The vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) in natural product synthesis

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 4, 2014, Pages 563-594

  Kalesse, Markus ^a,b   Cordes, Martin ^a   Symkenberg, Gerrit ^a   Lu, Hai Hua ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

^b HELMHOLTZ CENTRE FOR INFECTION RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-HYDROXYBUTANAL; ALDEHYDE; ALDOL; BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; BIOLOGICAL PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84896135761     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70102f     Document Type: Review

References (139)

1. T. Mukaiyama K. Narasaka K. Banno Chem. Lett. 1973 1011 1014
2. R. C. Fuson Chem. Rev. 1935 16 1 27
3. T. Mukaiyama A. Ishida Chem. Lett. 1975 319 322
4. M. Kalesse Top. Curr. Chem. 2005 244 43 76
5. S. E. Denmark J. R. Heemstra Jr. G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4682 4698
6. A. Soriente R. M. De R. Villano A. Scettri Curr. Org. Chem. 2004 8 993 1007
7. G. Casiraghi F. Zanardi G. Appendino G. Rassu Chem. Rev. 2000 100 1929 1997
8. G. Casiraghi L. Battistini C. Curti G. Rassu F. Zanardi Chem. Rev. 2011 111 3076 3154
9. M. Cordes and M. Kalesse, in Modern Methods in Stereoselective Aldol Reactions, ed., R. Mahrwald, Wiley-VCH, Weinheim, 2013
10. M. Christmann U. Bhatt M. Quitschalle E. Claus M. Kalesse Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4364 4366
11. U. Bhatt M. Christmann M. Quitschalle E. Claus M. Kalesse J. Org. Chem. 2001 66 1885 1893
12. M. Christmann M. Kalesse Tetrahedron Lett. 2001 42 1269 1271
13. D. A. Evans W. C. Black J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4497 4513
14. S. Eissler M. Nahrwold B. Neumann H.-G. Stammler N. Sewald Org. Lett. 2007 9 817 819
15. S. Eissler T. Bogner M. Nahrwold N. Sewald Chem.-Eur. J. 2009 15 11273 11287
16. C. Weiss B. Sammet N. Sewald Nat. Prod. Rep. 2013 30 924 940
17. I. Paterson J. D. Smith Tetrahedron Lett. 1993 34 5351 5354
18. I. Paterson J. D. Smith R. A. Ward Tetrahedron 1995 51 9413 9436
19. T. Mutou K. Suenaga T. Fujita T. Itoh N. Takada K. Hayamizu H. Kigoshi K. Yamada Synlett 1997 199 201
20. Y. Nakao W. Y. Yoshida Y. Takada J. Kimura L. Yang S. L. Mooberry P. J. Scheuer J. Nat. Prod. 2004 67 1332 1340
21. J. Hassfeld U. Eggert M. Kalesse Synthesis 2005 1183 1199
22. D. Landsberg O. Hartmann U. Eggert M. Kalesse Synlett 2013 1105 1108
23. J. M. Lee P. Helquist O. Wiest J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14973 14981
24. S.-i. Shirokawa M. Kamiyama T. Nakamura M. Okada A. Nakazaki S. Hosokawa S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13604 13605
25. G. Symkenberg M. Kalesse Org. Lett. 2012 14 1608 1611
26. M. Shinoyama S.-i. Shirokawa A. Nakazaki S. Kobayashi Org. Lett. 2009 11 1277 1280
27. L. Wang J. Gong L. Deng Z. Xiang Z. Chen Y. Wang J. Chen Z. Yang Org. Lett. 2009 11 1809 1812
28. L. Wang Y. Xi S. Yang R. Zhu Y. Liang J. Chen Z. Yang Org. Lett. 2011 13 74 77
29. Y. Mukaeda T. Kato S. Hosokawa Org. Lett. 2012 14 5298 5301
30. M. T. Gieseler M. Kalesse Org. Lett. 2011 13 2430 2432
31. S. Simsek M. Horzella M. Kalesse Org. Lett. 2007 9 5637 5639
