Reactivity of the Metallocarboxylates Cp(NO)(PPh3)ReCO2-M+ toward Excess Carbon Dioxide: Degradation to a Bimetallic μ-[η1-C(Re):η1-O,O′(Re′)] Carbon Dioxide Complex Cp(NO)(PPh3)ReCO2Re(NO)(CO)(PPh3)(η 1-C5H5)

Organometallics

Volumn 18, Issue 9, 1999, Pages 1741-1746

  Tetrick, Stephen M ^a   Cutler, Alan R ^a  

^a Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042755494     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om980642j     Document Type: Article

References (61)

1. Gibson, D. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2063.
2. (a) Chatt, J.; Kubota, M.; Leigh, G. J.; March, F. C.; Mason, R.; Yarrow, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 1033.
3. (b) Maher, J. M.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7604. Lee, G. R.; Maher, J. M.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2956.
4. (b) Maher, J. M.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7604. Lee, G. R.; Maher, J. M.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2956.
5. (c) Carmona, E.; Gonzalez, F.; Poveda, M. L.; Marin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3365.
6. (d) Reinking, M. K.; Ni, J.; Fanwick, P. E.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6459.
7. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo- Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
8. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo- Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
9. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo- Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
10. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo- Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
11. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo- Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
12. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo- Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
13. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo- Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
14. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo- Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
15. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo- Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
16. 2: Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206, and references therein. (b) Decarbonylation: Alt, H. G.; Schwind, K. H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 327, C9. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402. Fu, P.; Khan, M. A.; Nicholas, K M. Organometallics 1991, 10, 382. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607; J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49. Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; del Hierro, I.; Otero, A.; Fajardo, M.; Mugnier, Y. Organometallics 1997, 16, 4161.
17. 2 and CO has been characterized: Herskovitz, T.; Guggenberger, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1615.
18. (b) The reverse reaction, addition of free carbonate to a carbonyl ligand to generate a metallocarboxylate plus free CO, recently has been established. Nakajima, H.; Tsuge, K.; Tanaka, K. Chem. Lett. 1997, 485.
19. 2 also has been reported: Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6579. El Krami, S.; Mourad, Y.; Mugnier, Y.; Antiñolo, A.; Del-Hierro, I.; Garcia-Yuste, S.; Otero, A.; Fajardo, M.; Brunner, H.; Gehart, G.; Wachter, J.; Amaudrut, J. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 165.
20. 2 also has been reported: Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6579. El Krami, S.; Mourad, Y.; Mugnier, Y.; Antiñolo, A.; Del-Hierro, I.; Garcia-Yuste, S.; Otero, A.; Fajardo, M.; Brunner, H.; Gehart, G.; Wachter, J.; Amaudrut, J. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 165.
21. (a) Karsch, H. H. Chem. Ber. 1977, 110, 2213.
22. (b) Hossain, S. F.; Nicholas, K. M.; Teas, C. L.; Davis, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 268.
23. (c) Alvarez, R.; Carmona, E.; Marin, J. M.; Poveda, M. L.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2286. Alvarez, R.; Atwood, J. L.; Carmona, E.; Pérez, P. J.; Poveda, M. L.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 1991, 30, 1493.
24. (c) Alvarez, R.; Carmona, E.; Marin, J. M.; Poveda, M. L.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2286. Alvarez, R.; Atwood, J. L.; Carmona, E.; Pérez, P. J.; Poveda, M. L.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 1991, 30, 1493.
