Metal-catalyzed asymmetric synthesis of P-stereogenic phosphines

Synlett

Volumn , Issue 17, 2007, Pages 2627-2634

  Glueck, David S ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

Alkylations; Asymmetric catalysis; Cross coupling; Phosphorus; Transition metals

Indexed keywords

ACRYLONITRILE; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHORUS; PLATINUM;

ALKYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 35648994900     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-991077     Document Type: Review

References (60)

1. (a) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 1994.
2. (b) Asymmetric Catalysis on Industrial Scale. Challenges, Approaches, and Solutions; Blaser, H.-U.; Schmidt, E., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
3. (a) Pietrusiewicz, K. M.; Zablocka, M. Chem. Rev. 1994, 94, 1375.
4. (b) Kagan, H. B.; Sasaki, M. In The Chemistry of Organophosphorus Compounds, Vol. 1; Hartley, F. R., Ed.; John Wiley and Sons: Chichester, 1990, 51-102.
5. (c) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
6. (a) Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125.
7. (b) Hoge, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10219.
8. (c) Shimizu, H.; Saito, T.; Kumobayashi, H. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 185.
9. (d) Marinetti, A.; Genet, J.-P. C. R. Chim. 2003, 6, 507.
10. Knowles, W. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998.
11. (a) Grabulosa, A.; Granell, J.; Muller, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 25.
12. (b) Johansson, M. J.; Kann, N. C. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 233.
13. (c) Crepy, K. V. L.; Imamoto, T. Top. Curr. Chem. 2003, 229, 1.
14. Baechler, R. D.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3090.
15. Jugé, S.; Stephan, M.; Laffitte, J. A.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6357.
16. Wolfe, B.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5116.
17. (a) Mislow, K. Trans. N. Y. Acad. Sci. 1973, 35, 227.
18. (b) Rogers, J. R.; Wagner, T. P. S.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 3104.
19. Malisch, W.; Gunzelmann, N.; Thirase, K.; Neumayer, M. J. Organomet. Chem. 1998, 571, 215.
20. Seeman, J. R. Chem. Rev. 1983, 83, 83.
21. Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada, H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635.
22. (a) Wicht, D. K.; Glueck, D. S. In Catalytic Heterofunctionalization. From Hydroamination to Hydrozirconation; Togni, A.; Grützmacher, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001, 143-170.
23. (b) Pringle, P. G.; Smith, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1701.
24. (a) Tunney, S. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 748.
25. (b) Herd, O.; Hessler, A.; Hingst, M.; Machnitzki, P.; Tepper, M.; Stelzer, O. Catal. Today 1998, 42, 413.
26. (a) Wicht, D. K.; Glueck, D. S.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 5130.
27. (b) Wicht, D. K.; Kovacik, I.; Glueck, D. S.; Liable-Sands, L. M.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 5141.
28. (a) Scriban, C.; Wicht, D. K.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2006, 25, 3370.
29. (b) Scriban, C.; Glueck, D. S.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Organometallics 2006, 25, 5435.
30. Zhuravel, M. A.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2002, 21, 3208.
31. (a) Wicht, D. K.; Kourkine, I. V.; Lew, B. M.; Nthenge, J. M.; Glueck, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5039.
32. (b) Wicht, D. K.; Kourkine, I. V.; Kovacik, I.; Glueck, D. S.; Concolino, T. E.; Yap, G. P. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 5381.
33. Kovacik, I.; Wicht, D. K.; Grewal, N. S.; Glueck, D. S.; Incarvito, C. D.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2000, 19, 950.
34. (a) Scriban, C.; Kovacik, I.; Glueck, D. S. Organometallics 2005, 24, 4871.
35. (b) Scriban, C.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Kassel, W. S.; DiPasquale, A. G.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2006, 25, 5757.
36. (c) Kovacik, I.; Scriban, C.; Glueck, D. S. Organometallics 2006, 25, 536.
37. Moncarz, J. R.; Laritcheva, N. F.; Glueck, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13356.
38. Gaumont, A.-C.; Hursthouse, M. B.; Coles, S. J.; Brown, J. M. Chem. Commun. 1999, 63.
39. Blank, N. F.; Moncarz, J. R.; Brunker, T. J.; Scriban, C.; Anderson, B. J.; Amir, O.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Golen, J. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6847.
40. Brunker, T. J.; Anderson, B. J.; Blank, N. F.; Glueck, D. S.; Rheingold, A. L. Org. Lett. 2007, 9, 1109.
41. Blank, N. F.; McBroom, K. C.; Glueck, D. S.; Kassel, W. S.; Rheingold, A. L. Organometallics 2006, 25, 1742.
42. Korff, C.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2004, 530.
43. Fryzuk, M. D.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5491.
44. (a) Oshiki, T.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3975.
45. (b) Imamoto, T.; Oshiki, T.; Onozawa, T.; Matsuo, M.; Hikosaka, T.; Yanagawa, M. Heteroat. Chem. 1992, 3, 563.
46. Moncarz, J. R.; Brunker, T. J.; Jewett, J. C.; Orchowski, M.; Glueck, D. S.; Sommer, R. D.; Lam, K.-C.; Incarvito, C. D.; Concolino, T. E.; Ceccarelli, C.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2003, 22, 3205.
47. Moncarz, J. R.; Brunker, T. J.; Glueck, D. S.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1180.
48. Pican, S.; Gaumont, A.-C. Chem. Commun. 2005, 2393.
49. Crisp, G. T.; Salem, G.; Wild, S. B.; Stephens, F. S. Organometallics 1989, 8, 2360.
50. (a) Malisch, W.; Maisch, R.; Colquhoun, I. J.; McFarlane, W. J. Organomet. Chem. 1981, 220, C1.
51. (b) Bohle, D. S.; Jones, T. C.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1986, 5, 1612.
52. (c) See also ref. 32
53. (d) Buhro, W. E.; Zwick, B. D.; Georgiou, S.; Hutchinson, J. P.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2427.
54. Gaumont, A. C.; Morise, X.; Denis, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4292.
55. Scriban, C.; Glueck, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2788.
56. Scriban, C.; Glueck, D. S.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2007, 26, 1788.
57. Fleming, I.; Ghosh, S. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 99.
58. Brunker, T. J.; Blank, N. F.; Moncarz, J. R.; Scriban, C.; Anderson, B. J.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Golen, J. A.; Sommer, R. D.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 2005, 24, 2730.
59. Anderson, B. J.; Glueck, D. S. unpublished results.
60. Chan, V. S.; Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2786.