Bisphosphine-triggered one-pot sequential [3 + 2]/[3 + 2] annulation of allenoates with cyclic ketimines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5214-5217

  Yang, Li Jun ^a   Wang, Shuai ^a   Nie, Jing ^a   Li, Shen ^a   Ma, Jun An ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; ESTER; IMINE; KETIMINE; NITRILE; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKADIENES; CYCLIZATION; ESTERS; IMINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; PHOSPHINES; POLYCYCLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84886278729     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402364t     Document Type: Article

References (72)

1. Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535
2. Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035
3. Lu, X.; Du, Y.; Lu, C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1985
4. Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140
5. Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102
6. Marinetti, A.; Voituriez, A. Synlett 2010, 174
7. Wang, S.-X.; Han, X.; Zhong, F.; Wang, Y.; Lu, Y. Synlett 2011, 2766
8. López, F.; Mascarenas, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 418
9. Zhang, C.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906
10. Shu, L.-H.; Sun, W.-Q.; Zhang, D.-W.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Xu, J.-F.; Lao, X.-F. Chem. Commun. 1997, 79
11. O'Donovan, B. F.; Hitchcock, P. B.; Meidine, M. F.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Chem. Commun. 1997, 81
12. Xu, Z.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 549
13. Ung, A. T.; Schafer, K.; Lindsay, K. B.; Pyne, S. G.; Amornraksa, K.; Wouters, R.; der Linden, I. V.; Biesmans, I.; Lesage, A. S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 227
14. Du, Y.; Lu, X.; Yu, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8901
15. Lu, X.; Lu, Z.; Zhang, X. Tetrahedron 2006, 62, 457
16. Wilson, J. E.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1426
17. Cowen, B. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10988
18. Voituriez, A.; Panossian, A.; Fleury-Brégeot, N.; Retailleau, P.; Marinetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14030
19. Ruano, J. L. G.; Nunez, A., Jr; Martin, M. R.; Fraile, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 9366
20. Sampath, M.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2009, 1568
21. Nunez, A., Jr.; Martin, M. R.; Fraile, A.; Ruano, J. L. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5443
22. Guan, X.-Y.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2010, 12, 5024
23. Pinto, N.; Neel, M.; Panossian, A.; Retailleau, P.; Frison, G.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1033
24. Sampath, M.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2010, 1, 739
25. Xiao, H.; Chai, Z.; Zheng, C.-W.; Yang, Y.-Q.; Liu, W.; Zhang, J.-K.; Zhao, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4467
26. Pinto, N.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem. Commun. 2011, 47, 1015
27. Xiao, H.; Chai, Z.; Wang, H.-F.; Wang, X.-W.; Cao, D.-D.; Liu, W.; Lu, Y.-P.; Yang, Y.-Q.; Zhao, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10562
28. Han, X.; Wang, Y.; Zhong, F.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1726
29. Han, X.; Wang, S.-X.; Zhong, F.; Lu, Y. Synthesis 2011, 1859
30. Fujiwara, Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12293
31. Zhao, Q.; Han, X.; Wei, Y.; Shi, M.; Lu, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 970
32. Meng, W.; Zhao, H.-T.; Nie, J.; Zheng, Y.; Fu, A.; Ma, J.-A. Chem. Sci. 2012, 3, 3053
33. Tian, J.; He, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 2058
34. Xu, Z.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3461
35. Xu, Z.; Lu, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 5031
36. Lu, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 549
37. Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Kwon, O. Tetrahedron 2005, 61, 6276
38. Shi, Y.-L.; Shi, M. Org. Lett. 2005, 7, 3057
39. Zhao, G.-L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9975
40. Jean, L.; Marinetti, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2141
41. Scherer, A.; Gladysz, J. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6335
42. Tang, X.; Zhang, B.; He, Z.; Gao, R.; He, Z. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2007
43. Fleury-Brégeot, N.; Jean, L.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Tetrahedron 2007, 63, 11920
44. Panossian, A.; Fleury-Brégeot, N.; Marinetti, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3826
45. Fang, Y.-Q.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5660
46. Meng, L.-G.; Cai, P.; Guo, Q.; Xue, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8491
47. Zhang, B.; He, Z.; Xu, S.; Wu, G.; He, Z. Tetrahedron 2008, 64, 9471
48. Pinto, N.; Fleury-Brégeot, N.; Marinetti, A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 146
49. Guan, X.-Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1977
50. Schuler, M.; Duvvuru, D.; Retailleau, P.; Betzer, J.-F.; Marinetti, A. Org. Lett. 2009, 11, 4406
51. Han, X.; Zhong, F.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 767
52. Chen, X.-Y.; Lin, R.-C.; Ye, S. Chem. Commun. 2012, 48, 1317
53. Wang, Y.-Q.; Zhang, Y.; Dong, H.; Zhang, J.; Zhao, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3764
54. Ung, A. T.; Schafer, K.; Lindsay, K. B.; Pyne, S. G.; Amornraksa, K.; Wouters, R.; Van der Linden, I.; Biesmans, I.; Lesage, A. S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 227
55. Du, Y.; Lu, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 6463
56. Wang, J.-C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5855
57. Pham, T. Q.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 6369
58. Yong, S. R.; Williams, M. C.; Pyne, S. G.; Ung, A. T.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Turner, P. Tetrahedron 2005, 61, 8120
59. Henry, C. E.; Kwon, O. Org. Lett. 2007, 9, 3069
60. Wu, H.; Zhang, H.; Zhao, G. Tetrahedron Lett. 2007, 63, 6454
61. Tamanoi, F.; Kwon, O.; Watanabe, M.; Fiji, H. PCT Int. Appl. WO 2007111948 (2007).
62. Castellano, S.; Fiji, H. D. G.; Kinderman, S. S.; Watanabe, M.; De Leon, P.; Tamanoi, F.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5843
63. Watanabe, M.; Fiji, H. D. G.; Guo, L.; Chan, L.; Kinderman, S. S.; Slamon, D. J.; Kwon, O.; Tamanoi, F. J. Biol. Chem. 2008, 283, 9571
64. Jones, R. A.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 1849
65. Lu, J.; Chan, L.; Fiji, H. D. G.; Dahl, R.; Kwon, O.; Tamanoi, F. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 1218
66. Kwon, O.; Tamanoi, F.; Fiji, H.; Watanabe, M. PCT Int. Appl. WO 2010014054 (2010).
67. Wang, Z.; Castellano, S.; Kinderman, S. S.; Argueta, C. E.; Beshir, A. B.; Fenteany, G.; Kwon, O. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 649
68. Sampath, M.; Lee, P.-Y. B.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2011, 2, 1988
69. Andrews, I. P.; Kwon, O. Chem. Sci. 2012, 3, 2510
70. Xia, Y.; Liang, Y.; Chen, Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3470
71. Mercier, E.; Fonovic, B.; Henry, C.; Kwon, O.; Dudding, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3617
72. Liang, Y.; Liu, S.; Yu, Z.-X. Synlett 2009, 905