Phosphine catalyst-controlled cycloaddition or dienylation reactions of trifluoromethyl aryl ketones with bis-substituted allenoates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 19, 2013, Pages 9781-9790

  Xiao, Hua ^a,b   Chai, Zhuo ^a   Yao, Ri Sheng ^b   Zhao, Gang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b HEFEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL KETONES; ASYMMETRIC REACTION; CHEMOSELECTIVE; REACTION PATHWAYS; TERTIARY ALCOHOLS; TETRAHYDROFURANS; TRIALKYLPHOSPHINE; TRIFLUOROMETHYL;

CATALYSIS; KETONES;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ALCOHOL DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; PHOSPHINE; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL PARAMETERS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; FURANS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84885102178     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401462c     Document Type: Article

References (76)

1. Corbett, J. W.; Ko, S.; Rodgers, S. J. M.; Gearhart, L. A.; Magnus, N. A.; Bacheler, L. T.; Diamond, S.; Jeffrey, S.; Klabe, R. M.; Cordova, B. C.; Garber, S.; Logue, K.; Trainor, G. L.; Anderson, P. S.; Erickson-Viitanen, S. K. J. Med. Chem. 2000, 43, 2019
2. Magueur, G.; Crousse, B.; Charneau, S.; Grellier, P.; Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Med. Chem. 2004, 47, 2694
3. Schäcke, H.; Schottelius, A.; Döcke, W.-D.; Strehlke, P.; Jaroch, S.; Schmees, N.; Rehwinkel, H.; Hennekes, H.; Asadullah, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 227
4. Shen, X.; Zhang, W.; Ni, C.; Gu, Y.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16999
5. Sun, J.; Shi, D.; Ma, M.; Li, S.; Wang, S.; Han, L.; Yang, Y.; Fan, X.; Shi, J.; He, L. J. Nat. Prod. 2005, 68, 915
6. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455
7. Yearick, K.; Wolf, C. Org. Lett. 2008, 10, 3915
8. Motoki, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2007, 9, 2997
9. Blay, G.; Fernández, I.; Monleón, A.; Pedro, J. R.; Vila, C. Org. Lett. 2007, 9, 2997
10. Martina, S. L. X.; Jagt, R. B. C.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Chem. Commun. 2006, 4093
11. Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535
12. Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035
13. Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140
14. Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102
15. Marinetti, A.; Voituriez, A. Synlett 2010, 174
16. Zhao, Q.-Y.; Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1724
17. Meng, W.; Zhao, H.-T.; Nie, J.; Zheng, Y.; Fu, A.; Ma, J.-A. Chem. Sci. 2012, 3, 3053
18. Zhao, L.; Wen, M.; Wang, Z.-X. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3587
19. Zhang, X.-N.; Shi, M. ACS Catal. 2013, 3, 507
20. Deng, J.-C.; Chan, F.-W.; Kuo, C.-W.; Cheng, C.-A.; Huang, C.-Y.; Chuang, S.-C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5738
21. Tian, J.; He, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 2058
22. Duvvuru, D.; Retailleau, P.; Betzer, J.-F.; Marinetti, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 897
23. Gomez, C.; Gicquel, M.; Carry, J.-C.; Schio, L.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 1488
24. Zhang, C.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906
25. Xu, Z.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3461
26. Zhu, X.-F.; Schaffner, A.-P.; Li, R. C.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 2977
27. Creech, G. S.; Kwon, O. Org. Lett. 2008, 10, 429
28. Selig, P.; Turočkin, A.; Raven, W. Adv. Synth. Catal. 2013, 351, 1685
29. Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Wang, J.; Dudding, T.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 1387
30. Xu, S.; Chen, R.; He, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 7528
31. Xu, S.; Zou, W.; Wu, G.; Song, H.; He, Z. Org. Lett. 2010, 12, 3556
