Reaction of alkynes and azides: Not triazoles through copper-acetylides but oxazoles through copper-nitrene intermediates

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 12, 2014, Pages 3463-3474

  Haldón, Estela ^a   Besora, Maria ^b   Cano, Israel ^a   Cambeiro, Xacobe C ^b   Pericàs, Miquel A ^b,c   Maseras, Feliu ^b,d   Nicasio, M Carmen ^e   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^d UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^e UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

alkynes; click chemistry; copper; nitrenes; oxazoles; reactive intermediates

Indexed keywords

COPPER; CYCLOADDITION; METHANE; NITROGEN COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES;

ALKYNES; CLICK CHEMISTRY; NITRENES; OXAZOLES; REACTIVE INTERMEDIATE;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84896396951     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303737     Document Type: Article

References (156)

1. I. J. Turchi, in Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 45: Oxazoles (Ed.:, I. J. Turchi,), Wiley, New York, 1986, Chapter 1
2. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 60: Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, Parts A & B (Ed.:, D. C. Palmer,), Wiley, Hoboken, 2004.
3. V. S. C. Yeh, Tetrahedron 2004, 60, 11995
4. Z. Jin, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 382
5. Z. Jin, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1143.
6. P. Wipf, Chem. Rev. 1995, 95, 2115
7. Y. Hamada, T. Shioiri, Chem. Rev. 2005, 105, 4441
8. E. Riego, D. Hernández, F. Albericio, M. Álvarez, Synthesis 2005, 1907.
9. C. Cocito, Microbiol. Rev. 1979, 4 3, 145
10. A. Nagatsu, H. Kajitani, J. Sakakibara, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4097
11. A. C. Giddens, H. I. M. Boshoff, S. G. Franzblau, C. E. Barry III, B. R. Coppa, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7355
12. K. C. G. Moura, P. F. Carneiro, M. do C. F. R. Pinto, J. A. da Silva, V. R. S. Malta, C. A. de Simone, G. G. Dias, G. A. M. Jardim, J. Cantos, T. S. Coelho, P. E. Almeida da Silva, E. N. da Silva Jr., Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6482.
13. J. Antonio, T. F. Molinski, J. Nat. Prod. 1993, 56, 54
14. C.-K. Ryu, R.-Y. Lee, N. Y. Kim, Y. H. Kim, A. L. Song, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5924.
15. Y. Kato, N. Fusetani, S. Matsunaga, K. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780
16. N. Lindquistl, W. Fenical, G. D. van Duyne, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303
17. Y. Kato, N. Fusetani, S. Matsunaga, K. Hashimoto, K. Koseki, J. Org. Chem. 1988, 53, 3930
18. P. A. Searle, T. F. Molinski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8126
19. P. A. Searle, T. F. Molinski, L. J. Brzezinski, J. W. Leahy, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9422
20. S. Kehraus, G. M. König, A. D. Wright, J. Org. Chem. 2002, 67, 4989
21. X. H. Liu, P. C. Lv, J. Y. Xue, B. A. Song, H. L. Zhu, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3930
22. D. Kumar, N. M. Kumar, S. Sundaraee, E. O. Johnson, K. Shah, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1244.
23. G. Cuny, R. Gámez-Montaño, J. Zhu, Tetrahedron 2004, 60, 4879
24. A. Bertram, N. Maulucci, O. M. New, S. M. M. Nor, G. Pattenden, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1541
25. C. Joannesse, C. P. Johnston, C. Concellón, C. Simel, D. Philp, A. D. Smith, Angew. Chem. 2009, 121, 9076
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8914
27. S. J. Butler, K. A. Jolliffe, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3471
28. C. T. Walsh, S. J. Malcolmson, T. S. Young, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 429
29. T. Doi, M. Yoshida, K. Shin-ya, T. Takahashi, Org. Lett. 2006, 8, 4165
30. C. M. Marson, M. Saadi, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3892
31. D. Hernández, E. Riego, F. Albericio, M. Álvarez, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3389
32. Z. Zhang, G. Yuan, ARKIVOC (Gainesville, FL, U.S.) 2011, 2011, 368
33. J. M. Atkins, E. Vedejs, Org. Lett. 2005, 7, 3351
34. T. Yamamoto, K. Namekawa, I. Yamaguchi, T.-a. Koizumi, Polymer 2007, 48, 2331
35. S. G. Rzuczek, D. S. Pilch, A. Liu, L. Liu, E. J. LaVoie, J. E. Rice, J. Med. Chem. 2010, 53, 3632
36. M. G. Dhara, S. Banerjee, Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 1022
37. M. A. Hussein, A. M. Asiri, K. I. Aly, Int. J. Polym. Mater. 2012, 61, 154.
38. G. Desimoni, G. Faita, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 2006, 106, 3561
39. G. C. Hargaden, P. J. Guiry, Chem. Rev. 2009, 109, 2505.
40. Y.-B. Yu, H.-L. Chen, L.-Y. Wang, X.-Z. Chen, B. Fu, Molecules 2009, 14, 4858
