Asymmetric synthesis of β-amino acid derivatives incorporating a broad range of substitution patterns by enolate additions to tert-butanesulfinyl imines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 22, 2002, Pages 7819-7832

  Tang, Tony P ^a   Ellman, Jonathan A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIASTEROSELECTIVITIES;

ADDITION REACTIONS; ESTERS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINO ACIDS;

AMINO ACID DERIVATIVE; BETA AMINO ACID; ENOLATE DERIVATIVE; IMINE; TERT BUTANESULFINYLIMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; PHASE TRANSITION; PRODUCT RECOVERY; PROTEIN FOLDING; REACTION ANALYSIS; SOLID; STANDARD; STEREOCHEMISTRY;

AMINO ACIDS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 0036828151     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo025957u     Document Type: Article

References (52)

1. Jefferson, E. A.; Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7757-7760. Jiang, J. J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35 (14), 2121-2124. Kaseda, T.; Kikuchi, T.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (34), 4539-4542. Hayashi, Y.; Katada, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; Iijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, T.; Sato, Y.; Yasuda, E.; Yano, M.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem. 1998, 41, (13), 2345-2360. Iijima, K.; Katada, J.; Hayashi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9 (3), 413-418. Bai, R. L.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 2001, 59 (3), 462-469. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J. X.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (9), 2111-2113.
2. Jefferson, E. A.; Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7757-7760. Jiang, J. J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35 (14), 2121-2124. Kaseda, T.; Kikuchi, T.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (34), 4539-4542. Hayashi, Y.; Katada, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; Iijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, T.; Sato, Y.; Yasuda, E.; Yano, M.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem. 1998, 41, (13), 2345-2360. Iijima, K.; Katada, J.; Hayashi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9 (3), 413-418. Bai, R. L.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 2001, 59 (3), 462-469. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J. X.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (9), 2111-2113.
3. Jefferson, E. A.; Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7757-7760. Jiang, J. J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35 (14), 2121-2124. Kaseda, T.; Kikuchi, T.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (34), 4539-4542. Hayashi, Y.; Katada, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; Iijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, T.; Sato, Y.; Yasuda, E.; Yano, M.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem. 1998, 41, (13), 2345-2360. Iijima, K.; Katada, J.; Hayashi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9 (3), 413-418. Bai, R. L.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 2001, 59 (3), 462-469. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J. X.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (9), 2111-2113.
4. Jefferson, E. A.; Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7757-7760. Jiang, J. J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35 (14), 2121-2124. Kaseda, T.; Kikuchi, T.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (34), 4539-4542. Hayashi, Y.; Katada, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; Iijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, T.; Sato, Y.; Yasuda, E.; Yano, M.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem. 1998, 41, (13), 2345-2360. Iijima, K.; Katada, J.; Hayashi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9 (3), 413-418. Bai, R. L.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 2001, 59 (3), 462-469. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J. X.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (9), 2111-2113.
5. Jefferson, E. A.; Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7757-7760. Jiang, J. J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35 (14), 2121-2124. Kaseda, T.; Kikuchi, T.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (34), 4539-4542. Hayashi, Y.; Katada, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; Iijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, T.; Sato, Y.; Yasuda, E.; Yano, M.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem. 1998, 41, (13), 2345-2360. Iijima, K.; Katada, J.; Hayashi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9 (3), 413-418. Bai, R. L.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 2001, 59 (3), 462-469. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J. X.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (9), 2111-2113.
6. Jefferson, E. A.; Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7757-7760. Jiang, J. J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35 (14), 2121-2124. Kaseda, T.; Kikuchi, T.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (34), 4539-4542. Hayashi, Y.; Katada, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; Iijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, T.; Sato, Y.; Yasuda, E.; Yano, M.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem. 1998, 41, (13), 2345-2360. Iijima, K.; Katada, J.; Hayashi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9 (3), 413-418. Bai, R. L.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 2001, 59 (3), 462-469. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J. X.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (9), 2111-2113.
7. Jefferson, E. A.; Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7757-7760. Jiang, J. J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35 (14), 2121-2124. Kaseda, T.; Kikuchi, T.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (34), 4539-4542. Hayashi, Y.; Katada, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; Iijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, T.; Sato, Y.; Yasuda, E.; Yano, M.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem. 1998, 41, (13), 2345-2360. Iijima, K.; Katada, J.; Hayashi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9 (3), 413-418. Bai, R. L.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 2001, 59 (3), 462-469. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J. X.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (9), 2111-2113.