32. Ma, R.; Xu, S.; Tang, X.; Wu, G.; He, Z. Tetrahedron 2011, 67, 1053
33. Xu, S.; Zhou, L.; Zeng, S.; Ma, R.; Wang, Z.; He, Z. Org. Lett. 2009, 11, 3498
34. Xu, S.; Zhou, L.; Ma, R.; Song, H.; He, Z. Org. Lett. 2010, 12, 544
35. Zhou, R.; Wang, C.; Song, H.; He, Z. Org. Lett. 2010, 12, 976
36. Jacobsen, M. J.; Funder, E. D.; Cramer, J. R.; Gothelf, K. V. Org. Lett. 2011, 13, 3418
37. Deng, J.-C.; Chuang, S.-C. Org. Lett. 2011, 13, 2248
38. Wang, T.; Ye, S. Org. Lett. 2010, 12, 4168
39. Wang, T.; Ye, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5260
40. Saunders, L. B.; Miller, S. J. ACS Catal. 2011, 1, 1347
41. Wang, T.; Shen, L.-T.; Ye, S. Synthesis 2011, 3359
42. Xu, S.; Zhou, L.; Ma, R.; Song, H.; He, Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8698
43. Meng, X.; Huang, Y.; Zhao, H.; Xie, P.; Ma, J.; Chen, R. Org. Lett. 2009, 11, 991
44. Jose, A.; Lakshmi, K. C. S.; Suresh, E.; Nair, V. Org. Lett. 2013, 15, 1858
45. Li, E.; Huang, Y.; Liang, L.; Xie, P. Org. Lett. 2013, 15, 3138
46. Li, J.; Liu, Y.; Li, C.; Jia, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7409
47. Basavaiah, D.; Badsara, S. S.; Sahu, B. C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2961
48. Lian, Z.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8048
49. Yang, L.; Xie, P.; Li, E.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7628
50. Liu, X.-G.; Wei, Y.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1977
51. Wei, Y.; Liu, X.-G.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2386
52. Chen, X.-Y.; Lin, R.-C.; Ye, S. Chem. Commun. 2012, 48, 1317
53. Chen, X.-Y.; Ye, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5723
54. Tran, Y. S.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12632
55. Li, E.; Xie, P.; Yang, L.; Liang, L.; Huang, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 603
56. Evans, C. A.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12394
57. Xie, P.; Li, E.; Zheng, J.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 161
58. Delcamp, J. H.; Gormisky, Pa. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8460
59. Wang, S. R.; Zhu, C.-Y.; Sun, X.-L.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4192
60. Pei, C.-K.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6712
61. Pei, C.-K.; Jiang, Y.; Wei, Y.; Shi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11328
62. Chen, S.; Salo, E. C.; Wheeler, K. A.; Kerrigan, N. J. Org. Lett. 2012, 14, 1784
63. Lundgren, R. J.; Wilsily, A.; Marion, N.; Ma, C.; Chung, Y. K.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2525
64. Takizawa, S.; Nguyen, T. M.-N.; Grossmann, A.; Enders, D.; Sasai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5423
65. Zhang, X.; Deng, H.-P.; Huang, L.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 8664
66. Shi, Z.; Yu, P.; Loh, T.-P.; Zhong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7825
67. Xiao, H.; Chai, Z.; Zheng, C.-W.; Yang, Y.-Q.; Liu, W.; Zhang, J.-K.; Zhao, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4467
68. Xiao, H.; Chai, Z.; Wang, H.-F.; Wang, X.-W.; Cao, D.-D.; Liu, W.; Lu, Y.-P.; Yang, Y.-Q.; Zhao, G. Chem.-Eur. J 2011, 17, 10562
69. Xiao, H.; Chai, Z.; Cao, D.; Wang, H.; Chen, J.; Zhao, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3195
70. Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6722
71. Khong, S. N.; Tran, Y. S.; Kwon, O. Tetrahedron 2010, 66, 4760
72. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y.; Li, Y.; Yu, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4361
73. Vedejs, E.; Steck, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2788
74. Zhu, X.-F.; Lan, J.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4716
75. Dishart, K. T.; Levine, R. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2268
76. Simons, J. H.; Black, W. T.; Clark, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5621