41. T. H. Graham, Org. Lett. 2010, 12, 3614
42. A. Sakakura, R. Kond, S. Umemura, K. Ishihara, Tetrahedron 2009, 65, 2102
43. Y. Huang, L. Ni, H. Gan, H. Yu, J. Xu, X. Wu, H. Yao, Tetrahedron 2011, 67, 2066
44. C. L. Zhong, B. Y. Tang, P. Yin, Y. Chen, L. He, J. Org. Chem. 2012, 77, 4271.
45. R. Robinson, J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167
46. S. Gabriel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. A 1910, 43, 1283
47. M. Keni, J. J. Tepe, J. Org. Chem. 2005, 70, 4211
48. A. Thalhammer, J. Mecinovic̈, C. J. Schofield, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1045
49. C. Kison, T. Opatz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 843
50. A. Y. Shaw, Z. Xu, C. Hulme, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1998.
51. C. J. Moody, K. J. Doyle, Prog. Heterocycl. Chem. 1997, 9, 1
52. R. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem. 2007, 119, 8076
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7930
54. J. Linder, A. J. Blake, C. J. Moody, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3908
55. B. Shi, A. J. Blake, W. Lewis, I. B. Campbell, B. D. Judkins, C. J. Moody, J. Org. Chem. 2010, 75, 152
56. J. Linder, T. P. Garner, H. E. L. Williams, M. S. Searle, C. J. Moody, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1044
57. X. Xu, P. Y. Zavalij, W. Hub, M. P. Doyle, Chem. Commun. 2012, 48, 11522.
58. E. Vedejs, L. M. Lucheta, J. Org. Chem. 1999, 64, 1011
59. J. V. Schaus, J. S. Panek, Org. Lett. 2000, 2, 469
60. A. B. Smith, K. P. Minbiole, P. R. Verhoest, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942
61. N. F. Langille, L. A. Dakin, J. S. Panek, Org. Lett. 2002, 4, 2485
62. L. A. Dakin, N. F. Langille, J. S. Panek, J. Org. Chem. 2002, 67, 6812
63. K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2905
64. K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2003, 5, 2911
65. G. L. Young, S. A. Smith, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3797
66. E. F. Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, Org. Lett. 2006, 8, 2495.
67. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174
68. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
69. J. D. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
70. B. Liégault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826
71. O. Daugulis, H. Q. Do, D. Sahbashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
72. L. Ackermann, Chem. Commun. 2010, 46, 4866
73. J. J. Mousseau, A. B. Charette, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412.
74. E. Merkul, T. J. J. Müller, Chem. Commun. 2006, 4817
75. R. Martín, A. Cuenca, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2007, 9, 5521
76. V. Chudasama, J. D. Wilden, Chem. Commun. 2008, 3768
77. T. Lechel, D. Lentz, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5432
78. J. P. Weyrauch, A. S. K. Hashmi, A. Schuster, T. Hengst, S. Schetter, A. Littmann, M. Rudolph, M. Hamzic, J. Visus, F. Rominger, W. Frey, J. W. Bats, Chem. Eur. J. 2010, 16, 956
79. B. J. Stokes, C. V. Vogel, L. K. Urnezis, M. Pan, T. G. Driver, Org. Lett. 2010, 12, 2884
80. L. Albrecht, L. K. Ransborg, A. Albretch, L. Lykke, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13240
81. C. W. Cheung, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2012, 77, 7526
82. W. Zhou, C. Xie, J. Han, Y. Pan, Org. Lett. 2012, 14, 4766
83. A. E. Wendlandt, S. S. Stahl, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3866
84. G. C. Senadi, W.-P. Hu, J.-S. Hsiao, J. K. Vandavasi, C.-Y. Chen, J.-J. Wang, Org. Lett. 2012, 14, 4478
85. W. Jia-Jie, Y. Zhu, Z.-P. Zhan, Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 108
86. Y. Zheng, X. Li, C. Ren, D. Zhang-Negrerie, Y. Du, K. Zhao, J. Org. Chem. 2012, 77, 10353.
87. Y.-M. Pan, F.-J. Zheng, H.-x. Li, Z.-P. Zhan, J. Org. Chem. 2009, 74, 3148.
88. C. Wan, L. Gao, Q. Wang, J. Zhang, Z. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 3902.
89. H. Jiang, H. Huang, H. Cao, C. Qi, Org. Lett. 2010, 12, 5561.
90. P. Janvier, X. Sun, H. Bienayme, J. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2560
91. D. Bonne, M. Dekhane, J. Zhu, Angew. Chem. 2007, 119, 2537
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2485.
93. D. J. Ritson, C. Spiteri, J. E. Moses, J. Org. Chem. 2011, 76, 3519.
94. W. He, C. Li, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8482.
95. X. Li, L. Huang, H. Chen, W. Wu, H. Huang, H. Jiang, Chem. Sci. 2012, 3, 3463.
96. Z. Xu, C. Zhang, N. Jiao, Angew. Chem. 2012, 124, 11529
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11367.
98. I. Cano, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 536.
99. V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51
