Synthesis, characterization, and reactivity of the first osmium β-diketiminato complexes and application in catalysis

Organometallics

Volumn 32, Issue 24, 2013, Pages 7345-7356

  Schreiber, Dominique F ^a   O'Connor, Crystal ^a   Grave, Christian ^a   Müller Bunz, Helge ^a   Scopelliti, Rosario ^b   Dyson, Paul J ^b   Phillips, Andrew D ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; DEHYDROGENATION; ETHYLENE; HYDROGENATION; LIGANDS; METALS; OSMIUM COMPOUNDS; STYRENE; SYNTHESIS (CHEMICAL); UNSATURATED COMPOUNDS;

BIFUNCTIONAL REACTIVITY; CATALYTIC DEHYDROGENATION; CHARGE DECOMPOSITION ANALYSIS; CO-ORDINATIVELY UNSATURATED; METAL-LIGAND INTERACTIONS; SELECTIVE HYDROGENATION; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; [4 + 2] CYCLOADDITION;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84896514929     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400875r     Document Type: Article

References (87)

1. Morris, R. H. Ruthenium and Osmium. In The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; pp 45-70.
2. Valahovic, M. T.; Keane, J. M.; Harman, W. D., Osmium- and Rhenium- Mediated Dearomatization Reactions with Arenes. In Modern Arene Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; pp 297-329.
3. Sugimoto, H.; Kitayama, K.; Mori, S.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19270-19280
4. Vaska, L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1943-1950
5. Vaska, L. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1965, 1, 89-95
6. Sanchez-Delgado, R. A.; Andriollo, A.; Gonzalez, E.; Valencia, N.; Leon, V.; Espidel, J. Dalton Trans. 1985, 1859-1863
7. Sanchez-Delgado, R. A.; Andriollo, A.; Valencia, N. J. Mol. Catal. 1984, 24, 217-220
8. Sanchez-Delgado, R. A.; Rosales, M.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 96, 231-243
9. Sanchez-Delgado, R. A.; Medina, M.; Lopez-Linares, F.; Fuentes, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 167-177
10. Baratta, W.; Ballico, M.; Chelucci, G.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4362-4365
11. Baratta, W.; Ballico, M.; Baldino, S.; Chelucci, G.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Magnolia, S.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9148-9160
12. Baratta, W.; Fanfoni, L.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1419-1423
13. Baratta, W.; Benedetti, F.; Del, Z. A.; Fanfoni, L.; Felluga, F.; Magnolia, S.; Putignano, E.; Rigo, P. Organometallics 2010, 29, 3563-3570
14. Acosta-Ramirez, A.; Bertoli, M.; Gusev, D. G.; Schlaf, M. Green Chem. 2012, 14, 1178-1188
15. Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2012, 31, 5239-5242
16. Clapham, S. E.; Morris, R. H. Organometallics 2005, 24, 479-481
17. Pattanayak, P.; Patra, D.; Pratihar, J. L.; Burrows, A.; Mahon, M. F.; Chattopadhyay, S. J. Chem. Sci. 2013, 125, 51-62
18. Kamecka, A.; Kapturkiewicz, A.; Karczmarzyk, Z.; Wysocki, W. Inorg. Chem. Commun. 2013, 27, 138-141
19. Sugimoto, H.; Ashikari, K.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 543-545
20. Esteruelas, M. A.; Fernandez, I.; Gomez-Gallego, M.; Martin-Ortiz, M.; Molina, P.; Olivan, M.; Oton, F.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Dalton Trans. 2013, 42, 3597-3608
21. Mandal, S.; Mandal, S.; Seth, D. K.; Mukhopadhyay, B.; Gupta, P. Inorg. Chim. Acta 2013, 398, 83-88
22. Jantke, D.; Cokoja, M.; Poethig, A.; Herrmann, W. A.; Kuehn, F. E. Organometallics 2013, 32, 741-744
23. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bonaldo, L.; Botter, A.; Castro, J. Inorg. Chem. 2013, 52, 2870-2879
24. Sommer, M. G.; Schweinfurth, D.; Weisser, F.; Hohloch, S.; Sarkar, B. Organometallics 2013, 32, 2069-2078
25. Phillips, A. D.; Laurenczy, G.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Organometallics 2007, 26, 1120-1122
26. Moreno, A.; Pregosin, P. S.; Laurenczy, G.; Phillips, A. D.; Dyson, P. J. Organometallics 2009, 28, 6432-6441
27. Schreiber, D. F.; O'Connor, C.; Grave, C.; Ortin, Y.; Muller-Bunz, H.; Phillips, A. D. ACS Catal. 2012, 2, 2505-2511
28. McGeachin, S. G. Can. J. Chem. 1968, 46, 1903-1912
29. Parks, J. E.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1968, 7, 1408-1416
30. Feldman, J.; McLain, S. J.; Parthasarathy, A.; Marshall, W. J.; Calabrese, J. C.; Arthur, S. D. Organometallics 1997, 16, 1514-1516
31. Bourget-Merle, L.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Chem. Rev. 2002, 102, 3031-3066
32. Rauchfuss, T. B. Inorganic Syntheses; Wiley: Hoboken, NJ, 2010; Vol. 35, p 224.
33. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, B58, 389-397
34. Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Garcia-Orduna, P.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F. Organometallics 2012, 31, 3333-3345
35. West, N. M.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12372-12373
36. Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Macchioni, A.; Zanazzi, P. Inorg. Chem. 1993, 32, 547-553
37. Anson, C. E.; Sheppard, N.; Pearman, R.; Moss, J. R.; Sto; Koch, S.; Norton, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 1070-1076
