Selective synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrofurans or 1,2,4-trisubstituted furans via tandem reactions of allenic ketones with α-chloro β-keto esters or ketones

Synlett

Volumn 25, Issue 5, 2014, Pages 687-692

  Wang, Qiang ^a,b   Yang, Lei ^b   Fan, Xuesen ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN POLYTECHNIC UNIVERSITY   (China)

Author keywords

allenic ketones; furan derivatives; phosphine catalysis; tandem reactions

Indexed keywords

2 CHLOROACETOACETATE; 3 CHLOROPENTANE 2,4 DIONE; 3 METHYLENE 2,3 DIHYDROFURAN DERIVATIVE; ACETIC ACID DERIVATIVE; ALPHA CHLORO BETA KETO ESTER DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; PENTANE; POTASSIUM CARBONATE; TRIPHENYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; PHYSICAL CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TANDEM REACTION;

EID: 84895918240     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340671     Document Type: Article

References (63)

1. Ma S. Chem. Rev.: 2005; 105 2829
2. Winter N. K. C. Chem. Rev.: 2011; 111 1994
3. Ma S. Li L., Xie H.: 1999; 64 5325
4. Fan X., Wang Y., Qu Y., Xu H., He Y., Zhang X., Wang J. J. Org. Chem.: 2011; 76 982
5. Zhang X., Jia X., Fang L., Liu N., Wang J., Fan X. Org. Lett.: 2011; 13 5024
6. Fan X., He Y., Cui L., Zhang X., Wang J. Green Chem.: 2011; 13 3218
7. Sabbasani V. R., Lee D. Org. Lett.: 2013; 15 3954
8. Streit U., Birbaum F., Quattropani A., Bochet C. G. J. Org. Chem.: 2013; 78 6890
9. Wang Y., Zhang W., Ma S. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 11517
10. Zhao Q., Han X., Wei Y., Shi M., Lu L. Chem. Commun.: 2012; 48 970
11. Zheng J., Huang Y., Li Z. Org. Lett.: 2013; 15 5064
12. Takizawa S., Arteaga F. A., Yoshida Y., Suzuki M., Sasai H. Org. Lett.: 2013; 15 4142
13. Xiao H., Chai Z., Yao R., Zhao G. J. Org. Chem.: 2013; 78 9781
14. Zhang R., Xu Q., Chen K., Gu P., Shi M. Eur. J. Org. Chem.: 2013; 7366
15. Yang L., Wang S., Nie J., Li S., Ma J. Org. Lett.: 2013; 15 5214
16. Katagiri K., Tori K., Kimura Y., Yoshida T., Nagasaki T., Minato H. J. Med. Chem.: 1967; 10 1149
17. Schuda P. F. Top. Curr. Chem.: 1980; 91 75
18. Miski M., Jakupovic J. Phytochemistry: 1990; 29 1995
19. Zdero C., Bohlmann F., King R. M., Robinson H. Phytochemistry: 1986; 25 509
20. Michael J. P. Nat. Prod. Rep.: 2000; 17 603
21. Liu R., Zhang M., Zhang J. Chem. Commun.: 2011; 47 12870
22. Ma S., Zheng Z., Jiang X. Org. Lett.: 2007; 9 529
23. Shang Y., Ju K., He X., Hu J., Yu S., Zhang M., Liao K., Wang L., Zhang P. J. Org. Chem.: 2010; 75 5743
24. Zhang G., Zhang L. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 12598
25. Meng X., Huang Y., Chen R. Org. Lett.: 2009; 11 137
26. Wang T., Ye S. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 5260
27. Xie P., Lai W., Geng Z., Huang Y., Chen R. Chem. Asian J.: 2012; 7 1533
28. Saunders L. B., Miller S. J. ACS Catal.: 2011; 1 1347
29. Zhang C., Lu X. J. Org. Chem.: 1995; 60 2906
30. Lu X., Zhang C., Xu Z. Acc. Chem. Res.: 2001; 34 535
31. Methot J. L., Roush W. R. Adv. Synth. Catal.: 2004; 346 1035
32. Nair V., Menon R. S., Sreekanth A. R., Abhilash N., Biju A. T. Acc. Chem. Res.: 2006; 39 520
33. Ye L. W., Zhou J., Tang Y. Chem. Soc. Rev.: 2008; 37 1140
34. Kwong C. K.-W, Fu M. Y., Lam C. S.-L, Toy P. H. Synthesis: 2008; 2307
35. Allace D. J., Sidda R. L., Reamer R. A. J. Org. Chem.: 2007; 72 1051
36. Zhu X., Lan J., Kwon O. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 4716
37. Tran Y. S., Kwon O. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 12632
38. Wallace D. L., Sidda R. L., Reamer R. A. J. Org. Chem.: 2007; 72 1051
39. Lu Z., Zheng S., Zhang X., Lu X. Org. Lett.: 2008; 10 3267
40. Guo H., Xu Q., Kwon O. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 6318
41. Wang Y., Yu Z., Zheng H., Shi D. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 7739
42. Hu J., Dong W., Wu X., Tong X. Org. Lett.: 2012; 14 5530
43. Lu C., Lu X. Org. Lett.: 2002; 4 4677
44. Rodriguez A. D. Tetrahedron: 1995; 51 4571
45. Marshall J. A., McNulty L. M., Zou D. J. Org. Chem.: 1999; 64 5193
46. Hou X. L., Cheung H. Y., Hon T. Y., Kwan P. L., Lo T. H., Tong S. Y., Wong H. N. C. Tetrahedron: 1998; 54 1995
47. Bandurraga M. M., Fenical W., Donovan S. F., Clardy J. J. Am. Chem. Soc.: 1982; 104 6463
48. Sum F. W., Wong V. S., Largis H. E., Malvey R. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2003; 13 2191
49. Flynn B. L., Hamel E., Jung M. K. J. Med. Chem.: 2002; 45 2670
50. Helder L., Hemerly J. P., Pauletti P. M. Nat. Prod. Res.: 2005; 19 319
51. Reichstein A., Vortherms S., Bannwitz S., Tentrop J., Prinz H., Müller K. J. Med. Chem.: 2012; 55 7273
52. Lipshutz B. H. Chem. Rev.: 1986; 86 795
53. Katritzky A. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Elsevier Amsterdam/New York: 2008
54. Brown R. C. D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 850
55. Keay B. A. Chem. Soc. Rev.: 1999; 28 209
56. Kirsch S. F. Org. Biomol. Chem.: 2006; 4 2076
57. Liu W., Jiang H., Zhang M., Qi C. J. Org. Chem.: 2010; 75 966
58. Hu J., Wei Y., Tong X. Org. Lett.: 2011; 13 3068
59. He C., Guo S., Ke J., Hao J., Xu H., Chen H., Lei A. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 5766
60. Li E., Cheng X., Wang C., Shao Y., Li Y. J. Org. Chem.: 2012; 77 7744
61. Ge G., Mo D., Ding C., Dai L., Hou X. Org. Lett.: 2012; 14 5756
62. Hou C., Xu X., An J., Jia X., Wang X., Wang C. J. Org. Chem.: 2012; 77 8310
63. Cao H., Zhang H., Cen J., Lin J., Zhu Q., Fu M., Jiang H. Org. Lett.: 2013; 15 1080