100. J. F. Lutz, Angew. Chem. 2007, 119, 1036
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1018
102. J. E. Moses, A. D. Moorehouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249
103. M. Meldal, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1016
104. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952
105. J. E. Hein, V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302 (special number of Chem. Soc. Rev. devoted to click chemistry).
106. I. Cano, E. Álvarez, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 191.
107. I. Bae, H. Han, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2038
108. S. H. Cho, E. J. Yoo, I. Bae, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16046
109. M. Whiting, V. V. Fokin, Angew. Chem. 2006, 118, 3229
110. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3157
111. M. P. Cassidy, J. Raushel, V. V. Fokin, Angew. Chem. 2006, 118, 3226
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3154
113. E. J. Yoo, I. Bae, S. H. Cho, H. Han, S. Chang, Org. Lett. 2006, 8, 1347
114. E. J. Yoo, M. Ahlquist, I. Bae, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, S. Chang, J. Org. Chem. 2008, 73, 5520
115. F. Wang, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1830
116. J. Raushel, V. V. Fokin, Org. Lett. 2010, 12, 4952.
117. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192
118. A. J. Link, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164
119. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853
120. V. O. Rodionov, S. I. Presolski, S. Gardinier, Y. H. Lim, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12696
121. V. O. Rodionov, S. I. Presolski, D. D. Díaz, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12705
122. S. I. Presolski, V. Hong, S. H. Cho, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14570.
123. R. Hüttel, P. Jochum, Chem. Ber. 1952, 85, 820
124. W. L. Driessen, W. G. R. Wiesmeijer, M. Schipper-Zablotskaja, R. A. G. de Graaff, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 1989, 162, 233
125. K. Fujisawa, S. Chiba, Y. Miyashita, K. Okamoto, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3921.
126. S. Díez-González, A. Correa, L. Cavallo, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7558
127. Z. Gonda, Z. Novák, Dalton Trans. 2010, 39, 726.
128. Y. Angell, K. Burgess, Angew. Chem. 2007, 119, 3723
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3649.
130. E. J. Yoo, M. Ahlquist, S. H. Kim, I. Bae, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, S. Chang, Angew. Chem. 2007, 119, 1760
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1730.
132. S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann, Angew. Chem. 2005, 117, 5320
133. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188
134. Lang, J. A. Murphy, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 146.
135. P. W. Davies, A. Cremonesi, L. Dumitrescu, Angew. Chem. 2011, 123, 9093
136. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8931.
137. T. Tachiyama, M. Yoshida, T. Aoyagi, S. Fukuzumi, Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 205.
138. F. Himo, Z. P. Demko, L. Noodleman, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12210
139. F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, W. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
140. V. O. Rodionov, V. V. Fokin, M. G. Finn, Angew. Chem. 2005, 117, 2250
141. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2210
142. B. F. Straub, Chem. Commun. 2007, 3868
143. B. T. Worrell, J. A. Malik, V. V. Fokin, Science 2013, 340, 457.
144. M. Besora, J. L. Carreon-Macedo, A. J. Cowan, M. George, J. N. Harvey, P. Portius, K. L. Ronayne, X. Z. Sun, M. Towrie, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3583.
145. M. Cvetkovic, S. R. Batten, B. Moubaraki, K. S. Murray, L. Spiccia, Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 131.
146. Gaussian 09, Revision B.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, Jr., F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
147. C. Lee, W. R. G. Yang Par, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
148. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
149. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
150. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
151. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866.
152. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
153. S. Miertus, J. Tomasi, Chem. Phys. 1982, 65, 239
154. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
155. J. N. Harvey, M. Aschi, H. Schwarz, W. Koch, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95
156. J. N. Harvey, M. Aschi, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5555.