32. M. T. Gieseler M. Kalesse Org. Lett. 2014 16 2 548 551
33. S. Simsek M. Kalesse Tetrahedron Lett. 2009 50 3485 3488
34. G. Bluet J.-M. Campagne Tetrahedron Lett. 1999 40 5507 5509
35. B. L. Pagenkopf J. Krüger A. Stojanovic E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3124 3126
36. J. Krüger E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 1998 120 837 838
37. D. A. Evans J. D. Burch E. Hu G. Jaeschke Tetrahedron 2008 64 4671 4699
38. P. Rémy M. Langner C. Bolm Org. Lett. 2006 8 1209 1211
39. S. E. Denmark S. Fujimori J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8971 8973
40. S. E. Denmark G. L. Beutner T. Wynn M. D. Eastgate J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3774 3789
41. L. Ratjen P. Garcia-Garcia F. Lay M. Edmund Beck B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 754 758
42. L. Ratjen, Dissertation, Universität Köln, 2012
43. D. Schummer K. Gerth H. Reichenbach G. Höfle Liebigs Ann. 1995 685 688
44. D. G. Nagle W. H. Gerwick Tetrahedron Lett. 1990 31 2995 2999
45. D. G. Nagle W. H. Gerwick J. Org. Chem. 1994 59 7227 7237
46. S. Varadarajan D. K. Mohapatra A. Datta Tetrahedron Lett. 1998 39 5667 5670
47. J. D. White M. S. Jensen J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6224 6233
48. C. Barloy-Da Silva A. Benkouider P. Pale Tetrahedron Lett. 2000 41 3077 3081
49. R. E. Schwartz C. F. Hirsch D. F. Sesin J. E. Flor M. Chartrain R. E. Fromtling G. H. Harris M. J. Salvatore J. M. Liesch K. Yudin J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1990 5 113 123
50. T. Golakoti I. Ohtani G. M. L. Patterson R. E. Moore T. H. Corbett F. A. Valeriote L. Demchik J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4729 4737
51. J. Tanaka T. Higa Tetrahedron Lett. 1996 37 5535 5538
52. J.-i. Tanaka T. Higa G. Bernardinelli C. W. Jefford Chem. Lett. 1996 255 256
53. T. Higa, J.-i. Tanaka and D. Garcia Gravalos, PCT Int. Appl. WO 9710242A9710241, 1997
54. A. B. Smith I. G. Safonov R. M. Corbett J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12426 12427
55. A. B. Smith I. G. Safonov Org. Lett. 2002 4 635 637
56. A. B. Smith I. G. Safonov R. M. Corbett J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11102 11113
57. T. R. Hoye M. Hu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9576 9577
58. T.-P. Loh J.-Y. Yang L.-C. Feng Y. Zhou Tetrahedron Lett. 2002 43 7193 7196
59. D. M. Troast J. Yuan J. A. Porco Jr Adv. Synth. Catal. 2008 350 1701 1711
60. R. Polt M. A. Peterson L. Deyoung J. Org. Chem. 1992 57 5469 5480
61. D. Sames Y. Q. Liu L. Deyoung R. Polt J. Org. Chem. 1995 60 2153 2159
62. S.-i. Kiyooka K. Suzuki M. Shirouchi Y. Kaneko S. Tanimori Tetrahedron Lett. 1993 34 5729 5732
63. J. Kruge E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 1998 120 837 838
64. B. L. Pagenkopf J. Kruge A. Stojanovic E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3124 3126
65. B. Bazán-Tajeda G. Bluet G. Broustal J.-M. Campagne Chem.-Eur. J. 2006 12 8358 8366
66. R. Schäckel B. Hinkelmann F. Sasse M. Kalesse Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1619 1622
67. A. Zampella M. V. D'Auria L. Minale C. Debitus C. Roussakis J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11085 11088
