Base-promoted expedient access to spiroisatins: Synthesis and antitubercular evaluation of 1 h -1,2,3-triazole-tethered spiroisatin-ferrocene and isatin-ferrocene conjugates

Organometallics

Volumn 32, Issue 24, 2013, Pages 7386-7398

  Kumar, Kewal ^a   Biot, Christophe ^b   Carrère Kremer, Séverine ^c   Kremer, Laurent ^c,d   Guérardel, Yann ^b   Roussel, Pascal ^e   Kumar, Vipan ^a  

^a GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

^b UNIVERSITÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LILLE   (France)

^c UNIV MONTPELLIER   (France)

^d INSERM   (France)

^e UNIV LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION; NITROGEN COMPOUNDS; SODIUM COMPOUNDS;

ANTI TUBERCULARS; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; EVALUATION STUDY; FERROCENES; MINIMAL INHIBITORY CONCENTRATION; SODIUM HYDRIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84896514942     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4009229     Document Type: Article

References (58)

1. Zink, A. R.; Sola, C.; Reischl, U.; Grabner, W.; Rastogi, N.; Wolf, H.; Nerlich, A. G. J. Clin. Microbiol. 2003, 41, 359
2. Global Tuberculosis Report 2012; World Health Organisation: Geneva, Switzerland, 2012; http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/75938/1/ 9789241564502-eng.pdf.
3. Tuberculosis; Fact Sheet no. 104; World Health Organisation: Geneva, Switzerland, 2013; http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs104/en/index. html.
4. Zhang, Y. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 529
5. Jassal, M. S.; Bishai, W. R. Clin. Infect. Dis. 2010, 50, S156
6. Koul, A.; Arnoult, E.; Lounis, N.; Guillemont, J.; Andries, K. Nature 2011, 469, 483
7. FDA News Release; United States Food and Drug Administration: Silver Spring, MD, Dec 31, 2012; www.fda.gov/NewsEvents/ Newsroom/PressAnnouncements/ ucm333695.html.
8. Biot, C.; Castro, W.; Botte, C. Y.; Navarro, M. Dalton Trans. 2012, 41, 6335
9. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391
10. Gasser, G.; Metzler-Nolte, N. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 84
11. Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine; Jaouen, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
12. Top, S.; Vessières, A.; Leclerq, G.; Quivy, J.; Tang, J.; Vaissermann, J.; Huché, M.; Jaouen, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5223
13. Hillard, E.; Vessières, A.; Thouin, L.; Jaouen, G.; Amatore, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 285
14. Payen, O.; Top, S.; Vessières, A.; Brulé, E.; Plamont, M. A.; McGlinchey, M. J.; Müller-Bunz, H.; Jaouen, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 1791
15. Dubar, F.; Slomianny, C.; Khalife, J.; Dive, D.; Kalamou, H.; Guérardel, Y.; Grellier, P.; Biot, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7690
16. Dubar, F.; Bohic, S.; Slomianny, C.; Morin, J. C.; Thomas, P.; Kalamou, H.; Guérardel, Y.; Cloetens, P.; Khalife, J.; Biot, C. Chem. Commun. 2012, 48, 910
17. Vausselin, T.; Calland, N.; Belouzard, S.; Descamps, V.; Douam, F.; Helle, F.; François, C.; Lavillette, D.; Duverlie, G.; Wahid, A.; Fénéant, L.; Cocquerel, L.; Guérardel, Y.; Wychowski, C.; Biot, C.; Dubuisson, J. Hepatology 2013, 58, 86
18. Bal, T. R.; Anand, B.; Yogeeswari, P.; Sriram, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4451
19. Jiang, T.; Kuhen, K. L.; Wolff, K.; Yin, H.; Bieza, K.; Caldwell, J.; Bursulaya, B.; Tuntland, T.; Zhang, K.; Karanewsky, D.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2109
20. Tripathy, R.; Reiboldt, A.; Messina, P. A.; Iqbal, M.; Singh, J.; Bacon, E. R.; Angeles, T. S.; Yang, S. X.; Albom, M. S.; Robinson, C.; Chang, H.; Ruggeri, B. A.; Mallamo, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2158
21. Cane, A.; Tournaire, M. C.; Barritault, D.; Crumeyrolle-Arias, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 276, 379
22. Silveira, V. Ch.; Luz, J. S.; Oliveira, C. C.; Graziani, I.; Ciriolo, M. R.; Costa-Ferreira, A. M. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1090
23. Raj, A. A.; Raghunathan, R.; Sridevikumaria, M. R.; Raman, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 407
24. Rodriguez-Arguelles, M. C.; Mosquera-Vazaquez, S.; Touron-Touceda, P.; Sanmartin-Matalobos, J.; Garcia-Deibe, A. M.; Belicchi-Ferraris, M.; Pelosi, G.; Pelizzi, C.; Zani, F. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 138
25. Maskell, L.; Blanche, E. A.; Colucci, M. A.; Whatmore, J. L.; Moody, Ch. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1575
26. Verma, M.; Pandyea, S. N.; Singh, K. N.; Stables, J. P. Acta Pharm. 2004, 54, 49
27. Igosheva, N.; Lorz, C.; O'Conner, E.; Glover, V.; Mehmet, H. Neurochem. Int. 2005, 47, 216