8. Juaristi, E., Ed. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, 1st Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
9. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (51), 12200-12201. Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821-4822. Appella, D. H.; Barchi, J. J., Jr.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, (10), 2309-2310.
10. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (51), 12200-12201. Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821-4822. Appella, D. H.; Barchi, J. J., Jr.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, (10), 2309-2310.
11. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (51), 12200-12201. Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821-4822. Appella, D. H.; Barchi, J. J., Jr.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, (10), 2309-2310.
12. Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50 (32), 9517-9582.
13. Juaristi, E.; Lopez-Ruiz, H. Curr. Med. Chem. 1999, 6 (10), 983-1004.
14. Abele, S.; Seebach, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, (1), 1-15.
15. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Synlett 2001, 12, 1813-1826.
16. Yang, H.; Foster, K.; Stephenson, C. R. J.; Brown, W.; Roberts, E. Org. Lett. 2000, 2, 2177-2179.
17. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett. 2000, 2, 3393-3396. Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8569-8960. Zhuang, W.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2001, (14), 1240-1241.
18. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett. 2000, 2, 3393-3396. Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8569-8960. Zhuang, W.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2001, (14), 1240-1241.
19. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett. 2000, 2, 3393-3396. Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8569-8960. Zhuang, W.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2001, (14), 1240-1241.
20. Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56 (41), 8033-8061.
21. Hawkins, J. M.; Lewis, T. A. J. Org. Chem. 1994, 59 (3), 649-652.
22. Zhu, G. X.; Chen, Z. G.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 1999, 64 (18), 6907-6910.
23. Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180-8186.
24. Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Takanohashi, A.; Tanmatsu, M.; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73 (12), 2805-2809.
25. Davis, F. A.; Reddy, R. T.; Reddy, R. E. J. Org. Chem. 1992, 57 (24), 6387-6389.
26. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60 (21), 7037-7039.
27. Davis, F. A.; Szewczyk, J. M.; Reddy, R. E. J. Org. Chem. 1996, 61 (6), 2222-2225.
28. Fujisawa, T.; Kooriyama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37 (22), 3881-3884.
29. Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H. M.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65 (25), 8704-8708. Prakash, G. K. S.; Mandal, M.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (3), 589-590.
30. Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H. M.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65 (25), 8704-8708. Prakash, G. K. S.; Mandal, M.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (3), 589-590.
31. Cogan, D. A.; Liu, G. C.; Ellman, J. Tetrahedron 1999, 55 (29), 8883-8904.
32. Liu, G. C.; Cogan, D. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64 (4), 1278-1284. Cogan, D. A.; Liu, G. C.; Kim, K. J.; Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (32), 8011-8019.
33. Liu, G. C.; Cogan, D. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64 (4), 1278-1284. Cogan, D. A.; Liu, G. C.; Kim, K. J.; Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (32), 8011-8019.
34. Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64 (1), 12-13.
35. Lee, Y.; Silverman, R. B. Org. Lett. 2000, 2, 303-306. Kawecki, R. J. Org. Chem. 1999, 64 (23), 8724-8727.
36. Lee, Y.; Silverman, R. B. Org. Lett. 2000, 2, 303-306. Kawecki, R. J. Org. Chem. 1999, 64 (23), 8724-8727.
37. Siegel, C.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111 (15), 5722-5728.
38. Murer, P.; Rheiner, B.; Juaristi, E.; Seebach, D. Heterocycles 1994, 39 (1), 319-344.
39. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org, Chem. 1993, 58, 2282-2285.
40. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V. Helv. Chim. Acta 1998, 81 (5), 932-982.
41. Tjoeng, F. S.; Toth, M. V.; McMackins, D. E.; Adams, S. P. U.S. Patent Number 5,314,902.
42. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, (21), 2015-2022.
43. Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64 (7), 2322-2330.
44. Backes, B. J.; Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (12), 3055-3056.
45. Seebach, D.; Hungerbuehler, E.; Naef, R.; Schnurrenberger, P.; Weidmann, B.; Zueger, M. Synth. Stuttgart 1982, (2), 138-141.
46. Martin, L.; Cornille, F.; Turcaud, S.; Meudal, H.; Roques, B. P.; Fournie-Zaluski, M. C. J. Med. Chem. 1999, 42 (3), 515-525.
47. Salomon, C. J.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32 (34), 4239-4242.
48. Lal, B.; Pramanik, B. N.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1977, 18 (23), 1977-1980.
49. Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79 (4), 913-941.
50. Reaction conditions for the formation of a similar urea were obtained from: Tjoeng, F. S.; Toth, M. V.; McMackins, D. E.; Adams, S. P., U.S. Patent 5,314,902, 1993.
51. Reaction conditions for the conversion of a similar cyanophenyl derivative to the corresponding amidine were obtained from: Tjoeng, F. S.; Toth, M. V.; McMackins, D. E.; Adams, S. P., U.S. Patent 5,314,902, 1993.
52. At this point, acylation of a small aliquot of resin (20 mg) with Fmoc-Ala-OH using standard conditions and Fmoc quantitation revealed a resin loading level of 0.38 mmol/g (0.76 theoretical, 50% efficiency). A similarly low loading level was observed in a control experiment to determine the initial loading level of the sulfonamide resin by acylation with Fmoc-Ala-OH and Fmoc quantitation. Therefore, the low-loading level can potentially be attributed to an incorrectly printed loading level from the source of the resin.