38. West, N. M.; White, P. S.; Templeton, J. L.; Nixon, J. F. Organometallics 2009, 28, 1425-1434
39. Allen, J. M.; Ellis, J. E. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1536-1542
40. Cabeza, J. A.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 573-578
41. Werner, H.; Wecker, U.; Peters, K.; von, S. H. G. J. Organomet. Chem. 1994, 469, 205-212
42. Werner, H.; Wecker, U. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 192-201
43. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Castro, J.; Paganelli, S. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2142-2152
44. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Castro, J.; Garcia-Fontan, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 510-520
45. Albertin, G.; Albinati, A.; Antoniutti, S.; Bortoluzzi, M.; Rizzato, S. J. Organomet. Chem. 2012, 702, 45-51
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
47. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196
48. Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, 6.5; University of Ottawa, Ottawa, Canada, 2011.
49. Dapprich, S.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352-9362
50. Mayer, I. J. Comput. Chem. 2007, 28, 204-221
51. Daguenet, C.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Organometallics 2004, 23, 4849-4857
52. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479-3482
53. Putignano, E.; Bossi, G.; Rigo, P.; Baratta, W. Organometallics 2012, 31, 1133-1142
54. Sanchez-Delgado, R. A.; Andriollo, A.; Puga, J.; Martin, G. Inorg. Chem. 1987, 26, 1867-1870
55. Andriollo, A.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Sanchez-Delgado, R. A.; Sola, E.; Valero, C.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7431-7437
56. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288-293
57. McQueen, J. S.; Nagao, N.; Eberspacher, T.; Li, Z. W.; Taube, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 3815-3821
58. Kongparakul, S.; Prasassarakich, P.; Rempel, G. L. Eur. Polym. J. 2009, 45, 2358-2373
59. Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Meyer, U.; Werner, H. Angew. Chem. 1988, 100, 1621-1622
60. Harman, W. D.; Schaefer, W. P.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2682-2685
61. Rosales, M.; Gonzalez, A.; Navarro, J.; Soscun, H.; Zarraga, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 257, 131-135
62. Mayboroda, A.; Comba, P.; Pritzkow, H.; Rheinwald, G.; Lang, H.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1703-1710
63. Lee, H. M.; Jiang, T.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 1255-1258
64. Vazquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2786-2797
65. Baricelli, P. J.; Izaguirre, L.; Lopez, J.; Lujano, E.; Lopez-Linares, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 208, 67-72
66. Blum, Y.; Czarkie, D.; Rahamim, Y.; Shvo, Y. Organometallics 1985, 4, 1459-1461
67. Cipot, J.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Chem. Commun. 2005, 4932-4934
68. Moxham, G. L.; Brayshaw, S. K.; Weller, A. S. Dalton Trans. 2007, 1759-1761
69. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760-1764
70. Goettmann, F.; Grosso, D.; Mercier, F.; Mathey, F.; Sanchez, C. Chem. Commun. 2004, 1240-1241
71. Grzybek, R. React. Kinet. Catal. Lett. 1996, 58, 315-322
72. Shephard, D. S.; Maschmeyer, T.; Sankar, G.; Thomas, J. M.; Ozkaya, D.; Johnson, B. F. G.; Raja, R.; Oldroyd, R. D.; Bell, R. G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1214-1224
73. Grau, R. J.; Zgolicz, P. D.; Gutierrez, C.; Taher, H. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 148, 203-214
74. Shimazu, S.; Baba, N.; Ichikuni, N.; Uematsu, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 343-350
75. Joseph, T.; Deshpande, S. S.; Halligudi, S. B.; Vinu, A.; Ernst, S.; Hartmann, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 206, 13-21
76. Salas, G.; Campbell, P. S.; Santini, C. C.; Philippot, K.; Costa, G. M. F.; Padua, A. A. H. Dalton Trans. 2012, 41, 13919-13926
77. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794-13807
78. Archer, A. M.; Bouwkamp, M. W.; Cortez, M.-P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 4269-4278
79. Tanielyan, S. K.; Augustine, R. L.; Marin, N.; Alvez, G. ACS Catal. 2011, 1, 159-169
80. Biondi, I.; Laporte, V.; Dyson, P. J. ChemPlusChem 2012, 77, 721-726
81. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079-4124
82. Stubbs, N. E.; Robertson, A. P. M.; Leitao, E. M.; Manners, I. J. Organomet. Chem. 2013, 730, 84-89
83. Sewell, L. J.; Huertos, M. A.; Dickinson, M. E.; Weller, A. S.; Lloyd-Jones, G. C. Inorg. Chem. 2013, 52, 4509-4516
84. Al-Kukhun, A.; Hwang, H. T.; Varma, A. Int. J. Hydrogen Energy 2013, 38, 169-179
85. Kumar, R.; Jagirdar, B. R. Inorg. Chem. 2013, 52, 28-36
86. Armarego, W. L. F.; Chai, C. Purification of Laboratory Chemicals, 5 th ed.; Butterworth-Heinemann: London, 2003.
87. Bezrukova, A. A.; Khandkarova, V. S.; Andrianov, V. G.; Struchkov, Y. T.; Rubezhov, A. Z. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 2071-2076