28. Chen, L. R.; Wang, Y. C.; Lin, Y. W.; Chou, S. Y.; Chen, S. F.; Liu, L. T.; Wu, Y. T.; Kuo, C. J.; Chen, T. S. S.; Juang, S. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3058
29. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104
30. Fensome, A.; Adams, W. R.; Adams, A. L.; Berrodin, T. J.; Cohen, J.; Huselton, C.; Illenberger, A.; Karen, J. C.; Hudak, V. A.; Marella, M. A.; Melenski, E. G.; McComas, C. C.; Mugford, C. A.; Slayeden, O. D.; Yudt, M.; Zhang, Z.; Zhang, P.; Zhu, Y.; Winneker, R. C.; Wrobel, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1861
31. Kumari, G.; Nutan; Modi, M.; Gupta, S. K.; Singh, R. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1181
32. Lo, M. M. C.; Newmann, C. S.; Nagayams, S.; Perlstein, E. O.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077
33. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qui, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130
34. Vintonyak, V. V.; Warburg, K.; Kruse, H.; Grimme, S.; Hubel, K.; Rauth, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5902
35. Yeung, B. K. S.; Zou, B.; Rottmann, M.; Lakshminarayana, S. B.; Ang, S. H.; Leong, S. Y.; Tan, J.; Wong, J.; Keller-Maerki, S.; Fischli, C.; Goh, A.; Schmitt, E. K.; Krastel, P.; Francotte, E.; Kuhen, K.; Plouffe, D.; Henson, K.; Wagner, T.; Winzeler, E. A.; Petersen, F.; Brun, R.; Dartois, V.; Diagana, T. T.; Keller, T. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 5155
36. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zhou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H. P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175
37. Ang, S. H.; Crastel, P.; Leong, S. Y.; Tan, L. J.; Wong, W. L. J.; Yeung, B. K. S.; Zou, B. (Novartis AG) US Patent 2009/0275560 A1, 2009.
38. Liu, J. J.; Zhang, Z. (Hoffmann La Roche AG) spiroindolinone derivatives; PCT Int. Appl. WO 2008/055812, 2008.
39. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, G.; Qiu, S.; Shangary, S.; Gao, W.; Qin, D.; Stukey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Wang, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 3432
40. Rajopadhyet, M.; Popp, F. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 1001
41. Zhou, N.; Polozov, A. M.; O'Connell, M.; Burgeson, J.; Yu, P.; Zeller, W.; Zhang, J.; Onua, E.; Ramirez, J.; Palsdottir, G. A.; Halldorsdottir, G. V.; Andresson, T.; Kiselyov, A, S.; Gurney, M.; Singh, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2658
42. Santos, E. L. D.; W, A. J., Jr.; Ribeiro, N. M.; Andrade, H. M. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 295, 18
43. Hou, J.; Liu, X.; Shen, J.; Zhao, G.; Wang, P. G. Expert Opin. Drug Discov. 2012, 7, 489
44. Beal, D. M.; Jones, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6320
45. He, X. P.; Xie, J.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G. R. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 2399
46. Kumar, K.; Sagar, S.; Esau, L.; Kaur, M.; Kumar, V. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 153
47. Kumar, K.; Singh, P.; Kremer, L.; Guérardel, Y.; Biot, C.; Kumar, V. Dalton Trans. 2012, 41, 5778
48. Kumar, K.; Carrère-Kremer, S.; Kremer, L.; Guérardel, Y.; Biot, C.; Kumar, V. Dalton Trans. 2013, 42, 1492
49. Kumar, K.; Carrère-Kremer, S.; Kremer, L.; Guérardel, Y.; Biot, C.; Kumar, V. Organometallics 2013, 32, 5713
50. Hans, R. H.; Wiid, I. J. F.; Helden, P. D. V.; Wan, B.; Franzblau, S. G.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Chibale, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2055
51. Singh, P.; Kaur, S.; Kumar, V.; Bedi, P. M. S.; Mahajan, M. P.; Sehar, I.; Pal, H. C.; Saxena, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3017
52. Wang, C. H.; White, A. R.; Schwartz, S. N.; Alluri, S.; Cattabiani, T. M.; Zhang, L. K.; Chan, T. M.; Buevich, A. V.; Ganguly, A. K. Tetrahedron 2012, 68, 9750
53. Vine, K. L.; Locke, J. M.; Ranson, M.; Pyne, S. G.; Bremner, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 15, 931
54. Garden, S. J.; Torres, J. C.; da Silva, J. F. M.; Pinto, A. C. Synth. Commun. 1998, 28, 1679
55. Bouhfid, R.; Joly, N.; Massoui, M.; Cecchelli, R.; Lequart, V.; Martin, P.; Essassi, E. M. Heterocycles 2005, 65, 2949
56. Singh, P.; Sharma, P.; Anand, A.; Bedi, P. M. S.; Kaur, T.; Saxena, A. K.; Kumar, V. Eur. J. Med. Chem. 2012, 55, 455
57. Sambandamurthy, V. K.; Derrick, S. C.; Hsu, T.; Chen, B.; Larsen, M. H.; Jalapathy, K. V.; Chen, M.; Kim, J.; Porcelli, S. A.; Chan, J.; Morris, S. L.; Jacobs, W. R. Vaccine 2006, 24, 6309
58. Kremer, L.; Douglas, J. D.; Baulard, A. R.; Morehouse, C.; Guy, M. R.; Alland, D.; Dover, L. G.; Lakey, J. H.; Jacobs, W. R., Jr.; Brennan, P. J.; Minnikin, D. E.; Besra, G. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 16857