25. (a) Belmore, K. A.; Vanderpool, R. A.; Tsai, J.-C.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2004.
26. (b) Burlakov, V. V.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Shur, V. B.; Rosenthal, U.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 241.
27. (a) Nakajima, H.; Kushi, Y.; Nagao, H.; Tanaka, K. Organometallics 1995, 14, 5093.
28. 2 has been questioned: Evans, G. O.; Walter, W. F.; Mills, D. R.; Streit, C. A. J. Organomet. Chem. 1978, 144, C34. Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 794.
29. 2 has been questioned: Evans, G. O.; Walter, W. F.; Mills, D. R.; Streit, C. A. J. Organomet. Chem. 1978, 144, C34. Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 794.
30. (a) Fachinetti, G.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1768.
31. (b) Bottomley, F.; Lin, I. J. B.; Mukaida, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5238.
32. (c) Breimair, J.; Robl, C.; Beck, W. J. Organomet. Chem. 1991, 411, 395.
33. Senn, D. R.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2737.
34. -, DiBiase-Cavanaugh, M.; Tetrick, S. M.; Masi, C. J.; Cutler, A. R. J. Organomet. Chem. 1997, 538, 41.
35. -, DiBiase-Cavanaugh, M.; Tetrick, S. M.; Masi, C. J.; Cutler, A. R. J. Organomet. Chem. 1997, 538, 41.
36. -, DiBiase-Cavanaugh, M.; Tetrick, S. M.; Masi, C. J.; Cutler, A. R. J. Organomet. Chem. 1997, 538, 41.
37. Tetrick, S. M.; Tham, F. S.; Cutler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6193.
38. Tetrick, S. M.; DiBiase-Cavanaugh, M.; Tham, F. S.; Cutler, A. R. Organometallics 1998, 17, 7, 1925.
39. 10c (14) Shriver, D. F.; Drezdon, M. A. The Manipulation of Air-Sensitive Compounds, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1986.
40. (a) Vites, J. C.; Steffey, B. D.; Giuseppetti-Dery, M. E.; Cutler, A. R. Organometallics 1991, 10, 2827.
41. (b) Pinkes, J. R.; Cutler, A. R. Inorg. Chem. 1994, 33, 759.
42. Tam, W.; Lin, G.-Y.; Wong, W.-K.; Kiel, W. A.; Wong, V. K.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 141.
43. Crocco, G. L.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6110.
44. -. Pinkes, J. R.; Masi, C. J.; Chiulli, R.; Steffey, B. D.; Cutler, A. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 70, and references therein.
45. (a) Merrifield, J. H.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. Organometallics 1982, 1, 1204.
46. (b) Agbossou, F.; O'Connor, E. J.; Garner, C. M.; Méndez, N. Q.; Fernández, J. M.; Patton, A. T.; Ramsden, J. A.; Gladysz, J. A. Inorg. Synth. 1992, 29, 210.
47. Miller, F. A.; Wilkins, C. H. Anal. Chem. 1952, 24, 1253.
48. (a) O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307.
49. (b) Casey, C. P.; O'Connor, J. M.; Jones, W. D.; Haller, K. J. Organometallics 1982, 2, 535.
50. (c) Casey, C. P.; O'Connor, J. M.; Haller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1241.
51. (d) Young, K. M.; Miller, T. M.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1529.
52. (e) Hubbard, J. L.; Kimball, K. L.; Burns, R. M.; Sum, V. Inorg. Chem. 1992, 31, 4224.
53. (f) Casey, C. P.; Widenhoefer, R. A.; O'Connor, J. M. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 99.
54. (g) Dahlenburg, L.; Hillman, G.; Markus, E.; Moll, M.; Knoch, F. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 115.
55. (a) Steffey, B. D.; Vites, J. C.; Cutler, A. R. Organometallics 1991, 10, 3432.
56. -1], ref 15b.
57. 23c (a) Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 794. (b) Cutler, A. R.; Hanna, P. K.; Vites, J. C. Chem. Rev. 1988, 88, 1363. (c) Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 1467.
58. 23c (a) Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 794. (b) Cutler, A. R.; Hanna, P. K.; Vites, J. C. Chem. Rev. 1988, 88, 1363. (c) Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 1467.
59. 23c (a) Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 794. (b) Cutler, A. R.; Hanna, P. K.; Vites, J. C. Chem. Rev. 1988, 88, 1363. (c) Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 1467.
60. (a) Bassindale, A. R.; Taylor, P. G. In The Chemistry of Organosilicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Eds.; Wiley: New York, 1989; Vol. 1, Chapter 12, p 809.
61. (b) Lickiss, P. D. Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 147.