Asymmetric total synthesis and structural elucidation of NFAT-68

Organic Letters

Volumn 13, Issue 1, 2011, Pages 74-77

  Wang, Lin ^a   Xi, Yumeng ^a   Yang, Shouliang ^a   Zhu, Rong ^a   Liang, Yufan ^a   Chen, Jiahua ^a   Yang, Zhen ^a,b  

^a Peking University   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROQUINONE DERIVATIVE; NFAT 68;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROQUINONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 78650905936     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102574d     Document Type: Article

References (36)

1. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1982, 13, 1
2. Heathcock, C. H. In Comprehensive Carbonion Chemistry; Buncel, E.; Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1984; Vol. 5B, p 177.
3. Kim, B. M.; Williams, S. F.; Masumune, S. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 1991; Vol. 2, Chapter 1.7, p 239.
4. Carreira, E. M. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; Chapter 8B2.
5. Shirokawa, S.-I.; Kamiyama, M.; Nakamura, T.; Okada, M.; Nakazaki, A.; Hosokawa, S.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13604
6. Shinoyama, M.; Shirokawa, S.-i.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2009, 11, 1277
7. Nakamura, T.; Shirokawa, S. I.; Hosokawa, S.; Nakazawk, A.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2006, 8, 677
8. Yamaoka, M.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3849
9. Yamaoka, M.; Fukatsu, Y.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6764
10. Yamaoka, M.; Nakazaki, C.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 287
11. O'Hagan, D. The Polyketide Metabolites; Ellis Horwood: Chichester, U.K., 1991.
12. O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 1
13. Katz, D.; Donadio, S. Annu. Rev. Microbiol. 1993, 47, 875
14. Higashide, E.; Asai, M.; Ootsu, K.; Tanida, S.; Kozai, Y.; Hasegawa, T.; Kishi, T.; Sugino, Y.; Yoneda, M. Nature (London) 1977, 270, 721
15. Tanaka, H.; Kuroda, A.; Marusawa, H.; Hatanaka, H.; Kino, T.; Hoto, T.; Hashimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031
16. Mandala, S. M.; Thornton, R. A.; Rosenbach, M.; Milligan, J.; Garcia-Calvo, M.; Bull, H. G.; Kurtz, M. B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32709
17. Nakamura, N.; Takahashi, Y.; Naganawa, H.; Nakae, K.; Imoto, M.; Shiro, M.; Matsumura, K.; Watanabe, H.; Kitahara, T. J. Antibiot. 2002, 55, 442
18. Hong, Y.-S.; Lee, D.; Kim, W.; Jeong, J.-K.; Kim, C.-G.; Sohng, J. K.; Lee, J.-H.; Paik, S.-G.; Lee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11142
19. Aldrich, C. C.; Venkatraman, L.; Sherman, D. H.; Fecik, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8910
20. Hosokawa, S.; Ogura, T.; Togashi, H.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 333
21. Hosokawa, S.; Yokota, S.; Imamura, K.; Suzuki, Y.; Kawarasaki, M.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5415
22. Hosokawa, S.; Kuroda, S.; Imamura, K.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6183
23. Andrus, M. B.; Wong, Y.; Liu, J.; Beebe, K.; Neckers, L. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6701
24. Hosokawa, S.; Matsushita, K.; Tokimatsu, S.; Toriumi, T.; Suzuki, Y.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5532
25. Kupchan, S. M.; Branfman, A. R.; Sneden, A. T.; Verma, A. K.; Dailey, R. G., Jr.; Komoda, Y.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5294
26. Sneden, A. T.; Beemsterboer, G. L. J. Nat. Prod. 1982, 45, 624
27. Remillard, S.; Rebhum, L. I.; Howie, G. A.; Kupchan, S. M. Science 1975, 189, 1002
28. Huang, A. B.; Lin, C. M.; Hamel, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 128, 1239
29. Liang, Y.; Wang, L.; Zhu, R.; Deng, L.; Yang, Y.; Quan, J.; Chen, J.; Yang, Z. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2387
30. Wang, L.; Gong, J.; Deng, L.; Xiang, Z.; Chen, Z.; Wang, Y.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 1809
31. Burres, N. S.; Premachandran, U.; Hoselton, S.; Cwik, D.; Hochlowski, J. E.; Ye, Q.; Sunga, G. N.; Karwowski, J. P.; Jackson, M.; Whittern, D. N.; McAlpine, J. B. J. Antibiot. 1995, 48, 380
32. For review of the Mosher method, see
33. Seco, J. M.; Quiñoá, E.; Riguera, R. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2915
34. House, H. O.; Jones, V. K.; Frank, G. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 3327
35. Lalancette, J. M., Jr.; Freche, A.; Birndle, J. R.; Laliberte, M. Synthesis 1972, 527
36. Lalancette, J. M., Jr.; Freche, A.; Monteux, R. Can. J. Chem. 1968, 46, 2754