An organocatalytic michael-michael cascade for the enantioselective construction of Spirocyclopentane Bioxindoles: Control of four contiguous stereocenters

Organic Letters

Volumn 16, Issue 2, 2014, Pages 544-547

  Sun, Wangsheng ^a   Hong, Liang ^a   Zhu, Gongming ^a   Wang, Zilong ^a   Wei, Xiaojin ^a   Ni, Jingman ^a   Wang, Rui ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTANE DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; INDOLE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLOPENTANES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84896764458     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4034226     Document Type: Article

References (72)

1. For reviews, see: (a) Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127.
2. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
3. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36.
4. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209.
5. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748.
6. For reviews, see: (a) Hong, L.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023.
7. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104.
8. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247.
9. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165.
10. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381.
11. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003.
12. Shen, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 327.
13. Yu, J.; Shi, F.; Gong, L.-Z. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1156 and references therein.
14. For reviews, see: (a) Badillo, J. J.; Hanhan, N. V.; Franz, A. K. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010, 13, 758.
15. Shangary, S.; Wang, S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2009, 49, 223. For representative examples, see
16. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qiu, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130.
17. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, G.; Qiu, S.; Shangary, S.; Gao, W.; Qin, D.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Wang, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 3432.
18. Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; Miller, R. S.; Qiu, S.; Nikolovska-Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; Shah, R. B.; Pienta, K. J.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 3933.
19. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Pez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. Science 2010, 329, 1175.
20. For selected examples, see: (a) Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396.
21. Zhang, X.-C.; Cao, S.-H.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2011, 13, 1142.
22. Zhang, X.-C.; Cao, S.-H.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2011, 47, 1548.
23. Pettersson, M.; Knueppel, D.; Martin, S. F. Org. Lett. 2007, 9, 4623.
24. Bond, R. F.; Boeyens, J. C. A.; Holzapfel, C. W.; Steyn, P. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1751.
25. Mugishima, T.; Tsuda, M.; Kasai, Y.; Ishiyama, H.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Watanabe, M.; Akao, K.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9430.
26. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Jiao, P.; Wicklow, D. T.; Gloer, J. B.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3573.
27. Fensome, A.; Adams, W. R.; Adams, A. L.; Berrodin, T. J.; Cohen, J.; Huselton, C.; Illenberger, A.; Kern, J. C.; Hudak, V. A.; Marella, M. A.; Melenski, E. G.; McComas, C. C.; Mugford, C. A.; Slayden, O. D.; Yudt, M.; Zhang, Z.; Zhang, P.; Zhu, Y.; Winneker, R. C.; Wrobele, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1861.
28. Miller, K. A.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Nat. Chem. 2009, 1, 63.
29. Tsukamoto, S.; Kawabata, T.; Kato, H.; Greshock, T. J.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 1297.
30. Eastwood, P. R.; Gonzalez Rodriguez, J.; GiulioMatassa, V. (Almirall S.A.) WO2009/132774, 2009.
31. Liu, J.-J. (Hoffmann-La Roche, Inc.) US2009/0239889, 2009.
32. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III Nat. Chem. 2011, 3, 473.
33. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6737.
34. Li, Y.-M.; Li, X.; Peng, F.-Z.; Li, Z.-Q.; Wu, S.-T.; Sun, Z.-W.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 6200.
35. Li, Y.-M.; Li, X.; Peng, F.-Z.; Li, Z.-Q.; Wu, S.-T.; Sun, Z.-W.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 6160.
36. Albertshofer, K.; Tan, B.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2012, 14, 1834.
37. Voituriez, A.; Pinto, N.; Neel, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12541.
38. Tan, B.; Candeias, R. N.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672.
39. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837.
40. Peng, J.; Huang, X.; Jiang, L.; Cui, H.-L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2011, 13, 4584.
41. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13959.
42. Cao, Y.-M.; Shen, F.-F.; Zhang, F.-T.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1184.
43. Han, W.-Y.; Li, S.-W.; Wu, Z.-J.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5551.
44. Wu, H.; Zhang, L.-L.; Tian, Z.-Q.; Huang, Y.-D.; Wang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1747.
45. Liu, Y.-L.; Wang, X.; Zhao, Y.-L.; Zhu, F.; Zeng, X.-P.; Chen, L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, DOI: 10.1002/anie.201307250.
46. For selected books and reviews, see: (a) Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis; Christoffers, J., Baro, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
47. Douglas, C. J.; Overman, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5363.
48. Rios, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1060.
49. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388.
50. Christoffers, J.; Baro, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1688.
51. For representative books and reviews, see: (a) Domino Reactions in Organic Synthesis; Tietze, L. F., Brasche, G., Gericke, K. M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
52. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134.
53. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167.
54. For selected reviews, see: (a) Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314.
55. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570.
56. Zhou, J. Chem. Asian J. 2010, 5, 422.
57. Yu, X.; Wang, W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2037.
58. Guo, H. C.; Ma, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 354. For selected leading representative examples, see
59. Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861.
60. Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Zu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10354.
61. Carlone, A.; Cabrera, S.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1101.
62. Wang, J.; Xie, H.; Li, H.; Zu, L.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4177.
63. Jones, S. P.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 475, 183.
64. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Li, G.; Hong, L.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8633.
65. Hong, L.; Kai, M.; Wu, C.; Sun, W.; Zhu, G.; Li, G.; Yao, X.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 6713.
66. Zhu, G.; Sun, W.; Wu, C.; Li, G.; Hong, L.; Wang, R. Org. Lett. 2013, 15, 4988.
67. Chen, Q.; Liang, J.; Wang, S.; Wang, D.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 1657.
68. Cao, Y.; Jiang, X.; Liu, L.; Shen, F.; Zhang, F.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9124.
69. Jiang, X.; Cao, Y.; Wang, Y.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328.
70. Hong, L.; Sun, W.; Liu, C.; Wang, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 440.
71. Sun, W.; Zhu, G.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13958.
72. Hong, L.; Wang, L.; Sun, W.; Wong, K.; Wang, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 6881.