hong, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. Organometallics 2002, 21, 283
74. Kovacik, I.; Wicht, D. K.; Grewal, N. S.; Glueck, D. S.; Incarvito, C. D.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2000, 19, 950
75. Ding, Y.; Zhang, Y.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Andrews, P.; Leung, P.-H. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4427
76. Xu, C.; Kennard, G. J. H.; Hennersdorf, F.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Organometallics 2012, 31, 3022
77. Huang, M.; Li, C.; Huang, J.; Duan, W.-L.; Xu, S. Chem. Commun. 2012, 48, 11148
78. Xu, J. X.; Wei, T. Z.; Zhang, Q. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 10146
79. Xu, J. X.; Wei, T. Z.; Lin, S. S.; Zhang, Q. H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 180
80. Arduengo, A. J. (Du Pont) U.S. Patent 5077414, 1991.
81. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1290
82. Clark, R. C.; Reid, J. S. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995, 51, 887
83. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112
84. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339