68. D. A. Evans E. Hu J. D. Burch G. Jaeschke J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5654 5655
69. I. Paterson R. D. M. Davies R. Marquez Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 603 607
70. I. Paterson R. D. M. Davies A. C. Heimann R. Marquez Org. Lett. 2003 5 4477 4480
71. B. M. Trost O. Dirat J. L. Gunzner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 841 843
72. D. L. Aubele S. Wan P. E. Floreancig Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3485 3488
73. I. Paterson A. D. Findlay G. J. Florence Org. Lett. 2006 8 2131 2134
74. I. Paterson A. D. Findlay G. J. Florence Tetrahedron 2007 63 5806 5819
75. I. Paterson G. J. Florence A. C. Heimann A. D. Findlay Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1130 1133
76. I. Paterson T. Paquet Org. Lett. 2010 12 2158 2161
77. M. Takasu H. Yamamoto Synlett 1990 194 196
78. D. Sartor J. Saffrich G. Helmchen Synlett 1990 197 198
79. K. Ishihara S. Kondo H. Yamamoto J. Org. Chem. 2000 65 9125 9128
80. A. B. Smith III J. A. Jurica S. P. Walsh Org. Lett. 2008 10 5625 5628
81. C. An J. A. Jurica S. P. Walsh A. R. Hoye A. B. Smith III J. Org. Chem. 2008 10 4278 4296
82. S. E. Denmark G. L. Geutner J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7800 7801
83. S. E. Denmark G. L. Geutner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1038 1039
84. K. C. Nicolaou X. Jiang P. J. Lindsay-Scott A. Corbu S. Yamashiro A. Bacconi V. M. Fowler Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1139 1144
85. G. Karthikeyan C. Zambaldo S. Barluenga V. Zoete M. Karplus N. Winssinger Chem.-Eur. J. 2012 18 8978 8986
86. S. E. Denmark S. Fujimori J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3774 3789
87. C. Kujat M. Bock A. Kirschning Synlett 2006 419 422
88. L. Fang H. Xue J. Yang Org. Lett. 2008 10 4645 4648
89. J. Hassfeld M. Christmann M. Kalesse Org. Lett. 2001 3 3561 3564
90. J. Hassfeld M. Kalesse Tetrahedron Lett. 2002 43 5093 5095
91. F. J. Schmitz S. P. Gunasekera G. Yalamanchili M. B. Hossain D. van der Helm J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7251 7252
92. J. R. Dunetz L. D. Julian J. S. Newcom W. R. Roush J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16407 16416
93. J. R. Dunetz W. R. Roush Org. Lett. 2008 10 2059 2062
94. A. B. Smith III D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10957 10962
95. G. Ehrlich J. Hassfeld U. Eggert M. Kalesse J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14038 14039
96. G. Ehrlich J. Hassfeld U. Eggert M. Kalesse Chem.-Eur. J. 2008 14 2232 2247
97. N. Diaz M. Zhu G. Ehrlich U. Eggert Y. Muthukumar F. Sasse M. Kalesse Chem.-Eur. J. 2012 18 4946 4952
98. F. P. Liesener U. Eggert M. Kalesse Synthesis 2006 2590 2602
99. J. Kobayashi K. Shimbo M. Sato M. Tsuda J. Org. Chem. 2002 67 6585 6592
100. B. Bazán-Tajeda M. Georgy J.-M. Campagne Synlett 2004 720 722
101. S. P. Gunasereka M. Gunasereka G. K. Schulte J. Org. Chem. 1990 55 4912 4915
102. corrigendum: J. Org. Chem., 1991, 56, pp. 1346-1346
103. M. Kalesse ChemBioChem 2000 1 171 175
104. K. Krohn K. Tolkiehn V. Lehne H. W. Schmalle H.-F. Grützmacher Liebigs Ann. Chem. 1985 1311 1328
105. J. W. Cornforth R. H. Cornforth K. K. Mathew J. Chem. Soc. 1959 112 127
106. D. A. Evans M. J. Dart J. L. Duffy M. G. Yang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4322 4343
107. K. Nagasawa I. Shimizu T. Nakata Tetrahedron Lett. 1996 37 6885 6888
108. P. A. Grieco J. D. Speake Tetrahedron Lett. 1998 39 1275 1278
109. R. Nakamura K. Tanino M. Miyashita Org. Lett. 2003 5 3579 3582
110. B. Zou K. Long D. Ma Org. Lett. 2005 7 4237
111. E. J. Corey C. L. Cywin T. D. Roper Tetrahedron Lett. 1992 33 6907 6910
112. K. Suenaga T. Mutou T. Shibata T. Itoh T. Fujita N. Takada K. Hayamizu M. Takagi T. Irifune H. Kigoshi K. Yamada Tetrahedron 2004 60 8509 8527
113. G. Bluet J.-M. Campagne Synlett 2000 221 222
114. L. V. Heumann G. E. Keck Org. Lett. 2007 9 4275 4278
115. C.-M. Yu H.-S. Choi S.-K. Yoon W.-H. Jung Synlett 1997 889 890
116. T. Nakamura S.-i. Shirokawa S. Hosokawa A. Nakazaki S. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 677 679
117. M. Yamaoka Y. Fukatsu A. Nakazaki S. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2009 50 3849 3852
118. M. Yamaoka A. Nakazaki S. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2010 51 287 289
119. K. C. Nicolaou R. Guduru Y.-P. Sun B. Banerji D. K. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5896 5900
120. K. C. Nicolaou Y.-P. Sun R. Guduru B. Banerji D. K. Chen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3633 3644
121. X. Jiang B. Liu S. Lebreton J. K. De Brabander J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6386 6387
122. A. Schmauder S. Müller M. E. Maier Tetrahedron 2008 64 6263 6296
123. P. Ramesh H. M. Meshram Tetrahedron 2012 68 9289 9292
124. S. Hosokawa S. Kuroda K. Imamura K. Tatsuta Tetrahedron Lett. 2006 47 6183 6186
125. S.-i. Shirokawa M. Shinoyama I. Ooi S. Hosokawa A. Nakazaki S. Kobayashi Org. Lett. 2007 9 849 852
126. S. Hosokawa K. Matsushita S. Tokimatsu T. Toriumi Y. Suzuki K. Tatsuta Tetrahedron Lett. 2010 51 5532 5536
127. C. Jahns T. Hoffmann S. Müller K. Gerth P. Washausen G. Höfle H. Reichenbach M. Kalesse R. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5239 5243
128. A. Kena Diba C. Noll M. Richter M. T. Gieseler M. Kalesse Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8367 8369
129. S. Hosokawa T. Ogura H. Togashi K. Tatsuta Tetrahedron Lett. 2005 46 333 337
130. S. Hosokawa K. Yokota K. Imamura Y. Suzuki M. Kawarasaki K. Tatsuta Chem.-Asian J. 2008 3 1415 1421
131. B. H. Lipshutz B. Amorelli J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1396 1397
132. G. Höfle K. Gerth H. Reichenbach B. Kunze F. Sasse E. Forche E. V. Prusov Chem.-Eur. J. 2012 18 11362 11370
133. J. Hoecker K. Gademann Org. Lett. 2013 15 670 673
134. K. Fujita R. Matsui T. Suzuki S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7271 7274
135. R. Matsui K. Seto Y. Sato T. Suzuki A. Nakazaki S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 680 683
136. Y. Iwasaki R. Matsui T. Suzuki A. Nakazaki S. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 2011 59 522 524
137. S. Hosokawa Y. Mukaeda R. Kawahara K. Tatsuta Tetrahedron Lett. 2009 50 6701 6704
138. H. Tsukada Y. Mukaeda S. Hosokawa Org. Lett. 2013 15 678 681
139. M. P. Lisboa D. M. Jones G. B. Dudley Org. Lett. 2013 15 886 889